Trifluorometanol

Trifluorometanol
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwny, niestabilny gaz
Wzór Hilla

CHF3O

Inne wzory

CF3OH

Masa molowa

86,01 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

1493-11-4

PubChem

73894

Podobne związki
Podobne związki

trifluorometan, trifluoronitrometan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Trifluormetanol – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi, trifluorowa pochodna metanolu. Jest to bezbarwny gaz, niestabilny w temperaturze pokojowej.

Jak wszystkie pierwszo- i drugorzędowe perfluoroalkohole trifluorometanol podlega eliminacji w reakcji endotermicznej[2], rozkładając się na fluorowodór i fluorek karbonylu[1].

CF3OH ⇄ COF2 + HF

      ΔHR ≈ 30 kcal/mol[2]

W temperaturach w zakresie −120 °C można syntetyzować trifluorometanol z CF3OCl i chlorowodoru

CF3OCl + HCl → CF3OH + Cl2

W tej reakcji rekombinacja dodatnio naładowanego chloru w CF3OCl i ujemnie naładowanego w chlorowodorze prowadzi do powstania chloru pierwiastkowego. Zbędne reagenty i produkty uboczne: chlor, chlorowodór i chlorotrifluorometan można usunąć przez odpompowanie w −110 °C. Otrzymany trifluorometanol ma punkt topnienia w −82 °C i obliczony punkt wrzenia w −20 °C. Wrzenia następuje więc w temperaturze o 85 stopni niższej niż dla metanolu. Można to wytłumaczyć brakiem wiązań wodorowych H⋯F, niewidocznych też w obrazie spektroskopii IR[1].

Przypisy

  1. 1 2 3 Konrad Seppelt. Trifluormethanol, CF3OH. „Angewandte Chemie”. 89 (5), s. 325, 1977. DOI: 10.1002/ange.19770890509.
  2. 1 2 W. F. Schneider: Energetics and Mechanism of Decomposition of CF3OH. W: J. Phys. Chem. 100/1996, S. 6097–6103.