Carfentanilo
| Carfentanilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Metil 1-(2-feniletil)-4-[fenil(propanoil)amino]piperidina-4-carboxilato | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C24H30N2O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 59708-52-0[1] | |
| ChEBI | 61084 | |
| ChEMBL | CHEMBL290429 | |
| ChemSpider | 55986 | |
| DrugBank | DB01535 | |
| PubChem | 62156 | |
| UNII | LA9DTA2L8F | |
| KEGG | D07620 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 394,225643 g/mol | |
El carfentanilo o carfentanil es un analgésico opioide usado en veterinaria para anestesiar animales de gran porte tales como elefantes y osos, típicamente por medio de dardos tranquilizantes. También ha sido usado en humanos, para imágenes médicas de receptores opioides, y también como droga ilícita, consumida por inyección, insuflación o inhalación. Hay muertes reportadas asociadas al carfentanilo.[2][3]
Los efectos y efectos secundarios del carfentanilo en humanos son similares a los de otros opioides, e incluyen: euforia, relajación, alivio del dolor, constricción de las pupilas, somnolencia, sedación, disminución de la frecuencia cardíaca, presión arterial baja, disminución de la temperatura corporal, pérdida de la conciencia y supresión de la respiración. Los efectos del carfentanilo, incluyendo la sobredosis, pueden revertirse utilizando los antagonistas de opioides naloxona y naltrexona, aunque pueden ser necesarias más dosis o más altas de lo habitual en comparación con otros opioides.[2][3][4]: 23 El carfentanilo es un análogo estructural al analgésico opioide sintético fentanilo.[5] Actúa como agonista selectivo y ultrapotente del receptor opioide μ.[2]
El carfentanilo fue sintetizado por primera vez en 1974 por un equipo de químicos de la Janssen Pharmaceutica entre quienes se encontraba Paul Janssen.[6] Se empezó a usar en medicina veterinaria en 1986.[2] El carfentanilo es controlado legalmente en la mayoría de las jurisdicciones.[3]
Uso veterinario
El carfentanilo se administra con dardos tranquilizantes a una distancia prudente para poder aplicarles vacunas o medicamentos, sobre todo en animales en peligro de extinción, para investigaciones médicas y científicas, rastrearlos, aprender sus movimientos, cada cuánto se aparean y en qué direcciones migran.[7]
Sin embargo, su uso requiere estrictas medidas de seguridad debido al riesgo extremo que representa para los humanos. Incluso exposiciones accidentales a dosis muy bajas pueden causar efectos graves, incluyendo depresión respiratoria potencialmente fatal. Por esta razón, el personal que lo manipula debe contar con formación especializada y equipo de protección adecuado, así como acceso inmediato a antogonistas opioides como la naloxona.[8]
Uso ilícito
El carfentanilo comenzó a aparecer en el mercado ilícito de drogas a principios del siglo XXI, con reportes tempranos de decomisos en Europa del Este, particularmente en Letonia y Lituania durante la década de 2000, lo que constituye una de las primeras evidencias documentadas de su desvío hacia circuitos ilegales.
Sin embargo, su expansión significativa en el mercado negro se produjo a partir de 2015-2016 en América del Norte, donde fue identificado como un componente en mezclas de opioides ilícitos. En 2016, agencias como la DEA detectaron más de 400 incautaciones de materiales que contenían carfentanilo en varios estados de Estados Unidos, especialmente en Ohio, lo que marcó un aumento sustancial en su presencia en el tráfico de drogas.[9]
Ese mismo año, se registraron brotes de sobredosis asociados al carfentanilo, incluyendo un evento en Cincinnati, Ohio, donde se reportaron cientos de casos en pocas semanas. Además, entre agosto y noviembre de 2016 se documentaron más de 300 sobredosis relacionadas con fentanilo y sus análogos en múltiples estados, lo que evidenció la rápida propagación de esta sustancia en el mercado ilícito.
Un caso destacado de decomiso ocurrió en junio de 2016, cuando la policía montada de Canadá interceptó un envío de aproximadamente un kilogramo de carfentanilo procedente de China, oculto en un paquete etiquetado como accesorios de impresora. Según autoridades aduaneras, esta cantidad equivalía a alrededor de 50 millones de dosis potencialmente letales, lo que ilustra el alto riesgo asociado con su tráfico.
Durante 2016 y 2017, el impacto del carfentanilo en la salud pública se volvió evidente. En el estado de Florida se registraron 1,181 muertes relacionadas con esta sustancia en ese periodo, con un brote particularmente intenso en la región de Sarasota, donde llegó a representar una proporción significativa de las muertes por sobredosis de opioides.[10]
La disponibilidad del carfentanilo, en el mercado ilícito se vio facilitada por su producción en laboratorios químicos, particularmente en Asia, donde durante varios años no estuvo estrictamente regulado y podía adquirirse a través de internet. Esta situación permitió su distribución internacional hasta que varios países implementaron controles más estrictos a partir de 2017. [11]
Efectos
El carfentanilo es un agonista extremadamente potente de los receptores opioides μ en el sistema nervioso central, lo que produce efectos farmacológicos intensos incluso en dosis muy pequeñas. Su acción principal consiste en la inhibición de los centros respiratorios del tronco encefálico, provocando depresión respiratoria rápida y profunda, que constituye la principal causa de muerte en casos de sobredosis.[12]
Además, induce una marcada depresión del sistema nervioso central, caracterizada por sedación profunda, pérdida de la conciencia y, en casos severos, coma. También puede producir miosis (contracción pupilar), bradicardia y disminución de la presión arterial.[13]
Debido a su alta liposolubilidad, el carfentanilo atraviesa rápidamente la barrera hematoencefálica, lo que acelera el inicio de sus efectos. Esta rapidez, combinada con su elevada afinidad por los receptores opioides, aumenta el riesgo de paro respiratorio en cuestión de minutos.[14]
Otros efectos incluyen rigidez muscular, especialmente en la pared torácica, lo que puede dificultaraún más la respiración. En conjunto, su perfil farmacológico lo convierte en una de las sustancias opioides más peligrosas para el ser humano.
Farmacodinámica
El carfentanilo tiene aproximadamente diez mil veces la potencia analgésica de la morfina, cuatro mil la de la heroína y entre veinte y cien la del fentanilo según estudios en animales.[2][3][15]
Farmacocinética
El carfentanilo presenta un perfil farmacocinético caracterizado por una absorción rápida amplia distribución tisular y elevada potencia, lo que contribuye a sus efectos intensos y a su alto riesgo toxicológico. Debido a su naturaleza altamente lipofílica, la administración se absorbe eficazmente por diversas vías, incluyendo la inhalación, la administración parenteral y, en menor medida, la exposición cutánea en condiciones específicas. Esta liposolubilidad facilita su rápida penetración a través de membranas biológicas.
Una vez en el organismo, el carfentanilo se distribuye rápidamente hacia tejidos altamente perfundidos, particularmente el cerebro, donde atraviesa con facilidad la barrera hematoencefálica. Esta característica explica el inicio casi inmediato de sus efectos sobre el sistema nervioso central. Posteriormente, el fármaco se redistribuye hacia tejidos periféricos como el tejido adiposo y muscular, lo que puede actuar como reservorio y prolongar su presencia en el organismo.[13]
El metabolismo del carfentanilo ocurre principalmente en el hígado, donde es transformado por enzimas del sistema del citocromo P450, especialmente la isoenzima CYP3A4 en metabolitos más polares que pueden ser eliminados. Aunque los metabolitos específicos no han sido tan ampliamente caracterizados como los de otros opioides, se considera que el proceso metabólico sigue patrones similares a los del fentanilo y sus análogos.[12]
La excreción del carfentanilo y sus metabolitos se realiza principalmente a través de la orina, con una menor proporción eliminada por vía biliar. Su vida media puede variar dependiendo de la dosis, la vía administración y las características individuales del organismo, pero su alta potencia implica que incluso concentraciones muy bajas pueden mantener efectos farmacológicos significativos.[14]
Crisis de los rehenes en el teatro de Moscú
En 2012, un equipo de investigadores de los laboratorios británicos de defensa química y biológica en Porton Down encontró carfentanilo y remifentanilo en la ropa de dos supervivientes británicos de la crisis de los rehenes en el teatro de Moscú de 2002 y en la orina de un tercer superviviente. El equipo concluyó que el ejército ruso había utilizado una neblina de aerosol de carfentanilo y remifentanilo para someter a los secuestradores chechenos.[16] Los investigadores habían conjeturado previamente a partir de la evidencia disponible que los servicios de emergencia de Moscú no habían sido informados sobre el uso del agente, a pesar de haber recibido instrucciones de llevar antagonistas opioides al lugar. Sin saber que cientos de pacientes habían estado expuestos a altas dosis de opioides fuertes, los trabajadores de emergencia no trajeron cantidades suficientes de naloxona y naltrexona para contrarrestar los efectos del carfentanilo y el remifentanilo. Como resultado, se confirma que ciento veinticinco personas expuestas al aerosol murieron por insuficiencia respiratoria durante el incidente.[17]
Véase también
Referencias
- ↑ Número CAS
- 1 2 3 4 5 Zawilska, Jolanta B.; Kuczyńska, Katarzyna; Kosmal, Wiktoria; Markiewicz, Katarzyna; Adamowicz, Piotr (marzo de 2021). «Carfentanil - from an animal anesthetic to a deadly illicit drug» [Carfentanilo - de anestésico para animales a droga ilícita mortal]. Forensic Science International 320: 110715. ISSN 1872-6283. PMID 33581655. doi:10.1016/j.forsciint.2021.110715. Consultado el 10 de febrero de 2022.
- 1 2 3 4 Misailidi, Nektaria; Papoutsis, Ioannis; Nikolaou, Panagiota; Dona, Artemisia; Spiliopoulou, Chara; Athanaselis, Sotiris (2017). «Fentanyls continue to replace heroin in the drug arena: the cases of ocfentanil and carfentanil» [El fentanilo sigue reemplazando a la heroína en el campo de las drogas: los casos del ocfentanilo y el carfentanilo]. Forensic Toxicology 36 (1): 12-32. ISSN 1860-8965. PMC 5754389. PMID 29367860. doi:10.1007/s11419-017-0379-4. Consultado el 10 de febrero de 2022.
- ↑ «Report on the risk assessment of methyl 1-(2-phenylethyl)-4-[phenyl(propanoyl) amino]piperidine-4-carboxylate in the framework of the Council Decision on new psychoactive substances» [Informe sobre la evaluación del riesgo del metil 1-(2-feniletil)-4-[fenil(propanoil) amino]piperidina-4-carboxilato de metilo en el marco de la Decisión del Consejo sobre nuevas sustancias psicotrópicas]. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Consultado el 10 de febrero de 2022.
- ↑ «Fentanyl drug profile» [Perfil de la droga fentanilo]. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Consultado el 10 de febrero de 2022.
- ↑ Stanley TH, Egan TD, Van Aken H (February 2008). «A tribute to Dr. Paul A. J. Janssen: entrepreneur extraordinaire, innovative scientist, and significant contributor to anesthesiology». Anesthesia and Analgesia 106 (2): 451-62, table of contents. PMID 18227300. S2CID 20490363. doi:10.1213/ane.0b013e3181605add.
- ↑ Jacobson ER, Kollias GV, Heard DJ, Caligiuri R (1988). «Immobilization of African Elephants with Carfentanil and Antagonism with Nalmefene and Diprenorphine». The Journal of Zoo Animal Medicine 19 (1/2): 1-7. JSTOR 20094842. doi:10.2307/20094842.
- ↑ «Carfentanil Drug Fact Sheet».
- ↑ Misailidi, Nektaria; Papoutsis, Ioannis; Nikolaou, Panagiota; Dona, Artemisia; Spiliopoulou, Chara; Athanaselis, Sotiris (2018-01). «Fentanyls continue to replace heroin in the drug arena: the cases of ocfentanil and carfentanil». Forensic Toxicology (en inglés) 36 (1): 12-32. ISSN 1860-8965. PMC 5754389. PMID 29367860. doi:10.1007/s11419-017-0379-4. Consultado el 23 de mayo de 2026.
- ↑ Chris Delcher, PhD; Yanning Wang, M. S.; Russell S. Vega, M. D.; John Halpin, M. D.; R. Matthew Gladden, PhD; O&rsquo, Julie K.; Donnell, PhD; Jessica A. Hvozdovich, M. S. et al. (2020). «Carfentanil Outbreak — Florida, 2016–2017». MMWR. Morbidity and Mortality Weekly Report (en inglés estadounidense) 69. ISSN 0149-2195. doi:10.15585/mmwr.mm6905a2. Consultado el 23 de mayo de 2026.
- ↑ Zhao, Minqi (2022-04). «The Illicit Supply of New Psychoactive Substances Within and From China: A Descriptive Analysis». International Journal of Offender Therapy and Comparative Criminology (en inglés) 66 (5): 495-516. ISSN 0306-624X. doi:10.1177/0306624X19866119. Consultado el 23 de mayo de 2026.
- 1 2 «National Institute on Drug Abuse».
- 1 2 «Centers for Disease Control and Prevention».
- 1 2 «Drug Enforcement Administration».
- ↑ Leen, Jessica L. S.; Juurlink, David N. (2019-04). «Carfentanil: a narrative review of its pharmacology and public health concerns» [Carfentanil: a narrative review of its pharmacology and public health concerns Carfentanilo: un análisis narrativo de su farmacología y consideraciones respecto de la salud pública]. Canadian Journal of Anaesthesia = Journal Canadien D'anesthesie 66 (4): 414-421. ISSN 1496-8975. PMID 30666589. doi:10.1007/s12630-019-01294-y. Consultado el 10 de febrero de 2022.
- ↑ Riches JR, Read RW, Black RM, Cooper NJ, Timperley CM (November 2012). «Analysis of clothing and urine from Moscow theatre siege casualties reveals carfentanil and remifentanil use». Journal of Analytical Toxicology 36 (9): 647-56. PMID 23002178. doi:10.1093/jat/bks078.
- ↑ Wax PM, Becker CE, Curry SC (May 2003). «Unexpected "gas" casualties in Moscow: a medical toxicology perspective». Annals of Emergency Medicine 41 (5): 700-5. PMID 12712038. S2CID 44761840. doi:10.1067/mem.2003.148.
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Datos: Q423386
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