Sinapina
| Sinapina | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 16H 24NO 5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 18696-26-9[1] | |
| ChEBI | 16353 | |
| ChemSpider | 80576 | |
| PubChem | 89287 5280385, 89287 | |
| UNII | 09211A0HHL | |
| KEGG | C00933 | |
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O=C(/C=C/C1=CC(OC)=C(C(OC)=C1)O)OCC[N+](C)(C)C
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido cristalino | |
| Masa molar | 310,37 g/mol | |
| Punto de fusión | 178 °C (451 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Soluble en agua y alcohol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La sinapina es una amina alcaloide de fórmula molecular C16H24NO5. En condiciones normales de presión y temperatura es un sólido cristalino soluble en alcoholes de cadena corta y en agua.[2] Se encuentra en algunas semillas, particularmente en las semillas oleaginosas de plantas de la familia Brassicaceae .[3] Químicamente es el éster de la colina con el ácido sinápico. La sinapina fue descubierta por Étienne-Ossian Henry que la identificó en 1825.[4]
Presencia natural
La sinapina generalmente se encuentra en la capa exterior de las semillas de los cultivos oleaginosos y es abundante en algunos tipos de tortas de prensado que quedan después de la extracción de aceite vegetal.[3] Los residuos típicos de tortas de semillas oleaginosas con alto contenido de sinapina incluyen Brassica juncea (1,22 % en masa),[4] las semillas de mostaza negra (Brassica nigra ), la (Sinapis alba) y la colza (0,39-1,06 % en masa).[5]
Obtención
La sinapina se obtiene de sus fuentes naturales mediante procesos de extracción con disolventes (extracción sólido-líquido ). El protocolo habitual para extraer sinapina de las tortas de semillas incluye la eliminación previa de la grasa con hexano, mediante el empleo de un aparato extractor Soxhlet, seguido de una extracción con metanol al 70 % mantenido a 75 °C.[4]
Metabolismo
La sinapina esterasa es una enzima cuyos dos sustratos son la sinapina y el H2O y cuyos dos productos son el ácido sinápico y la colina .
La sinapoilglucosacolina-O-sinapoiltransferasa es una enzima cuyos dos sustratos son la 1-O-sinapoil-β-D-glucosa y la colina, mientras que sus dos productos son la D-glucosa y la sinapina.
Véase también
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ ecosostenibile (3 de enero de 2023). «Sinapina: fórmula química, propiedades, ocurrencia en la ...». Un mundo ecosostenible. Consultado el 26 de enero de 2026.
- 1 2 Niciforovic, Neda; Abramovi, Helena (2014). «Sinapic Acid and Its Derivatives: Natural Sources and Bioactivity». Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety 13 (1): 34-51. PMID 33412688. doi:10.1111/1541-4337.12041.
- 1 2 3 Tzagoloff, A. (1963). «Metabolism of Sinapine in Mustard Plants. I. Degradation of Sinapine into Sinapic Acid & Choline». Plant Physiology 38 (2): 202-206. PMC 549906. PMID 16655775. doi:10.1104/pp.38.2.202.
- ↑ Vuorela, Satu (2005). Analysis, isolation, and bioactivities of rapeseed phenolics. Helsinki, Finland: University of Helsinki. pp. 19-20. ISBN 9789521027215. Consultado el 14 de junio de 2014.
| Control de autoridades |
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