Borato de trimetilo

Borato de trimetilo
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular B(OCH3)3
Identificadores
Número CAS 121-43-7[1]
ChEBI 38913
ChemSpider 8157
PubChem 8470
UNII 82U64J6F5N
InChI=InChI=1S/C3H9BO3/c1-5-4(6-2)7-3/h1-3H3
Key: WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 104,064 g/mol

El borato de trimetilo es un compuesto organoborónico de fórmula B(OCH3)3. Es un líquido incoloro que arde con una llama verde.[2] Es un intermediario en la preparación del borohidruro sódico y un reactivo popular en química orgánica. Es un ácido de Lewis débil (AN = 23, método de Gutmann-Beckett).[3]

Los ésteres de borato se preparan calentando ácido bórico u óxidos de boro relacionados con alcoholes en condiciones en las que se elimina el agua.[4]

Aplicaciones

El borato de trimetilo es el principal precursor del borohidruro de sodio por su reacción con el hidruro de sodio:

4 NaH + B(OCH3)3 → NaBH4 + 3 NaOCH3

Es un antioxidante gaseoso en la soldadura fuerte y el flujo de soldadura. Por lo demás, el trimetil borato no tiene aplicaciones comerciales anunciadas. Se ha estudiado su uso como retardante del fuego y como aditivo en algunos polímeros.[4]

A pesar de no ser usado de forma comercial, tiene usos en laboratorio relativamente comunes, como lo podría ser:

Además, este compuesto actúa como solvente especializado para ceras, resinas y aceites, así como agente deshidratante y fungicida en aplicaciones específicas, incluyendo el tratamiento de frutas. También se utiliza en procesos metalúrgicos como fundente en soldadura y brasado, donde funciona como agente antioxidante que previene la oxidación de superficies metálicas a altas temperaturas.[5]

En el ámbito de materiales y polímeros, el borato de trimetilo ha sido estudiado como aditivo retardante de llama y como precursor en la síntesis de materiales avanzados que contienen boro, como nitruros y carburos de boro. Asimismo, se ha investigado su uso en procesos de deposición química en fase de vapor (CVD) para la fabricación de capas delgadas dopadas con boro en dispositivos electrónicos y semiconductores.[6]

Finalmente, en investigación reciente, el borato de trimetilo ha sido explorado como aditivo en electrolitos en baterías de iones de litio, donde mejora la estabilidad cíclica y el rendimiento electroquímico, lo que demuestra su potencial en tecnologías energéticas emergentes.[7]

Fuego verde del ácido bórico en metanol

Síntesis orgánica

Es un reactivo útil en síntesis orgánica, como precursor de los ácidos borónicos, que se utilizan en los acoplamientos de Suzuki. Estos ácidos borónicos se preparan mediante la reacción del trimetil borato con reactivos de Grignard seguida de hidrólisis:[8][9]

ArMgBr + B(OCH3)3 → MgBrOCH3 + ArB(OCH3)2

ArB(OCH3)2 + 2 H2O → ArB(OH)2 + 2 HOCH3

Síntesis

Otro método es la reacción entre ácido bórico (H₃BO₃) y metanol (CH₃OH) en presencia de un catalizador ácido, como ácido sulfúrico. Esta reacción es una esterificación que produce borato de trimetilo y agua.

H₃BO₃ + 3 CH₃OH → B(OCH₃)₃ + 3 H₂O

Para favorecer la formación del producto, el agua generada se elimina durante el proceso mediante destilación, desplazando el equilibrio hacia la formación del éster.[10]

Un último método de síntesis, aunque muy poco usado por los compuestos tóxicos usados y liberados durante la reacción. La ecuación de la reacción es la siguiente:[6]

BCl3 + 3CH3OH → B(OCH3)3 + 3HCl

No es práctico por la toxicidad del tricloruro de boro y ácido clorhídrico, ambos gaseosos.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Brotherton, Robert J.; Weber, C. Joseph; Guibert, Clarence R.; Little, John L. (15 de junio de 2000). «Boron Compounds». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA). Consultado el 7 de agosto de 2023.
  3. ↑ M.A. Beckett, G.C. Strickland, J.R. Holland, and K.S. Varma, "A convenient NMR method for the measurement of Lewis acidity at boron centres: correlation of reaction rates of Lewis acid initiated epoxide polymerizations with Lewis acidity", Polymer, 1996, 37, 4629–4631. doi: 10.1016/0032-3861(96)00323-0
  4. 1 2 «Organic Syntheses Procedure». www.orgsyn.org (en inglés). Consultado el 7 de agosto de 2023.
  5. ↑ «Trimethyl borate». National Center for Biotechnology Information, PubChem. Consultado el 31 de marzo de 2026.
  6. 1 2 «Polímeros de derivados del Borazol». Polímeros de derivados del Borazol. Consultado el 31 de marzo de 2026.
  7. ↑ «Trimethyl borate in lithium-ion batteries».
  8. ↑ Kazuaki Ishihara, Suguru Ohara, Hisashi Yamamoto (2002). "3,4,5-Trifluorophenylboronic Acid". Org. Synth. 79: 176; Coll. Vol. 10: 80. 
  9. ↑ R. L. Kidwell, M. Murphy, and S. D. Darling (1969). "Phenols: 6-Methoxy-2-naphthol". Org. Synth. 49: 90; Coll. Vol. 10: 80. 
  10. ↑ PubChem. «Trimethyl borate». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (en inglés). Consultado el 18 de marzo de 2026.

Enlaces externosos

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