Tremulano

Tremulano
Nombre IUPAC
	2,2,4,5,8-Pentametildecahidroazuleno
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H28
Propiedades físicas
Masa molar	208,38 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El tremulano es un alcano sesquiterpénico que no se encuentra en forma natural, pero es prototipo de varios compuestos de origen terpénico. Los tremulanos constituyen una clase de sesquiterpenos que son caracterizados por un esqueleto aislado en 1993 del hongo de la podedumbre del álamo, el Phellinus tremulae. También se han aislado del Conocybe siliginea.^[1]

En años posteriores, otros estudios identificaron derivados del tremulano en distintas especies de hongos lignícolas, como Phellinus igniarius e Irpex lacteus, este último ampliamente distribuido en regiones templadas y utilizado tradicionalmente por sus propiedades medicinales.^[2] A partir de I. lacteus se aislaron numerosas variantes estructurales denominadas irlactinas e irpexolactinas, las cuales exhiben una diversidad química inusual dentro del grupo de los sesquiterpenos. La presencia de estos compuestos ha despertado interés en la química de metabolitos secundarios debido a su complejidad estructural y a su potencial bioactivo, lo que ha llevado a ampliar el estudio biosintético y taxonómico de los tremulanos en distintos géneros de hongos.

Compuestos con esqueleto de tremulano

Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
11,12-Dihidroxi-1-tremulen-5-ona	C₁₅H₂₄O₃	1040751-41-4	252.353	Aceite	Aislado de Conocybe siliginea	[α]18D = +41.4 ( c, 0.37 en cloroformo)
Tremulenólido A	C₁₅H₂₂O₂	152075-90-6	234.338	Sólido cristalino (hexano) PF = 110 - 112°	Aislado de Phellinus tremulae^[3]	[α]D = +110.7 (c, 0.14 en MeOH)
Conocenol B	C₁₅H₂₆O₃	955128-39-9	254.369	Aceite	Aislado de Conocybe siliginea	[α]D = +84.4 (c, 0.14 en MeOH)
Conocenol C	C₁₆H₂₆O₃	955128-40-2	266.380	Aceite	Aislado de Conocybe siliginea	[α]16D = +12.3 (c, 0.19 en cloroformo)
Conocenol D	C₁₆H₂₆O₃	955128-41-3	266.380	Aceite	Aislado de Conocybe siliginea^[4]	[α]17D = +69.3 (c, 0.22 en cloroformo)

Secotremulanos

También se han aislado 5,6-secotremulanos de Conocybe siliginea.

Nombre	Estructura	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)
Conocenólido A		C₁₅H₂₂O₃	955128-42-4	250.337
Conocenólido B		C₁₅H₂₂O₃	955128-42-4	250.337

Referencias

↑ Dong-Ze Liu, Fei Wang, Ji-Kai Liu. Sesquiterpenes from Cultures of the Basidiomycete Conocybe siliginea. J. Nat. Prod. (2007) 70:1503–1506
↑ Chen, He-Ping; Ji, Xu; Li, Zheng-Hui; Feng, Tao; Liu, Ji-Kai (1 de abril de 2020). «Irlactane and Tremulane Sesquiterpenes from the Cultures of the Medicinal Fungus Irpex lacteus HFG1102». Natural Products and Bioprospecting (en inglés) 10 (2): 89-100. ISSN 2192-2209. doi:10.1007/s13659-020-00239-z. Consultado el 9 de diciembre de 2025.
↑ Ayer, W.A. et al., JOC, 1993, 58, 7529
↑ Liu, D.-Z. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1503- 1506

Datos: Q6152092

[1] Dong-Ze Liu, Fei Wang, Ji-Kai Liu. Sesquiterpenes from Cultures of the Basidiomycete Conocybe siliginea. J. Nat. Prod. (2007) 70:1503–1506

[2] Chen, He-Ping; Ji, Xu; Li, Zheng-Hui; Feng, Tao; Liu, Ji-Kai (1 de abril de 2020). «Irlactane and Tremulane Sesquiterpenes from the Cultures of the Medicinal Fungus Irpex lacteus HFG1102». Natural Products and Bioprospecting (en inglés) 10 (2): 89-100. ISSN 2192-2209. doi:10.1007/s13659-020-00239-z. Consultado el 9 de diciembre de 2025.

[3] Ayer, W.A. et al., JOC, 1993, 58, 7529

[4] Liu, D.-Z. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1503- 1506

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