Siringina

A siringina, cientificamente classificada como um glicosídeo fenilpropanoide, é um composto químico natural de elevada relevância farmacológica, sendo quimicamente identificada como o 4-O-glucósido do álcool sinapílico. Esta substância foi isolada pela primeira vez em 1841 a partir da casca do lilás-comum (Syringa vulgaris), planta da qual deriva o seu nome, mas a sua presença é amplamente disseminada no reino vegetal, ocorrendo em diversas famílias botânicas. Estruturalmente, a siringina é um derivado de monossacarídeo no qual o álcool transinapílico está ligado a um resíduo de beta-D-glucopiranosilo através de uma ligação glicosídica, o que lhe confere propriedades físico-químicas específicas, como a solubilidade em água e a estabilidade em determinados meios biológicos, facilitando a sua extração e posterior purificação para fins de investigação científica e aplicações terapêuticas.[1][2][3][4][5][6][7][8][9]

No âmbito da farmacognosia e da medicina tradicional, a siringina é frequentemente referida como eleuterosídeo B, uma vez que constitui um dos principais componentes ativos do ginsengue-siberiano (Eleutherococcus senticosus), uma planta adaptogénica utilizada há séculos nas medicinas russa e asiática para combater o stress e aumentar a resistência física. Para além do ginsengue-siberiano e do lilás, este composto pode ser encontrado em fontes alimentares e medicinais variadas, tais como o café de dente-de-leão, a Tinospora crispa, a Codonopsis pilosula e até em espécies de visco (Viscum album). A extração industrial desta molécula tem sido otimizada através de técnicas modernas como a extração assistida por ultrassom, que permite obter rendimentos mais elevados a partir de materiais vegetais secos, onde a concentração de siringina pode variar significativamente dependendo da espécie e da parte da planta utilizada.

As propriedades biológicas da siringina são vastas e têm sido objeto de intensos estudos in vitro e in vivo, destacando-se as suas capacidades imunomoduladoras, anti-inflamatórias e antioxidantes. No sistema imunitário, demonstrou-se que a siringina pode suprimir a polarização de macrófagos para o fenótipo inflamatório M1, reduzindo a secreção de citocinas pró-inflamatórias, como o fator de necrose tumoral alfa (TNF-α) e a interleucina 1 beta (IL-1β), através da inibição da enzima fosfodiesterase 4 (PDE4). Adicionalmente, este glicosídeo exibe efeitos neuroprotetores ao mitigar o dano celular neuronal e inibir processos de apoptose, revelando-se ainda um agente promissor no tratamento da diabetes ao potenciar a secreção de insulina e auxiliar na redução dos níveis de glicose no sangue em modelos animais.

Para além do seu potencial no controlo metabólico e inflamatório, a siringina tem demonstrado atividades antitumorais significativas, sendo capaz de induzir a paragem do ciclo celular e promover a apoptose em certas linhagens de células cancerígenas, como as de cancro da mama e colorretal. Estudos recentes sugerem também que este composto pode exercer uma influência positiva na regulação estrogénica, agindo através da fosforilação do recetor de estrogénio alfa (ERα), o que abre portas para a sua utilização no alívio de sintomas associados à menopausa. No entanto, apesar do vasto leque de benefícios observados em laboratório e da sua segurança preliminar confirmada, a comunidade científica ressalva que ainda existe uma carência de ensaios clínicos robustos em humanos para validar definitivamente a sua eficácia terapêutica e estabelecer protocolos de dosagem seguros para o tratamento de doenças crónicas e degenerativas.

Referências

  1. ↑ Qian, Qingyuan; Pan, Jinchao; Yang, Jun; Wang, Renjie; Luo, Kai; Wu, Zhenhui; Ma, Shuhe; Wang, Yuguang; Li, Maoxing; Gao, Yue (2024). «Syringin: a naturally occurring compound with medicinal properties». Frontiers in Pharmacology. 15. 1435524 páginas. ISSN 1663-9812. PMC 11298447Acessível livremente. PMID 39104400. doi:10.3389/fphar.2024.1435524
  2. ↑ file:///home/toby/Downloads/admin,+Journal+manager,+05_AJPCR_5392.pdf
  3. ↑ Davydov, M.; Krikorian, A. D. (outubro de 2000). «Eleutherococcus senticosus (Rupr. & Maxim.) Maxim. (Araliaceae) as an adaptogen: a closer look». Journal of Ethnopharmacology. 72 (3): 345–393. ISSN 0378-8741. PMID 10996277. doi:10.1016/s0378-8741(00)00181-1
  4. ↑ Niu, Ho-Shan; Liu, I.-Min; Cheng, Juei-Tang; Lin, Che-Ling; Hsu, Feng-Lin (fevereiro de 2008). «Hypoglycemic effect of syringin from Eleutherococcus senticosus in streptozotocin-induced diabetic rats». Planta Medica. 74 (2): 109–113. ISSN 0032-0943. PMID 18203055. doi:10.1055/s-2008-1034275
  5. ↑ Dong, Hongbo; Wu, Min; Wang, Yingying; Du, Weihong; He, Yujiao; Shi, Zheng (26 de novembro de 2021). «Total Syntheses and Anti-inflammatory Activities of Syringin and Its Natural Analogues». Journal of Natural Products. 84 (11): 2866–2874. ISSN 1520-6025. PMID 34658231. doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00585
  6. ↑ Rashedinia, Marzieh; Alimohammadi, Mahshid; Shalfroushan, Nazgol; Khoshnoud, Mohammad Javad; Mansourian, Mitra; Azarpira, Negar; Sabahi, Zahra (2020). «Neuroprotective Effect of Syringic Acid by Modulation of Oxidative Stress and Mitochondrial Mass in Diabetic Rats». BioMed Research International. 2020. 8297984 páginas. ISSN 2314-6141. PMC 7787734Acessível livremente. PMID 33457416. doi:10.1155/2020/8297984
  7. ↑ Liu, Chuan; Xu, Huijuan; Wang, Peng; Li, Yafan; Yi, Xiangrui; Tu, Ya (abril de 2025). «Syringin: Plant Source, Traditional Uses, Anti‐Cancer, Brain Protection, and Related Pharmacological Properties». Chemistry & Biodiversity (em inglês). 22 (4). ISSN 1612-1872. doi:10.1002/cbdv.202402272
  8. ↑ Parzonko, Andrzej; Filipek, Agnieszka; Równicki, Marcin; Kiss, Anna K. (13 de agosto de 2025). «Syringin (Sinapyl Alcohol 4-O-Glucoside) Improves the Wound Healing Capacity of Fibroblasts and Keratinocytes In Vitro». International Journal of Molecular Sciences. 26 (16). 7827 páginas. ISSN 1422-0067. PMC 12386873Acessível livremente. PMID 40869145 Verifique |pmid= (ajuda). doi:10.3390/ijms26167827
  9. ↑ Zhao, Li-Chun; He, Ying; Deng, Xin; Xia, Xiang-Hua; Liang, Jian; Yang, Geng-Liang; Li, Wei; Wang, Hui (2012). «Ultrasound-assisted extraction of syringin from the bark of Ilex rotunda thumb using response surface methodology». International Journal of Molecular Sciences. 13 (6): 7607–7616. ISSN 1422-0067. PMC 3397548Acessível livremente. PMID 22837716. doi:10.3390/ijms13067607