Etohexadiol

Etohexadiol
Nombre IUPAC
2-etilhexano-1,3-diol
General
Otros nombres 2-etil-1,3-hexanodiol
Octilenglicol
Etilhexanodiol
612
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)2-CHOH-CH(CH2OH)-CH2-CH3
Fórmula molecular C8H18O2
Identificadores
Número CAS 94-96-2[1]
Número RTECS MO2625000
ChEBI 34273
ChEMBL CHEMBL1451179
ChemSpider 21106534
DrugBank DB13826
PubChem 7211
UNII M9JGK7U88V
KEGG C14271
CCCC(C(CC)CO)O
InChI=InChI=1S/C8H18O2/c1-3-5-8(10)7(4-2)6-9/h7-10H,3-6H2,1-2H3
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Inodoro
Densidad 933 kg/m³; 0,933 g/cm³
Masa molar 146,13 g/mol
Punto de fusión −40 °C (233 K)
Punto de ebullición 244 °C (517 K)
Presión de vapor < 0,01 mmHg
Viscosidad 323 cP
Índice de refracción (nD) 1,451
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,6% (en peso)
log P 1,5
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 403 K (130 °C)
NFPA 704

1
2
1
 
Temperatura de autoignición 633 K (360 °C)
Riesgos
LD50 5170 mg/kg
Compuestos relacionados
alcoholes 2-etilhexanol
4-heptanol
dioles 2-etil-1,3-pentanodiol
3,4-hexanodiol
polioles 1,2,8-octanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El etohexadiol, nombre común del 2-etil-1,3-hexanodiol o 2-etilhexano-1,3-diol, es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Es isómero de posición del 1,2-octanodiol y 1,8-octanodiol pero, a diferencia de estos, su cadena carbonada no es lineal. Es una molécula quiral dado que dos de sus átomos de carbono son asimétricos.

Propiedades físicas y químicas

El etohexadiol es un líquido ligeramente aceitoso, incoloro e inodoro.[2] Tiene su punto de fusión a -40 °C y su punto de ebullición a 244 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,933 g/cm³. Es un líquido muy viscoso, siendo su viscosidad μ = 323 cP —comparativamente al agua tiene μ = 0,9, el etilenglicol μ = 16 y el hexilenglicol μ = 34 cP. En fase vapor, su densidad es cinco veces mayor que la del aire. [3][4][5]

El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,3 - 1,6, implica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en agua. Es soluble etanol, isopropanol y propilenglicol, y miscible con cloroformo y éter. En agua, el etohexadiol es soluble en proporción de un 0,6% (en peso); en sentido inverso, el agua es soluble un 10,8% en etohexadiol.[4]

Síntesis y usos

El etohexadiol se obtiene por reacción de condensación del butanal. Esta puede llevarse a cabo por ebullición a reflujo durante 5 horas en presencia de carburo de calcio y óxido de bario.[6] En general, el proceso consta de dos pasos: condensación aldólica por medio de un hidróxido de metal alcalino o un hidróxido de metal alcalinotérreo como catalizador, y subsiguiente hidrogenación (reducción). En este último paso, el agente reductor puede ser borohidruro de sodio o níquel Raney. Para promover la reacción y mejorar su control, se usa adicionalmente un catalizador de transferencia de fase neutro en el proceso. El rendimiento es de aproximadamente el 55%.[7]

Otra forma de obtener etohexadiol es haciendo reaccionar 3-ettil-4-propilideno-oxetan-2-ona con etanol. La reducción se efectúa con hidrógeno a altas presiones utilizando níquel Raney como catalizador.[8][9]

Asimismo, la deshidrodimerización del 1-butanol —a 1 atmósfera de presión y reflujo de temperatura en fotólisis (254 nm) en presencia de trazas de mercurio vapor— es otra vía para sintetizar este diol; el 4,5-octanodiol es otro producto resultante con este procedimiento.[10]

Por otra parte, el etohexadiol actúa como precursor para la síntesis de 3-(hidroximetil)heptan-4-ona. Esta oxidación tiene lugar con peróxido de hidrógeno, utilizando como catalizador MPCP (que contiene molibdeno y fósforo)[11] o un complejo polioximetalato-Keggin monosustituido.[12]

En cuanto sus aplicaciones, el etohexadiol se emplea como repelente contra insectos,[13][14] siendo conocido en este ámbito como 6-12 o Rutgers 612.[15] Es especialmente eficaz contra mosquitos del género Aedes.[16] También actúa contra ciertos ectoparásitos y ácaros de la sarna.[17] Sin embargo, basándose en casos de toxicidad leve observados en el desarrollo de animales, varias agencias han recomendado que se retire su uso como repelente de insectos.[18]

Este compuesto también se utiliza como emulsionante,[19] componente reactivo en recubrimientos de uretano, agente quelante del ácido bórico, acondicionador en productos de corcho y disolvente en formulaciones cosméticas.[18]

Precauciones

El etohexadiol puede ocasionar severa irritación en los ojos. Es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 130 °C y su temperatura de autoignición a 360 °C.[20][21]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del etohexadiol:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 2-ethylhexane-1,3-diol (TGSC)
  3. ↑ Etohexadiol (ChemSpider)
  4. 1 2 Etohexadiol (PubChem)
  5. ↑ 2-Ethyl-1,3-hexanediol (Chemical Book)
  6. ↑ Process for condensation of primary aliphatic aldehydes. Hans, M. (1939) Patente US2345138A
  7. ↑ Process for the preparation of 2-ethyl-1,3-hexane diol. Kulmala, K. et al. (1993) Patente US5663452A
  8. ↑ Hill, C.M.; Hill, M.E.; Schofield, H.I.; Haynes, L. (1952). «Ozonization and Catalytic Hydrogenation of Cyclohexylketene Dimer and (ι-Cyclohexylalkyl)-ketene Dimers». Journal of American Chemical Society 74 (1): 166-167. Consultado el 11 de octubre de 2018.
  9. ↑ Hill, C.M.; Haynes, L.; Hill, M.E.; (1952). «The Catalytic Hydrogenation of Alkylketene Dimers». Journal of American Chemical Society 74 (13): 3423. Consultado el 11 de octubre de 2018.
  10. ↑ Lee Jr. J.C.; Boojamra, C.J.; Crabtree, R.H. (1993). «The synthesis of glycols by mercury-photosensitized alcohol dehydrodimerization». Journal of Organic Chemistry 58 (15): 3895-3900. Consultado el 11 de octubre de 2018.
  11. ↑ Yamawaki, K.; Yoshida, T.; Nishihara, H.; Ishii, Y.; Ogawa, M. (1986). «Chemoselective Oxidation of Secondary Hydroxy Functions Catalyzed by [PMo12O40]3-[C5H5N+(CH2)15 CH3]3». Synthetic Communications 16 (5): 537-542. Consultado el 11 de octubre de 2018.
  12. ↑ Wang, J.; Yan, L.; Li, G.; Wang, X.; Ding, Y.; Suo, J. (2005). «Mono-substituted Keggin-polyoxometalate complexes as effective and recyclable catalyst for the oxidation of alcohols with hydrogen peroxide in biphasic system». Tetrahedron Letters 46 (41): 7023-7027. Consultado el 11 de octubre de 2018.
  13. ↑ Insect repellent composition. Travis, B.V.; Jones, H.A. (1944) Patente US2356801A
  14. ↑ Insect repellent composition. Martin, R. (1983) Patente CA1230826A
  15. ↑ Graham,, Solomons, T. W. Organic chemistry. Fryhle, Craig B.,, Snyder, S. A. (Scott A.), (11 edición). Hoboken, NJ. p. 869. ISBN 9781118133576. OCLC 820665397.
  16. ↑ Military Preventive Medicine: Mobilization and Deployment, Vol 1. Kapitel 22: Personal Protection Measures Against Arthropods p. 508.
  17. ↑ Ethylhexandiol (Internetchemie.info)
  18. 1 2 Ballantyne, B. (2005). «Toxicology Update». Jourmal of Applied Toxicology 25: 248-259. Consultado el 12 de octubre de 2018.
  19. ↑ Werner Baumann, Thomas Rothardt (1999). Druckereichemikalien. Berlin/Heidelberg: Springer. ISBN 3-540-66046-1.
  20. ↑ 2-Ethyl-1,3-hexanediol (mixture of DL-and mesoform) for synthesis. Material Safety Data Sheet.
  21. ↑ 2-Ethyl-1,3-hexanediol, mixture of isomers. Safety Data Sheet (ThermoFisher)
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