1-naftol
| 1-Naftol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1-Naftol | ||
| General | ||
| Otros nombres | α-naftol | |
| Fórmula molecular | C10H8O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 90-15-3[1] | |
| ChEBI | CHEBI:10319 | |
| ChEMBL | CHEMBL122617 | |
| ChemSpider | 6739 | |
| PubChem | 7005 | |
| UNII | 2A71EAQ389 | |
| KEGG | C11714 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Densidad | 1095,4 kg/m³; 1,0954 g/cm³ | |
| Masa molar | 144,173 g/mol | |
| Punto de fusión | 96 °C (369 K) | |
| Punto de ebullición | 288 °C (561 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1-naftol, o α-naftol, es un compuesto orgánico con la fórmula C
10H
7OH. Es un sólido blanco fluorescente. El 1-naftol se diferencia de su isómero 2-naftol por la ubicación del grupo hidroxilo en el anillo de naftaleno. Los naftoles son homólogos naftalénicos del fenol. Ambos isómeros son solubles en disolventes orgánicos simples. Son precursores de diversos compuestos útiles.
Producción
El 1-naftol se prepara mediante dos rutas principales. En un método, el naftaleno se nitra para dar 1-nitronaftaleno, que se hidrogena a la amina seguida de hidrólisis:
- C
10H
8 + HNO
3 → C
10H
7NO
2 + H
2O - C
10H
7NO
2 + 3H
2 → C
10H
7NH
2 + 2H
2O - C
10H
7NH
2 + H
2O → C
10H
7OH + NH
3
Alternativamente, el naftaleno se hidrogena a tetralina, que se oxida a 1-tetralona, que sufre deshidrogenación.
Reacciones
Algunas reacciones del 1-naftol se pueden explicar con referencia a su tautomería, que produce una pequeña cantidad del tautómero ceto.[2]
Una consecuencia de esta tautomería es la reacción de Bucherer, la amonólisis del 1-naftol para dar 1-aminonaftaleno.
El 1-naftol se biodegrada mediante la formación de 1-naftol-3,4-óxido, que se convierte en 1,4-naftoquinona.[3]
La posición 4 del 1-naftol es susceptible al ataque electrofílico. Esta reacción regioselectiva se aprovecha en la preparación de colorantes diazoicos, que se forman utilizando sales de diazonio. La reducción de los derivados diazoicos produce 4-amino-1-naftol.[4][5]
La reducción parcial del 1-naftol produce el derivado tetrahidro, dejando intacto el anillo fenólico.[6] La hidrogenación completa es catalizada por el rodio.[7]
Aplicaciones y distribución
El 1-naftol es un precursor de una variedad de insecticidas, incluido el carbaril, y productos farmacéuticos como el nadolol,[8] así como del antidepresivo sertralina[9] y del agente terapéutico antiprotozoario atovacuona.[10] Sufre acoplamiento azoico para dar varios colorantes azoicos, pero estos son generalmente menos útiles que los derivados del 2-naftol.[11]
El 1-naftol es un metabolito del insecticida carbaril y naftalina. Junto con el TCPy, se ha demostrado que disminuye los niveles de testosterona en hombres adultos.[12]
Otros usos
El 1-naftol se utiliza en cada una de las siguientes pruebas químicas, que son anteriores al uso de métodos espectroscópicos y cromatográficos:
- La prueba de Molisch produce un compuesto de color rojo o morado para indicar la presencia de carbohidratos.
- La prueba rápida de furfural se vuelve violeta rápidamente (<30 s) si hay fructosa presente, lo que la distingue de la glucosa.
- La prueba de Sakaguchi se vuelve roja para indicar la presencia de arginina en las proteínas.
- La prueba de Voges-Proskauer cambia de color de amarillo a rojo para indicar que la glucosa se está descomponiendo en acetoína, que las bacterias utilizan para almacenar energía externa.
Seguridad
El 1-naftol se ha descrito como "moderadamente tóxico".
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Gut, Ivo Glynne; Scheibler, Lukas C.; Wirz, Jakob (30 de julio de 2010). «Flash photolytic generation of two keto tautomers of 1-naphthol in aqueous solution: kinetics and equilibria of enolization». Photochemical & Photobiological Sciences (en inglés) 9 (7): 901-907. ISSN 1474-9092. doi:10.1039/C0PP00034E.
- ↑ Yoshito Kumagai; Yasuhiro Shinkai; Takashi Miura; Arthur K. Cho (2011). «The Chemical Biology of Naphthoquinones and Its Environmental Implications». Annual Review of Pharmacology and Toxicology 52: 221-47. PMID 21942631. doi:10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517.
- ↑ J. B. Conant; R. E. Lutz; B. B. Corson (1923). «1,4-Aminonaphthol Hydrochloride». Organic Syntheses 3: 7. doi:10.15227/orgsyn.003.0007.
- ↑ Louis F. Fieser (1937). «1,2-Aminonaphthol Hydrochloride». Organic Syntheses 17: 9. doi:10.15227/orgsyn.017.0009.
- ↑ C. David Gutsche; Hugo H. Peter (1957). «Ar-Tetrahydro-a-Naphthol». Organic Syntheses 37: 80. doi:10.15227/orgsyn.037.0080.
- ↑ A. I. Meyers; W. N. Beverung; R. Gault (1971). «Hydrogenation of Aromatic Nuclei: 1-Decalol». Organic Syntheses 51: 103. doi:10.15227/orgsyn.051.0103.
- ↑ «Nondepressant β-adrenergic blocking agents. 1. Substituted 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2-propanols». Journal of Medicinal Chemistry (en alemán) 21 (9): 913-922. 1978. PMID 31485. doi:10.1021/jm00207a014.
- ↑ K. Vukics; T. Fodor; J. Fischer; I. Fellevári; S. Lévai (2002), «Improved industrial synthesis of antidepressant Sertraline», Org. Process Res. Dev. (en alemán) 6 (1): 82-85, doi:10.1021/op0100549.
- ↑ B.N. Roy; G.P. Singh; P.S. Lathi; M.K. Agarwal (2013). «A novel process for synthesis of Atovaquone». Indian J. Chem. (en alemán). 52B: 1299-1312. Archivado desde el original el 30 de mayo de 2022.
- ↑ C. Kaiser; T. Jen; E. Garvey; W.D. Bowen; D.F. Colella; J.R. Wardell Jr. (1977). «Adrenergic agents. 4. Substituted phenoxypropanolamine derivatives as potential β-adrenergic agonists». Journal of Medicinal Chemistry (en alemán) 20 (5): 687-689. PMID 16136. doi:10.1021/jm00215a014.
- ↑ Meeker, John D.; Ryan, Louise; Barr, Dana B.; Hauser, Russ (January 2006). «Exposure to Nonpersistent Insecticides and Male Reproductive Hormones». Epidemiology 17 (1): 61-68. PMID 16357596. doi:10.1097/01.ede.0000190602.14691.70.
| Control de autoridades |
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Datos: Q408876
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