Acetaldol
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC
3-Hidroxibutanal[1] | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
CAS |
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Modelo 3D (JSmol) |
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.210 |
| EC Number | 203-530-2 |
| MeSH | 3-hydroxybutanal |
| UNII |
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SMILES
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| Propiedades | |
Fórmula molecular |
C4H8O2 |
| Masa molar | 88.106 g·mol−1 |
| Densidad | 0.98 g/mL |
| Punto de ebullición | 162 °C (324 °F; 435 K) |
| Punto de fusión | -52 °C |
| Compuestos relacionados | |
| Aldehídos relacionados | Glicolaldehído Lactaldehído |
Excepto donde se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
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| Infobox references | |
En química orgánica, el 3-hidroxibutanal (acetaldol, aldol), es un compuesto orgánico con la fórmula y la estructura . Se clasifica como un aldol y la palabra «aldol» puede referirse específicamente al 3-hidroxibutanal. Formalmente, es el producto de la dimerización del acetaldehído . Es un líquido espeso incoloro o amarillo pálido, un intermediario versátil y valioso con diversos impactos.[2] El compuesto es quiral, aunque este aspecto no se suele aprovechar.
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Producción
El acetaldehído se dimeriza tras el tratamiento con hidróxido de sodio acuoso:[2]
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Esta es la reacción aldólica prototípica.
Reacciones y usos
La deshidratación del 3-hidroxibutanal da lugar al crotonaldehído. La destilación del 3-hidroxibutanal es lo suficientemente forzada como para provocar esta conversión:[2]
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La hidrogenación del 3-hidroxibutanal da como resultado 1,3-butanodiol:
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Este diol es un precursor del 1,3-butadieno, precursor de diversos polímeros.
La polimerización del 3-hidroxibutanal también es espontánea, pero puede detenerse añadiendo agua.
El aldol se ha utilizado en la fabricación de perfumes y en la flotación de minerales.[3]
Usos anteriores o especializados
Anteriormente se utilizaba en medicina como hipnótico y sedante.[4]
Referencias
- ↑ "3-hydroxybutanal – Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Retrieved 13 October 2011.
- 1 2 3 Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Falbe, Jürgen; Lappe, Peter; Weber, Jürgen (15 de octubre de 2008). «Aldehydes, Aliphatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en inglés) (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA). ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2. Archivado desde el original el 1 de enero de 2023. Consultado el 8 de febrero de 2026.
- ↑ American Heritage Dictionary, 1973.
- ↑ Hans Brandenberger, Robert A. A. Maes. (1997). Analytical Toxicology: For Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists. New York: de Gruyter.
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción derivada de «3-Hydroxybutanal» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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Datos: Q223087
Multimedia: 3-Hydroxybutyraldehyde / Q223087