Octanol

Un octanol es un alcohol monosustituido con 8 átomos de carbono unidos por enlaces covalentes sencillos y un solo grupo -OH. Su formula molecular es C8H18O[1] y masa molecular 130,23 g/mol . El más importante de la familia es el octan-1-ol (también llamado 1-octanol, octanol-1, n-octanol o simplemente octanol) que sirve como disolvente de referencia para estudiar el comportamiento de las sustancias frente a los lípidos, que puede deducirse si conocemos el valor de su coeficiente de reparto octanol-agua. Otros isómeros son alcoholes secundarios o terciarios, con cadena lineal o ramificada.

Se obtienen a partir del octano y de otros hidrocarburos saturados mediante distintas reacciones químicas.

Se conocen muchos isómeros de posición y de cadena con la fórmula molecular C8H18O. Algunos de ellos también presentan isomería óptica por tener uno o varios carbonos asimétricos.

Isómeros de cadena lineal

Isómeros del octanol de cadena lineal
Nombre tradicionalEstructuraTipo de alcoholNombre IUPACPuntos de ebullición (°C)[2][3] Nº CAS
n-octanol
alcohol octílico
primario octan-1-ol
1-octanol
195 °C[4] 111-87-5
alcohol caprílico secundario octan-2-ol
2-octanol
174-180 °C[5] 123-96-6
Etilpentilcarbinol
etilhexanol
secundario octan-3-ol
3-octanol
174-176 °C[6] 589-98-0
Butilpropilcarbinol secundario octan-4-ol
4-octanol
174-180 °C[5] 589-62-8

Isómeros de cadena ramificada

El número y variedad de isómeros de cadena ramificada es mucho mayor. En la siguiente tabla se muestran algunos de ellos.

Isómeros del octanol de cadena ramificada
Nombre tradicionalEstructuraTipoNombre IUPACPuntos de ebullición (°C)<[2][3] Nº CAS
secundario 3-metilheptan-2-ol
3-metil-2-heptanol
166 °C 31367-46-1
terciario 2-metilheptan-2-ol
2-metil-2-heptanol
156 °C 625-25-2
secundario 4-metilheptan-3-ol
4-metil-3-heptanol
98—99 °C (a 75 mmHg)[7] 14979-39-6
secundario 2-etilhexan-1-ol
2-etil-1-hexanol
184,6 °C[8] 107-76-7
terciario 2,3-dimetilhexan-2-ol
2,3-dimetil-2-hexanol
160,6 °C 19550-03-9
terciario 2,5-dimetilhexan-2-ol
2,5-dimetil-2-hexanol
154,5 °C[9] 3730-60-7
secundario 2,4-dimetilhexan-3-ol
2,4-dimetil-3-hexanol
161 °C 13432-25-2
secundario 2-propilpentan-1-ol
2-propil-1-pentanol
80—82 °C (a 12 mmHg)[10] 58175-57-8

Referencias

  1. ↑ Merriam-Webster's Collegiate Dictionary 11th Ed. 2004
  2. 1 2 Handbook of data on common organic compounds, Volumen 3. David R. Lide,George W. A. Milne. CRC Press. Boca Raton, Florida, 1995
  3. 1 2 Libro de la Web de Química del NIST.
  4. ↑ https://web.archive.org/web/20090404034449/http://www.panreac.com/new/esp/fds/ESP/X163386.htm Ficha de seguridad de Panreac.
  5. 1 2 Ficha de seguridad de J.T. Baker
  6. ↑ Datos físicos químicos de LookChem
  7. ↑ Hoja de seguridad en Alfa.
  8. ↑ Ficha de seguridad en J.T. Baker
  9. ↑ Ficha de seguridad en Alfa
  10. ↑ Datos físicos en Sigma Aldrich