Butirato de metilo

Butirato de metilo
Nombre IUPAC
Butanoato de metilo
General
Fórmula estructural	CH3(CH2)2COOCH3
Fórmula molecular	C5H10O2
Identificadores
Número CAS	623-42-7[1]
ChEBI	CHEBI:88806
ChEMBL	CHEMBL15859
ChemSpider	11680
PubChem	12180
UNII	CGX598508O
InChI InChI=InChI=1S/C5H10O2/c1-3-4-5(6)7-2/h3-4H2,1-2H3 Key: UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	898,4 kg/m³; 0,8984 g/cm³
Masa molar	102,133 g/mol
Punto de fusión	−85,8 °C (187 K)
Punto de ebullición	102,8 °C (376 K)
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El éster metílico del ácido butírico (butirato de metilo o butanoato de metilo), CH₃CH₂CH₂COOCH₃, es un éster con un olor afrutado que recuerda a la manzana o la piña. El éster metílico del ácido butírico se obtiene mediante una reacción catalizada por ácido del metanol con ácido butírico (ácido butanoico).

En la naturaleza, el butirato de metilo se puede encontrar en los plátanos y las fresas, por ejemplo.

El butirato de metilo es un líquido incoloro que, a presión normal, a102 °C hierve. La entalpía molar de vaporización en condiciones estándar es 39,3 kJ mol ⁻¹,^[2] que en el punto de ebullición 33,79 kJ mol ⁻¹.^[3] La función de presión de vapor se obtiene según Antoine según log ₁₀ (P) = A−(B/(T+C)) (P en bar, T en K) por debajo del punto de ebullición a presión estándar con A = 4,58499, B = 1528,058 y C = −41,606 en el rango de temperatura de 246 K a 375 K y por encima del punto de ebullición a presión normal con A = 4,72086, B = 1758,314 y C = −2,421 en el rango de temperatura de 375 K a 545 K. ^[4]

El compuesto forma mezclas inflamables de vapor y aire por encima del punto de inflamación. Tiene un punto de inflamación de 14 °C. El límite inferior de explosión (LEL) es 1,6 vol% (67 g m ⁻³).

El éster metílico del ácido butírico se utiliza en perfumes y como fragancia. En la UE está aprobado como aromatizante alimentario con el número FL 09.038. El éster se utilizó como sustancia modelo para el estudio del biodiésel, pero resultó inadecuado.^[5]

1. ↑ Número CAS
2. ↑ S. Sunner, Ch. Svensson, A. S. Zelepuga (1979). «Enthalpies of vaporization at 298.15 K for some 2-alkanones and methyl alkanoates». J. Chem. Thermodyn. 11: 491-495. doi:10.1016/0021-9614(79)90127-7. 
3. ↑ V. Majer, V. Svoboda (1985). Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications. 
4. ↑ Stull, D. R. (1947). «Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds». Ind. Eng. Chem 39: 517-540. doi:10.1021/ie50448a022. 
5. ↑ N. Milovanovic, R. Chen, R. Dowden, J. Turner (2004). «An investigation of using various diesel-type fuels in homogeneous charge compression ignition engines and their effects on operational and controlling issues». Intern. J. Eng. Res. 5: 297-316. doi:10.1243/146808704323224213.