M-xileno

M-xileno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H4(CH3)2
Identificadores
Número CAS 108-38-3[1]
Número RTECS ZE2275000
ChEBI 28488
ChEMBL CHEMBL286727
ChemSpider 7641
PubChem 7929
UNII O9XS864HTE
KEGG C07208
Propiedades físicas
Masa molar 106,078 g/mol

El m-xileno (meta-xileno) es un hidrocarburo aromático. Es uno de los tres isómeros del dimetilbenceno conocidos colectivamente como xilenos. La m- significa meta-, lo que indica que los dos grupos metilo del m-xileno ocupan las posiciones 1 y 3 del anillo bencénico. Es en las posiciones de los dos grupos metilo, su patrón de sustitución areno, en lo que difiere de los otros isómeros, o-xileno y p-xileno. Todos tienen la misma fórmula química C6H4(CH3)2. Todos los isómeros del xileno son incoloros y muy inflamables.[2]

Producción y uso

El petróleo contiene aproximadamente un 1 por ciento en peso de xilenos.[3]El meta isómero puede aislarse de una mezcla de xilenos mediante la sulfonación parcial (a la que son menos propensos otros isómeros) seguida de la eliminación de los aceites no sulfonados y la destilación al vapor del producto sulfonado.

El principal uso del meta-xileno es la producción de ácido isoftálico, que se emplea como monómero copolimerizante para alterar las propiedades del tereftalato de polietileno. La conversión del m-xileno en ácido isoftálico conlleva una oxidación catalítica. El meta-xileno también se utiliza como materia prima en la fabricación de 2,4- y 2,6-xilidina, así como de una serie de productos químicos de menor volumen.[4] [2]La ammoxidación da lugar al isoftalonitrilo.

Toxicidad y exposición

Los xilenos no son tóxicos de forma aguda; por ejemplo, la DL50 (rata, oral) es de 4.300 mg/kg. Los efectos varían según el animal y el isómero de xileno. La preocupación por los xilenos se centra en los efectos narcóticos.[2]

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. 1 2 3 Favre, Henri A; Powell, Warren H (17 de diciembre de 2013). Nomenclature of Organic Chemistry (en inglés). The Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. Consultado el 8 de diciembre de 2023.
  3. ↑ EPA-454/R-93-048 Locating and estimating air emissions from sources of xylene Emission Inventory Branch Technical Support Division Office of Air Quality Planning and Standards U.S. Environmental Protection Agency March 1994
  4. ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, third edition, page 9692.

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