Fawcetidina

Fawcetidina
Nombre IUPAC
	(1R)-2,3,4,4aβ,6,6aβ,7,8-Octahidro-8β-metil-1β,9bβ-propano-5H-indeno[7,1-bc]azepin-5-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C16H23NO
Identificadores
Número CAS	14912-31-3
ChEBI	4988
ChemSpider	390907
PubChem	442473
KEGG	C09862
	InChI InChI=InChI=1S/C16H23NO/c1-11-8-12-10-14(18)13-4-2-6-17-7-3-5-16(12,13)15(17)9-11/h9,11-13H,2-8,10H2,1H3/t11-,12+,13-,16+/m1/s1; Key: ANHVSCXCALAIQN-IATRGZMQSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	245,364 g/mol
Punto de ebullición	125 °C (398 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La fawcetidina es un alcaloide piperidínico tetracíclico aislado de los licopodios Lycopodium fawcettii, Lycopodium alopecuroides y Lycopodium phlegmaria (Lycopodiaceae)^[2]

Derivados

Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
Epidihidrofawcetidina	C₁₆H₂₅NO		247.380	Sólido. PF = 156 - 157 °C	Aislado de Lycopodium phlegmaria (Lycopodiaceae)^[3]
Anhidroaposerratinina	C₁₆H₂₃NO₂	62023-85-2	261.363	Sólido. PF = 151 °C	Aislado de Lycopodium verticillatum (Lycopodiaceae)^[4]	[α]D = +211 (Cloroformo)
Alolicopina	C₁₆H₂₁NO₂	23185-50-4	259.347	Cristales (Éter). PF = 53 - 56 °C	Aislado de Lycopodium alopecuroides (Lycopodiaceae)^[5]
11S-Hidroxifawcetidina	C₁₆H₂₃NO₂	942502-18-3	261.363	Sólido amorfo	Aislado de Lycopodium serratum.^[6]	[α]23D = +134.2 (c, 0.28 en cloroformo)
2S,11S-Dihidroxifawcetidina	C₁₆H₂₃NO₃	942502-19-4	277.363	Sólido amorfo	Aislado de Lycopodium serratum	[α]23D = +84.7 (c, 0.2 en cloroformo)
8S,11S-Dihidroxifawcetidina	C₁₆H₂₃NO₃	942502-20-7	277.363	Sólido amorfo	Aislado de Lycopodium serratum

Síntesis

Pan y colaboradores realizaron la síntesis total de acuerdo al siguiente esquema sintético:^[7]

Biosíntesis

Inubushi propuso el siguiente esquema de biosíntesis para la fawcetidina y la serratinina.^[8] La fawcetidina puede provenir de la deshidratación de la fawcetimina.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Burnell, R.H.JCS, 1959, 3091- 3093
↑ Inubushi, Y. et al., Yakugaku Zasshi, 1982, 102, 434
↑ Nyembo, L. et al., Bull. Soc. Chim. Belg., 1976, 85, 595
↑ Ayer, W.A. et al., Can. J. Chem., 1969, 47, 2449; 2457
↑ Katakawa, K. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1024- 1028
↑ Pan et al. J. Org. Chem. 2012, 77, 4801−4811
↑ Y. Inubushi, H. Ishii, B. Yasui, T. Harayama, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 1551

Datos: Q5856916

[1] Número CAS

[2] Burnell, R.H.JCS, 1959, 3091- 3093

[3] Inubushi, Y. et al., Yakugaku Zasshi, 1982, 102, 434

[4] Nyembo, L. et al., Bull. Soc. Chim. Belg., 1976, 85, 595

[5] Ayer, W.A. et al., Can. J. Chem., 1969, 47, 2449; 2457

[6] Katakawa, K. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1024- 1028

[7] Pan et al. J. Org. Chem. 2012, 77, 4801−4811

[8] Y. Inubushi, H. Ishii, B. Yasui, T. Harayama, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 1551

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