Tioacetamid

Tioacetamid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	etanotioamid
inne	tioacetamid
	Inne nazwy i oznaczenia
	AKT, amid kwasu tiooctowego
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
Wzór Hilla	C2H5NS
Inne wzory	CH3−CSNH2
Masa molowa	75,13 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	62-55-5
PubChem	2723949
SMILES
	CC(N)=S
InChI
	InChI=1S/C2H5NS/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
	InChIKey
	YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,37 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	łatwo
	w innych rozpuszczalnikach
	łatwo w etanolu
Temperatura topnienia	113–115 °C
Budowa
Układ krystalograficzny	układ jednoskośny
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H302, H315, H319, H350, H412
Zwroty P	P201, P273, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313
Numer RTECS	AC8925000
Dawka śmiertelna	LD50 301 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	acetamid, kwas tiooctowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tioacetamid, AKT – organiczny związek chemiczny, amid kwasu tiooctowego. Dobrze rozpuszcza się w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Ogrzanie lub zakwaszenie roztworu powoduje przejście w formę tioimidową i hydrolizę tioacetamidu:

Powstający acetamid ulega dalszej hydrolizie do octanu amonu. Alternatywna ścieżka reakcji biegnie przez przejściowy kwas tiooctowy:

Po dodaniu tioacetamidu do roztworu (o dowolnym odczynie) zawierającym kationy strącające trudno rozpuszczalne w danym środowisku siarczki, powoduje wydzielanie się osadów, które podczas ogrzewania przechodzą w siarczki. Dzięki takiemu zachowaniu tioacetamid znajduje zastosowanie w chemii analitycznej do wykrywania kationów II i III grupy, gdyż jest wygodniejszy i bezpieczniejszy w użyciu od siarkowodoru czy rozpuszczalnych siarczków.

Tioacetamid jest toksyczny (LD₅₀ – szczur, drogą pokarmową – wynosi 301 mg/kg), ma również działanie rakotwórcze^[6] (grupa 2B według klasyfikacji IARC), jednak ilość siarkowodoru powstająca podczas zwykłej analizy chemicznej jest znikoma.

Przypisy

1 2 P-66.1.4.1 Nazwy chalkogenowych analogów pierwszorzędowych amidów, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 803 [zarchiwizowane 2025-02-17] .
1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 18, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
↑ Thioacetamide, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 490072 [dostęp 2026-06-08] (niem. • ang.).
1 2 Tioacetamid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 grudnia 2025, numer katalogowy: 163678 [dostęp 2026-06-08] .
↑ Ruth G.R.G. Kleinfeld Ruth G.R.G., Early Changes in Rat Liver and Kidney Cells Induced by Thioacetamide, „Cancer Research”, 17 (10), 1957, s. 954–962, PMID: 13489694 (ang.).

[BB-1] 1 2 P-66.1.4.1 Nazwy chalkogenowych analogów pierwszorzędowych amidów, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 803 [zarchiwizowane 2025-02-17] .

[FPX-2] 1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[psc-3] 1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 18, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[GESTIS-4] Thioacetamide, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 490072 [dostęp 2026-06-08] (niem. • ang.).

[SA-5] 1 2 Tioacetamid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 grudnia 2025, numer katalogowy: 163678 [dostęp 2026-06-08] .

[6] Ruth G.R.G. Kleinfeld Ruth G.R.G., Early Changes in Rat Liver and Kidney Cells Induced by Thioacetamide, „Cancer Research”, 17 (10), 1957, s. 954–962, PMID: 13489694 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]