Salicilanilida
A salicilanilida é um composto químico orgânico que se destaca na farmacologia e na química industrial como o precursor fundamental de uma classe diversificada de salicilanilidas substituídas, as quais possuem propriedades farmacológicas variadas, abrangendo desde ações antifúngicas e antibacterianas até propriedades anti-helmínticas. Estruturalmente, o composto resulta da condensação formal do ácido salicílico com a anilina, apresentando-se como uma amida aromática de fórmula química C₁₃H₁₁NO₂ que se manifesta habitualmente sob a forma de um sólido cristalino esbranquiçado ou incolor, possuindo baixa solubilidade em água mas dissolvendo-se prontamente em solventes orgânicos e soluções alcalinas. No âmbito histórico e prático, a salicilanilida e os seus derivados halogenados, como a niclosamida, foram amplamente investigados pela sua capacidade de desacoplar a fosforilação oxidativa em organismos parasitas, interferindo diretamente na produção de ATP nas mitocôndrias e levando à morte do patógeno sem afetar severamente as células do hospedeiro em doses terapêuticas controladas.[1][2][3][4]
Embora a sua aplicação original estivesse muito centrada no tratamento de infeções fúngicas tópicas, como a tinha do couro cabeludo, e no controlo de pragas na agricultura e na indústria têxtil para prevenir o bolor, o perfil de segurança da salicilanilida pura exige cautela devido ao seu potencial de causar fotodermatite de contacto e outras reações de hipersensibilidade em seres humanos. Na medicina veterinária, o composto é frequentemente utilizado como agente tenicida para combater infestações de cestodes em ruminantes, demonstrando uma eficácia notável devido à sua afinidade com as proteínas plasmáticas e à sua farmacocinética específica no trato digestivo dos animais. Recentemente, o interesse científico pela salicilanilida foi renovado com estudos que exploram a sua potencial atividade contra estirpes bacterianas multirresistentes, como o Staphylococcus aureus resistente à meticilina (MRSA), e até mesmo como inibidor de certas vias de sinalização celular em pesquisas oncológicas, provando que este composto clássico continua a ser um andaime químico essencial para o desenvolvimento de novos fármacos.[5][6][7]
Referências
- ↑ PubChem. «Salicylanilide». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 5 de maio de 2026
- ↑ «Salicylanilide - an overview | ScienceDirect Topics». www.sciencedirect.com. Consultado em 5 de maio de 2026
- ↑ Kauerová, Tereza; Pérez-Pérez, María-Jesús; Kollar, Peter (15 de janeiro de 2023). «Salicylanilides and Their Anticancer Properties». International Journal of Molecular Sciences (em inglês). 24 (2). 1728 páginas. ISSN 1422-0067. PMC 9861143
. PMID 36675241. doi:10.3390/ijms24021728 - ↑ Vinsova, Jarmila; Imramovsky, Ales; Buchta, Vladimir; Ceckova, Martina; Dolezal, Martin; Staud, Frantisek; Jampilek, Josef; Kaustova, Jarmila (1 de janeiro de 2008). «Salicylanilide Acetates: Synthesis and Antibacterial Evaluation». Molecules (em inglês). 12 (1): 1–12. ISSN 1420-3049. PMC 6149344
. PMID 17693949. doi:10.3390/12010001 - ↑ Krátký, Martin; Vinšová, Jarmila; Buchta, Vladimír (2012). «In vitro antibacterial and antifungal activity of salicylanilide benzoates». TheScientificWorldJournal. 2012. 290628 páginas. ISSN 1537-744X. PMC 3361159
. PMID 22666101. doi:10.1100/2012/290628 - ↑ https://repositorio.ulisboa.pt/bitstream/10451/33917/1/TM_Ana_Filipa_Duarte.pdf
- ↑ https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/58855/4/TCC%20Thayane%20Luiza%20Pereira%20Santos.pdf