DIPAMP

DIPAMP
Nombre IUPAC
	(2-metoxifenil)-[2-[(2-metoxifenil)-fenilfosfanil]etil]-fenilfosfano
General
Fórmula molecular	C28H28O2P2
Identificadores
ChemSpider	2016305
PubChem	2734557
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco
Masa molar	458,478 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El DIPAMP es un compuesto organofosforado que se utiliza como ligando en catálisis homogénea. Es un sólido blanco que se disuelve en disolventes orgánicos. El trabajo de William S. Knowles sobre este compuesto fue reconocido con el Premio Nobel de Química.^[1] El DIPAMP fue la base de una de las primeras hidrogenaciones asimétricas a escala industrial: la síntesis del fármaco L-DOPA.^[2]

Síntesis de L-DOPA mediante hidrogenación con la difosfina C₂-simétrica DIPAMP.

El DIPAMP es una difosfina C₂-simétrica. Cada centro de fósforo, piramidal, presenta tres sustituyentes diferentes: anisilo, fenilo y el grupo etileno. Por lo tanto, el ligando existe como el par enantiomérico (R, R) y (S, S), así como como isómero meso aquiral.

El DIPAMP se preparó originalmente mediante un acoplamiento oxidativo, a partir de anisil(fenil)(metil)fosfina.

Estructura de [Rh(DIPAMP)(cod)]⁺ por cristalografía de rayos X.^[3]

Referencias

↑ Knowles, William S. (2002). «Asymmetric Hydrogenations (Nobel Lecture) Copyright© The Nobel Foundation 2002. We thank the Nobel Foundation, Stockholm, for permission to print this lecture.». Angewandte Chemie International Edition 41 (12): 1998. doi:10.1002/1521-3773(20020617)41:12<1998::AID-ANIE1998>3.0.CO;2-8.
↑ Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman, G. L.; Weinkauff, D. J. (1977). «Asymmetric hydrogenation. Rhodium chiral bisphosphine catalyst». Journal of the American Chemical Society 99 (18): 5946-5952. Bibcode:1977JAChS..99.5946V. doi:10.1021/ja00460a018.
↑ H.-J.Drexler; Songlin Zhang; Ailing Sun; A. Spannenberg; A. Arrieta; A. Preetz; D. Heller (2004). «Cationic Rh-bisphosphine-diolefin complexes as precatalysts for enantioselective catalysis––what information do single crystal structures contain regarding product chirality?». Tetrahedron: Asymmetry 15 (14): 2139-50. doi:10.1016/j.tetasy.2004.06.036.

Datos: Q411299
Multimedia: DIPAMP / Q411299

[1] Knowles, William S. (2002). «Asymmetric Hydrogenations (Nobel Lecture) Copyright© The Nobel Foundation 2002. We thank the Nobel Foundation, Stockholm, for permission to print this lecture.». Angewandte Chemie International Edition 41 (12): 1998. doi:10.1002/1521-3773(20020617)41:12<1998::AID-ANIE1998>3.0.CO;2-8.

[2] Vineyard, B. D.; Knowles, W. S.; Sabacky, M. J.; Bachman, G. L.; Weinkauff, D. J. (1977). «Asymmetric hydrogenation. Rhodium chiral bisphosphine catalyst». Journal of the American Chemical Society 99 (18): 5946-5952. Bibcode:1977JAChS..99.5946V. doi:10.1021/ja00460a018.

[3] H.-J.Drexler; Songlin Zhang; Ailing Sun; A. Spannenberg; A. Arrieta; A. Preetz; D. Heller (2004). «Cationic Rh-bisphosphine-diolefin complexes as precatalysts for enantioselective catalysis––what information do single crystal structures contain regarding product chirality?». Tetrahedron: Asymmetry 15 (14): 2139-50. doi:10.1016/j.tetasy.2004.06.036.

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