Trifluorojodometan

Trifluorojodometan
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwny gaz[1.1]
Wzór Hilla

CF3I

Masa molowa

195,91 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

2314-97-8

PubChem

16843

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Trifluorojodometan, CF3I – organiczny związek chemiczny z grupy halometanów, pochodna metanu, w której wszystkie atomy wodoru zostały zastąpione atomami fluoru i jodu. Jest niepalnym, bezbarwnym i światłoczułym gazem[4], który zaproponowano jako eksperymentalny zamiennik innych halonów oraz SF6 podczas gaszenia pożarów, przede wszystkim instalacji elektrycznych na terenach niezaludnionych[5].

Otrzymywanie i właściwości chemiczne

Trifluorojodometan można otrzymać w wyniku reakcji trifluorooctanu sodu lub trifluorooctanu srebra z jodem[6]:

CF3COOM + I2 → CF3I + CO2↑ + MI

gdzie M = Na lub Ag.

Jest środkiem stosowanym w reakcjach trifluorometylowania ketonów (w szczególności w katalizowanej rodem α-trifluorometylacji α,β-nienasyconych ketonów[7]), aldehydów, imin, disiarczków i diselenków oraz cyklicznych siarczanów organicznych[8]. Pod wpływem światła lub w temperaturze powyżej 100 °C reaguje z wodą tworząc niebezpieczne związki chemiczne, takie jak fluorowodór (HF), jodowodór (HI) i fluorek karbonylu (COF2)[9].

Wpływ na atmosferę

Niszczenie warstwy ozonowej

CF3I jest związkiem z grupy halonów, znanych z wysokiego potencjału niszczenia warstwy ozonowej. CF3I jest jednak nietrwały i ulega szybkiej degradacji pod wpływem promieniowania UV. Jego trwałość w atmosferze jest szacowana na czas rzędu godzin lub dni, a nawet jedynie kilka minut[5]. W efekcie jego potencjał niszczenia warstwy ozonowej jest bardzo niski i wynosi ok. 0,01–0,02[5][10], czyli rzędu jednej tysięcznej wartości dla bromotrifluorometanu (halonu 1301), CBrF3.

Efekt cieplarniany

Wiązania C−F absorbują promieniowanie elektromagnetyczne w oknie atmosferycznym[11], co może przyczyniać się do wzrostu efektu cieplarnianego. Potencjał tworzenia efektu cieplarnianego trifluorojodometanu jest jednak stosunkowo niewielki, 20–40% potencjału CO2[5][12].

Przypisy

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
    1. 1 2 3 4 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-528.
    2. ↑ Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-81.
    3. ↑ Dipole Moments, s. 9-66.
  2. ↑ Trifluoroiodomethane [online], TOSOH F-TECH [dostęp 2016-03-11] [zarchiwizowane z adresu 2007-09-30] (jap.).
  3. ↑ Trifluoroiodomethane [PDF], karta charakterystyki produktu Thermo Fisher (Kandel), 25 lutego 2024, numer katalogowy: 41479 [zarchiwizowane 2026-08-27].
  4. ↑ Trifluoroiodomethane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491007 [dostęp 2016-03-11] (niem. • ang.).
  5. 1 2 3 4 Report on potential of CF3I gas for application in high voltage insulation and its prospects for replacing SF6 gas in GIS applications, Cardiff University, 2013 [dostęp 2016-03-11] (ang.).
  6. ↑ Georg Brauer, Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie, t. 3, Stuttgart: Enke Verlag, 1975, s. 222, ISBN 3-432-02328-6.
  7. ↑ Trifluoroiodomethane, [w:] katalog produktów Sigma-Aldrich [online], numer katalogowy: 171441 [dostęp 2016-03-11].
  8. ↑ Nucleophilic Trifluoromethylation: Reagents for Fluorination, „Aldrich ChemFiles”, 7 (1), 2007, s. 11 [dostęp 2016-03-11].
  9. ↑ Stewart J. Markgraf, J.R. Wells, Floyd L. Wiseman, Chamber Studies of Photolysis and Hydroxyl Radical Reactions of Trifluoroiodomethane, Florida: Air Force Materiel Command, Tyndal Air Force Base, 1996 [dostęp 2016-03-11].
  10. ↑ Trifluoriodmethan, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491007 [dostęp 2016-03-11] (niem. • ang.).
  11. ↑ Methane, trifluoroiodo-, [w:] NIST Chemistry WebBook [online], National Institute of Standards and Technology, identyfikator: C2314978 [dostęp 2016-03-11] (ang.).
  12. ↑ Listing of GWP Values as per Report IPCC WG1 AR4, Swedish Defence Materiel Administration, 2012 [dostęp 2016-03-11] [zarchiwizowane z adresu 2016-03-13] (ang.).