Tetrafluoroeten

Tetrafluoroetylen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	tetrafluoroeten
	Inne nazwy i oznaczenia
	tetrafluoroetylen, perfluoroetylen, TFE
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwny gaz o słodkim zapachu
Wzór Hilla	C2F4
Inne wzory	CF2CF2
Masa molowa	100,02 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	116-14-3
PubChem	8301
SMILES
	FC(F)=C(F)F
InChI
	InChI=1S/C2F4/c3-1(4)2(5)6
	InChIKey
	BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,519 g/cm³ (−76 °C); ciecz; 1,515 g/cm³ (w punkcie wrzenia); ciecz; 0,004514 g/cm³ (0 °C, 1013 hPa); gaz; 0,004216 g/cm³ (15 °C, 1000 hPa); gaz;
	Rozpuszczalność w wodzie
	179 mg/l
Temperatura topnienia	−142,5 °C; −131,14 °C;
Temperatura wrzenia	−75,63 °C
Punkt potrójny	−131,3 °C; 1,2 kPa;
Punkt krytyczny	33,3 °C; 4,05 MPa; 0,58 g/cm³;
Ciśnienie pary nasyconej	2947,2 MPa (20 °C)
Budowa
Moment dipolowy	0 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H220, H280, H350i, H371
Zwroty P	P210, P260, P410+P403
Temperatura samozapłonu	200 °C; 240 °C;
Granice wybuchowości	10,0–50,0%; 10,5–59%
	Podobne związki
Podobne związki	tetrachloroeten, etylen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tetrafluoroeten, TFE – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów halogenowanych (halogenoalken), fluoropochodna etenu, stosowany głównie jako monomer do syntezy politetrafluoroetylenu (−CF₂−CF₂−)_n oraz jako ważny półprodukt w wielu innych syntezach organicznych.

Jest palnym bezbarwnym gazem, łatwo polimeryzuje.

Otrzymywanie

Tetrafluoroeten można otrzymać w wyniku ogrzewania pod wysokim ciśnieniem chloroformu z fluorowodorem. Związkiem pośrednim w tym procesie jest chlorodifluorometan:

CHCl₃ + 2HF → CHClF₂ + 2HCl

2CHClF₂ → C₂F₄ + 2HCl

Właściwości chemiczne

Tetrafluoroeten reaguje łatwo z odczynnikami nukleofilowymi. Np. jego cykloaddycja do cyklopentadienu realizuje się wg dwu konkrecyjnych schematów [2+2] i [4+2]^[3].

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Tetrafluoroethene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 490980 [dostęp 2018-01-12] (niem. • ang.).
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 S. 3-500.
2. 1 2 S. 16-20.
↑ Jasiński R. A reexamination of the molecular mechanism of the Diels–Alder reaction between tetrafluoroethene and cyclopentadiene. „Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis”. 119, s. 49–57, 2016. DOI: 10.1007/s11144-016-1038-1.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Tetrafluoroethene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 490980 [dostęp 2018-01-12] (niem. • ang.).

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 S. 3-500.

1 2 S. 16-20.

[3] 1 2 S. 3-500.

[4] 1 2 S. 16-20.

[5] Jasiński R. A reexamination of the molecular mechanism of the Diels–Alder reaction between tetrafluoroethene and cyclopentadiene. „Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis”. 119, s. 49–57, 2016. DOI: 10.1007/s11144-016-1038-1.

[3] 1 2 S. 3-500.

[4] 1 2 S. 16-20.

[1]

[2.1]

[2.2]

[3]