Acetilenodicarboxilato de dimetilo

Acetilenodicarboxilato de dimetilo
	; Estructura Química
	; Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
	but-2-inodioato de dimetilo
General
Fórmula semidesarrollada	H3C–OOC–C≡C–COO–CH3
Fórmula estructural	véase imagen
Fórmula molecular	C6H6O4
Identificadores
Número CAS	762-42-5
Número RTECS	ES0175000
ChEMBL	3248452
ChemSpider	12440
PubChem	12980
UNII	7HZA2PL15F
	InChI InChI=InChI=1S/C6H6O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h1-2H3; Key: VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	líquido incoloro
Densidad	1156,4 kg/m³; 1,1564 g/cm³
Masa molar	142,11 g/mol
Punto de fusión	−18 °C
Punto de ebullición	195-198 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	insoluble
Solubilidad	Soluble en la mayoría de disolventes orgánicos.
Peligrosidad
SGA
Punto de inflamabilidad	460 K (187 °C)
Riesgos
Riesgos principales	Tóxico
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El acetilenodicarboxilato de dimetilo (ADDM, DMAD en inglés) es el compuesto orgánico con fórmula CH₃O₂CC₂CO₂CH₃. Este

éster, líquido a temperatura ambiente, es altamente electrofílico. Se utiliza comúnmente como dienófilo en la reacción de Diels-Alder. También es un buen aceptor Michael.^[2]^[3]

Preparación

Se broma el ácido maleico y el resultante ácido succínico dibromado se trata con hidróxido de potasio, obteniéndose el ácido acetilenodicarboxílico.^[4]^[5] Este ácido se esterifica con metanol y ácido sulfúrico como catalizador.^[6]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. "Dimethyl Acetylenedicarboxylate" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/047084289.
↑ Sahoo, Manoj (2007). «Dimethyl Acetylene Dicarboxylate». Synlett 2007: 2142. doi:10.1055/s-2007-984894.
↑ Bandrowski, E. (1877). «Ueber Acetylendicarbonsäure». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 10: 838. doi:10.1002/cber.187701001231.
↑ Abbott, T. W.; Arnold, R. T.; Thompson, R. B. "Acetylenedicarboxylic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 10.
↑ Huntress, E. H.; Lesslie, T. E.; Bornstein, J. "Dimethyl Acetylenedicarboxylate". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 329.

Datos: Q904788
Multimedia: Dimethyl acetylenedicarboxylate / Q904788

[1] Número CAS

[2] Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. "Dimethyl Acetylenedicarboxylate" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/047084289.

[3] Sahoo, Manoj (2007). «Dimethyl Acetylene Dicarboxylate». Synlett 2007: 2142. doi:10.1055/s-2007-984894.

[4] Bandrowski, E. (1877). «Ueber Acetylendicarbonsäure». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 10: 838. doi:10.1002/cber.187701001231.

[5] Abbott, T. W.; Arnold, R. T.; Thompson, R. B. "Acetylenedicarboxylic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 10.

[6] Huntress, E. H.; Lesslie, T. E.; Bornstein, J. "Dimethyl Acetylenedicarboxylate". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 329.

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