Trifosgen
|
|
| Nazewnictwo |
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
węglan bis(trichlorometylu) |
| Inne nazwy i oznaczenia |
| bis(trichlorometylo)-węglan |
|
| Ogólne informacje |
| Charakterystyka fizyczna |
| bezbarwne ciało stałe |
|
| Wzór Hilla |
C3Cl6O3 |
| Inne wzory |
Cl3COC(O)OCCl3, [Cl3CO]2CO |
| Masa molowa |
296,75 g/mol |
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
32315-10-9 |
| PubChem |
94429 |
| SMILES |
C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)OC(Cl)(Cl)Cl
|
|
| InChI |
InChI=1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9
|
| InChIKey |
UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Trifosgen, Cl3COC(O)OCCl3 – organiczny związek chemiczny, bezbarwne ciało stałe o temperaturze topnienia 77–81 °C[3] i temperaturze wrzenia (z rozkładem na fosgen i difosgen) 203–206 °C[3]. Hydrolizuje tworząc chlorowodór i dwutlenek węgla. Trifosgen wykazuje działanie podobne do fosgenu. W latach 30. uważany był za potencjalny bojowy środek trujący. Obecnie bez znaczenia militarnego.
Trifosgen został otrzymany po raz pierwszy w roku 1880 przez C. Counclera[4], a szersze zastosowanie w preparatyce chemicznej znalazł w latach 80. i 90. XX w.[5] Jako krystaliczne ciało stałe jest wygodnym i bezpieczniejszym zamiennikiem gazowego fosgenu; jedna cząsteczka trifosgenu jest ekwiwalentem trzech cząsteczek fosgenu[6].
Przypisy
- 1 2 3 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-54, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ Trifosgen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 330752 [dostęp 2018-06-12] .
- 1 2 Sicherheitsdatenblatt Merck [online] [dostęp 2008-04-21] (niem.).
- ↑ C.C. Councler C.C., Kohlensaures Methyl, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 13 (2), 1880, s. 1697–1699, DOI: 10.1002/cber.188001302116 (niem.).
- ↑ RemigiuszR. Kocz RemigiuszR., JuliatiekJ. Roestamadji JuliatiekJ., ShahriarS. Mobashery ShahriarS., A Convenient Triphosgene-Mediated Synthesis of Symmetric Carboxylic Acid Anhydrides, „Journal of Organic Chemistry”, 59 (10), 1994, s. 2913–2914, DOI: 10.1021/jo00089a046 (ang.).
- ↑ HeinerH. Eckert HeinerH., BarbaraB. Forster BarbaraB., Triphosgene, a Crystalline Phosgene Substitute, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 26 (9), 1987, s. 894–895, DOI: 10.1002/anie.198708941 (ang.).
