Salicina

Salicina[1]
Nombre IUPAC

(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,

4,5-triol
General
Otros nombres Salicin; D-(−)-Salicin; Salicoside; 2-(Hydroxymethyl)phenyl
-β-D-glucopyranoside
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
13H
18O
7
Identificadores
Número CAS 138-52-3[2]
Número RTECS LZ5901700
ChEBI 17814
ChEMBL CHEMBL462997
ChemSpider 388601
DrugBank DB19357
PubChem 439503
UNII 4649620TBZ
KEGG C01451
c1ccc(c(c1)CO)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI=InChI=1S/C13H18O7/c14-5-7-3-1-2-4-8(7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20-13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1
Key: NGFMICBWJRZIBI-UJPOAAIJSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 286,28 g/mol
Punto de fusión 200 °C (473 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La salicina es un compuesto β- alcohólico. La salicina se produce en (y se llama así) la corteza del sauce (Salix) y actúa como un agente antiinflamatorio en el cuerpo humano.[3] También se encuentra en el castóreo, que se usó como analgésico, antiinflamatorio, y antipirético. La actividad del castóreo se ha acreditado por la acumulación de salicina de los sauces en la dieta del castor que se transforma en ácido salicílico y tiene una acción muy similar a la aspirina.[4]

La salicina está estrechamente relacionada en su composición química con la aspirina. Cuando se consume, el puente éter acetálico se descompone. Las dos partes de la molécula: la glucosa y el alcohol salicílico se metabolizan a continuación por separado. Por oxidación de la función alcohol la parte aromática finalmente se metaboliza a ácido salicílico.

Sauces (Salix) en la orilla de un río

Tiene un sabor amargo como la quinina, cuando se consume.[5] La escisión alcalina del glucósido populin produce benzoato y salicina.[6]

Los efectos secundarios son leves, con casos raros de problemas de náuseas, vómitos, erupción cutánea, mareos y problemas respiratorios.

La sobredosis de salicina puede ser tóxica: puede dañar los riñones, causar úlceras estomacales, diarrea, sangrado o malestar digestivo. Algunas personas pueden ser alérgicas o sensibles a los salicilatos y sufrir reacciones similares a las producidas por la aspirina.

No deben tomar salicina las personas que tienen asma, diabetes, Gota, gastritis, hemofilia o úlceras estomacales; también está contraindicada en los niños menores de 16 años y en las mujeres embarazadas y lactantes.[7][8]

Referencias

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 8293
  2. ↑ Número CAS
  3. ↑ Uchytil, RJ (1991). «Salix drummondiana». Fire Effects Information System,. Online. U.S. Department of Agriculture, Forest Service, Rocky Mountain Research Station, Fire Sciences Laboratory (Producer). Consultado el 19 de julio de 2006.
  4. ↑ Stephen Pincock (28 de marzo de 2005). «The quest for pain relief: how much have we improved on the past?». Archivado desde el original el 27 de agosto de 2007. Consultado el 17 de junio de 2007.
  5. ↑ Daniells, S (9 de octubre de 2006). «Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers». www.foodnavigator.com. Consultado el 13 de diciembre de 2007.
  6. ↑ Richtmyer, Nelson K.; Yeakel, Eleanor H. (1934). «The Structure of Populin». Journal of the American Chemical Society 56 (11): 2495-2497. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01326a090.
  7. ↑ http://umm.edu/health/medical/altmed/herb/willow-bark
  8. ↑ http://www.heart-health-guide.com/salicin.html

Enlaces externos

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