Schelhameridina

Schelhameridina
Nombre IUPAC
(11bS,13S)-5,6,12,13-tetrahidro-13-metoxi-2H,4H-[1,3]Dioxolo[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina.
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C19H21NO3
Identificadores
Número CAS 22373-00-8[1]
PubChem 14589894
InChI=InChI=1S/C19H21NO3/c1-21-15-5-4-14-6-8-20-7-2-3-13-9-17-18(23-12-22-17)10-16(13)19(14,20)11-15/h4-6,9-10,15H,2-3,7-8,11-12H2,1H3/t15-,19+/m1/s1
Key: RKCJHMMSHHJAEB-BEFAXECRSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Agujas (Acetona)
Masa molar 311,38 g/mol
Punto de fusión 118 °C (391 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La schelhameridina es un alcaloide aislado de Schelhammera pedunculata (Liliaceae). [α]D = -108 ( c, 0.53 en cloroformo)[2]

Derivados

 Derivado    Nombre    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
6ξ,7ξ-Epóxido Cicloxiisoschelhamericina C19H21NO4 66322-14-3 327.379 Sólido Aislado de Cephalotaxus hainanensis y Cephalotaxus sinensis (Cephalotaxaceae).[3]
8-Oxo 8-Oxoschelhameridina C19H19NO4 24204-40-8 325.363 Agujas (Acetona) PF = 170 - 171 °C Aislado de Schelhammera pedunculata (Liliaceae)[4] [α]D = +35 (c, 0.23 en cloroformo)
11a-Oxo 11a-Oxoschelhameridina. C19H19NO4 24204-39-5 325.363 Cristales (Acetona) PF = 151 - 153 °C Aislado de Schelhammera pedunculata (Liliaceae) [α]D = -47 (c, 0.15 en cloroformo)
3-Epímero 3-Epischelhameridina C19H21NO3 24204-35-1 311.380 Agujas (Acetona) PF = 131 - 133 °C Aislado de Schelhammera pedunculata (Liliaceae) [α]D = +24 (c, 0.04 en cloroformo)
3-Epímero, 6S,7R-epóxido Fortunina C19H21NO4 196796-76-6 327.379 Sólido PF = 120 - 121.5 °C Aislado de Cephalotaxus fortunei[5]
3-Epímero, 6ξ,7ξ-epóxido Comosimina C19H21NO4 31690-01-4 327.379 Sólido. PF = 126 °C Aislado de Phelline comosa (Phellinaceae)[6] [α]D = +63 (c, 1.8 en cloroformo)

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Fitzgerald, J.S. et al., Aust. J. Chem., 1969, 22, 2187
  3. ↑ Langlois, N. et al., Bull. Soc. Chim. Fr., 1970, 3535
  4. ↑ Johns, S.R. et al., Aust. J. Chem., 1969, 22, 2219
  5. ↑ Qiu, M. et al., Yunnan Zhiwu Yanjiu, 1997, 19, 97- 99
  6. ↑ Ren, L. et al., Zhongcaoyao, 1981, 12, 1


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