Bakuchiol

Bakuchiol
Nombre IUPAC
4-[(1E,3S)-3-ethenyl-3,7-dimethylocta-1,6-dienyl]phenol
General
Otros nombres (+)-Bakuchiol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 10309-37-2[1]
ChEMBL 262344
ChemSpider 4579217
DrugBank DB16102
PubChem 5468522
UNII OT12HJU3AR
Oc1ccc(/C=C/[C@@](\C=C)(C)CC\C=C(/C)C)cc1
InChI=1S/C18H24O/c1-5-18(4,13-6-7-15(2)3)14-12-16-8-10-17(19)11-9-16/h5,7-12,14,19H,1,6,13H2,2-4H3/b14-12+/t18-/m1/s1
Key: LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 256.38 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Bakuchiol[2] con fórmula química C18H24O, es un meroterpeno (un compuesto químico que tiene una estructura parcial de terpenoides) en la clase terpenophenol. Se encuentra en Psoralea corylifolia[3][4][5] y en Otholobium pubescens.[6]

Un estudio en ratas sugiere que los extractos bakuchiol y etanol de la planta medicinal china Psoralea corylifolia podrían proteger contra la pérdida ósea.[7] Bakuchiol aislado de P. corylifolia ha mostrado actividad frente a numerosos patógenos orales grampositivos y gramnegativos. Fue capaz de inhibir el crecimiento de Streptococcus mutans en virtud de un rango de concentraciones de sacarosa, valores de pH y en presencia de ácidos orgánicos en una manera dependiente de la temperatura y también inhibió el crecimiento de células adheridas a una superficie de vidrio.[8]

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Elks, J.; Ganellin, C. R. (1990). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies (en inglés). Springer.
  3. ↑ Biosynthesis of bakuchiol, a meroterpene from Psoralea corylifolia. Asok Banerji and Chintalwar G. J., Phytochemistry, 1983, vol. 22, no9, pp. 1945-1947, INIST-311490
  4. ↑ Amyloglucosidase Catalyzed Syntheses of Bakuchiol Glycosides in Supercritical Carbon Dioxide. Balaraman Manohar, Soundar Divakar and Kadimi Udaya Sankar, Bull. Korean Chem. Soc. 2009, Vol. 30, No. 8, pp. 1760-1766, INIST-22343814
  5. ↑ Bakuchiol: A Hepatoprotective Compound of Psoralea corylifolia on Tacrine-Induced Cytotoxicity in Hep G2 Cells. Hyun Cho, Jung-Yang Jun, Eun-Kyoung Song, Ki-Hong Kang, Hum-Young Baek, Yong-Suk Ko and Youn-Chul Kim, Planta Med., 2001, 67(8), pp. 750-751, doi 10.1055/s-2001-18347
  6. ↑ Isolation and antihyperglycemic activity of bakuchiol from Otholobium pubescens (fabaceae), a peruvian medicinal plant used for the treatment of diabetes. Krenisky J. M., Luo J., Reed M. J. and Carney J. R., Biological & pharmaceutical bulletin, 1999, vol. 22, no10, pp. 1137-1140, INIST-1198639
  7. ↑ Ethanol extract of Psoralea corylifolia L. and its main constituent, bakuchiol, reduce bone loss in ovariectomised Sprague-Dawley rats. Lim SH, Ha TY, Kim SR, Ahn J, Park HJ and Kim S, Br J Nutr., 2009 Apr, 101(7), pp. 1031-1039
  8. ↑ Dental Caries and Medicinal Plants –An Overview. Parimala Devi B. and Ramasubramaniaraj R., Journal of Pharmacy Research, 2009, 2(11), pp. 1669-1675 «Copia archivada». Archivado desde el original el 23 de julio de 2011. Consultado el 27 de agosto de 2011.

Enlaces externos

Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.