Alcohol coniferílico

Alcohol coniferílico
Nombre IUPAC
4-(3-hydroxy-1-propenyl)-
2-methoxyphenol
General
Otros nombres 4-hydroxy-3-methoxycinnamyl alcohol
Coniferol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H12O3 
Identificadores
Número CAS 458-35-5[1]
ChEBI 17745
ChEMBL 501870
ChemSpider 1266063
PubChem 1549095
UNII E7SM92591P
KEGG C00590
Oc1ccc(cc1OC)/C=C/CO
InChI=1S/C10H12O3/c1-13-10-7-8(3-2-6-11)4-5-9(10)12/h2-5,7,11-12H,6H2,1H3/b3-2+
Key: JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 180,0786438 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Alcohol coniferílico es un compuesto orgánico. Es un fitoquímico incoloro sólido y cristalino, uno de los monolignoles. Se sintetiza a través de la vía bioquímica fenilpropanoide. Cuando polimeriza con compuestos aromáticos relacionados, alcohol coniferil forma lignina o lignanos.[2] Coniferin es un glucósido del alcohol coniferilico.

Alcohol coniferílico es un intermedio en la biosíntesis del eugenol y de estilbenoides y cumarinas. El benjuí contiene cantidad significativa de alcohol coniferílico y sus ésteres.

Se encuentra tanto en plantas gimnospermas y angiospermas. el alcohol sinapílico y el alcohol paracoumaryl, los otros dos monómeros de la lignina, se encuentran en las plantas angiospermas plantas e hierbas.

Se trata de una feromona séquito de reina (QRP), un tipo de feromona de las abejas que se encuentra en las glándulas mandibulares.[3]

Biosíntesis

A primera proteína fue descubierta en Forsythia intermedia. Esta proteína se ha encontrado para dirigir la biosíntesis estereoselectiva de (+)-pinoresinol de monómeros del alcohol coniferílico.[4] Recientemente, una segunda proteína fue identificado en Arabidopsis thaliana, que dirige la síntesis enantioselectiva de (-). pinoresinol-.[5] Reaction of monolignol radicals in the presence of dirigent protein to form (+)-pinoresinol

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Kenji liyama, Thi Bach-Tuyet Lam, and Bruce A. Stone (1994). «Covalent Cross-Links in the Cell Wall». Plant Physiology 104 (2): 315-320. PMC 159201. PMID 12232082.
  3. ↑ Keeling, C. I., Slessor, K. N., Higo, H. A. and Winston, M. L. (2003) Isolation and identification of new components of the honey bee (Apis mellifera L.) queen retinue pheromone. PNAS, April 15, 2003 vol. 100 no. 8 4486-4491, doi 10.1073/pnas.0836984100
  4. ↑ Davin LB, Wang HB, Crowell AL, et al. (1997). «Stereoselective bimolecular phenoxy radical coupling by an auxiliary (dirigent) protein without an active center». Science 275 (5298): 362-6. PMID 8994027. doi:10.1126/science.275.5298.362.
  5. ↑ Pickel B, Constantin M-A, Pfannsteil J, Conrad J, Beifuss U, Schaffer A (March 2007). «An Enantiocomplementary Dirigent Protein for the Enantioselective Laccase-Catalyzed Oxidative Coupling of Phenols». Angewandte Chemistry 53 (4): 273-284. doi:10.1007/s10086-007-0892-x.

Enlaces externos

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