Grandirubrina

Grandirubrina
Nombre IUPAC
10-Hidroxi-4,5,6-trimetoxi-9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolin-9-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C19H15NO5
Identificadores
Número CAS 74631-22-4[1]
Propiedades físicas
Apariencia Agujas pardo rojizo
Masa molar 337,331 g/mol
Punto de fusión 202 °C (475 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La grandirubrina es un secoalcaloide tetrahidroisoquinolínico tropolónico aislado de Abuta grandifolia y Cissampelos pareira (Menispermaceae). UV: [neutral]λmax232 (ε91200) ;254 (ε61700) ;274 (ε45700) ;296 (ε38000) ;312 (ε28800) ;343 (ε32400) ;363 (ε52500) ;384 (ε25700) ;400 (ε15500) ;480 (ε7940) ( 95% EtOH) [neutral]λmax218 (ε14600) ;250 (ε16600) ;262 (ε15700) ;264 (ε15500) ;298 (ε9800) ;300 (ε9700) ;363 (ε16900) ;570 (ε3400) ( EtOH).[2]

Derivados

 Nombre    Derivado    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Imerubrina O-9-metil C20H17NO5 58189-33-6 351.358 Agujas naranja rojizo (MeOH/éter)PF = 184 °C[3] Aislado de los tallos de Abuta imene y Abuta rufescens (Menispermaceae)[4]
Isoimerubrina O10-Me C20H17NO5 74684-11-0 351.358 Agujas marrón rojizo PF = 184 °C Aislado de Cissampelos pareira (Menispermaceae)[5] UV: [neutral] = λmax218 (ε9200) ;257 (ε11200) ;304 (ε3500) ;362 (ε17700) ;414 (ε3400) ;480 (ε1200) ( EtOH)
Pareirubrina A 11-Metoxi C20H17NO6 147044-68-6 367.357 Agujas marrón rojizo PF = 169 °C Aislado de Cissampelos pareira (Menispermaceae)[6] UV: [neutral]λmax274 (ε25200) ;294 (ε21000) ;364 (ε20200) ;420 (ε3800) ;472 (ε7700) ( EtOH) [neutral]λmax217 (ε2900) ;274 (ε25200) ;294 (ε21000) ;364 (ε20200) ;420 (ε3800) ;472 (ε7700) ( EtOH).
Pareirubrina B 4-Desmetoxi C18H13NO4 152845-78-8 307.305 Agujas marrón rojizo Descompone a 290 °C Aislado de Cissampelos pareira (Menispermaceae) UV: [neutral]λmax274 (ε25200) ;294 (ε21000) ;364 (ε20200) ;420 (ε3800) ;472 (ε7700) ( EtOH) [neutral]λmax252 (ε22900) ;300 (ε13200) ;364 (ε24600) ;394 (ε9300) ;416 (ε6900) ;520 (ε1500) ( EtOH). Presenta actividad antileucémica.
Pareitropona[7] 4-Desmetoxi, 10-desoxi C18H13NO3 291.306 Aislado de Cissampelos pareira (Menispermaceae) Citotóxico.

Síntesis

Un método de síntesis total fue propuesto por Banwell,[8] Boger[9] y.[10]

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Menachery, M.D. et al., Heterocycles, 1980, 14, 943
  3. ↑ Silverton, J.V. et al., JACS, 1977, 99, 6708
  4. ↑ Cava, M.P. et al., Tetrahedron, 1975, 31, 1667
  5. ↑ Morita, H. et al., Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 1418; 1478
  6. ↑ Morita, H. et al., Chem. Lett., 1993, 339
  7. ↑ Morita, H. et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 597
  8. ↑ Banwell, M.G. et al., Heterocycles, 1994, 39, 205
  9. ↑ Boger, D.L. et al., JACS, 1995, 117, 12452
  10. ↑ Lee, J.C. et al., JACS, 2001, 123, 3243- 3246


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