Etilbenceno

Etilbenceno
Nombre IUPAC
Etilbenceno
General
Otros nombres Etilbenzol, feniletano, alfa-metiltolueno, EB
Fórmula semidesarrollada C6H5-CH2-CH3
Fórmula molecular C8H10 
Identificadores
Número CAS 100-41-4[1]
ChEBI 16101
ChEMBL CHEMBL371561
ChemSpider 7219
DrugBank DB01722
PubChem 7500
UNII L5I45M5G0O
KEGG C07111
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Aromático
Densidad 866,5 kg/m³; 0,8665 g/cm³
Masa molar 106,17 g/mol
Punto de fusión −95 °C (178 K)
Punto de ebullición 136 °C (409 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0.015 g/100 mL (20 °C)
Peligrosidad
SGA
NFPA 704

3
2
0
Temperatura de autoignición 703 K (430 °C)
Límites de explosividad 1.0 - 6.7%[2]
Riesgos
LD50 5460 mg/kg
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El etilbenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C
6
H
5
CH
2
CH
3
.Es un líquido inflamable, incoloro, de olor similar a la gasolina. Se le encuentra en productos naturales tales como carbón y petróleo, como también en productos de manufactura como tinturas, insecticidas y pinturas.

Presencia en la naturaleza y aplicaciones

El etilbenceno se encuentra de forma natural en el alquitrán de hulla y el petróleo.[3]

Este hidrocarburo aromático monocíclico es importante en la industria petroquímica como intermedio de reacción en la producción de estireno, precursor del poliestireno, un material plástico común. La deshidrogenación catalítica del etilbenceno produce hidrógeno y estireno:

C
6
H
5
CH
2
CH
3
→ C6H5CH=CH2 + H
2

En 2012, más del 99 % del etilbenceno producido se consumió en la producción de estireno.

Producción

El etilbenceno se produce a gran escala combinando benceno y etileno en una reacción química catalizada por ácido:

C
6
H
6
+ C
2
H
4
→ C
6
H
5
CH
2
CH
3

En la década de 1980, un proceso basado en zeolitas mediante alquilación en fase de vapor ofreció mayor pureza y rendimiento. Posteriormente, se introdujo un proceso en fase líquida con catalizadores de zeolita. Este proceso ofrece bajas relaciones benceno-etileno, lo que reduce el tamaño del equipo necesario y la producción de subproductos.[4]

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Matheson Gas Data Book. «Lower and Upper Explosive Limits for Flammable Gases and Vapors (LEL/UEL)» (en inglés). Matheson Gas Products. p. 443. Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2019. Consultado el 8 de octubre de 2016.
  3. ↑ «Ethylbenzene ToxFAQs». Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Consultado el 21 de mayo de 2018.
  4. ↑ «Ethylbenzene (EB) Production and Manufacturing Process». PIERS. Consultado el 14 de febrero de 2013.