Apigenin

Apigenin
StrukturformelMolekylmodell
Systematiskt namn5,7-dihydroxi-2-
(4-hydroxifenyl)-4H-
1-bensopyran-4-one
Övriga namnApigenine, Chamomile, Apigenol, Spigenin; Versulin, C.I. Natural Yellow 1
Kemisk formelC15H10O5
Molmassa270,23 g/mol
UtseendeGult kristallint fast ämne
CAS-nummer520-36-5
Egenskaper
Densitet0,995 g/cm³
Löslighet (vatten)Olösligt g/l
Smältpunkt345-350 °C
Kokpunkt154 °C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Apigenin (4′,5,7-trihydroxiflavon) är en flavonoid som är aglykon till apiin, som finns i många växter. Det är ett gult kristallint ämne som har använts för färgning av ull.

Källor i naturen

Apigenin finns i många frukter och grönsaker, men persilja, selleri, rotselleri och kamomillte är de vanligaste källorna.[1] Apigenin är särskilt rikligt i blommorna av kamomillväxter, som utgör 68 procent av de totala flavonoiderna.[2] Torkad persilja kan innehålla cirka 45 mg apigenin/gram ört och torkad kamomillblomma cirka 3-5 mg/gram.[3] Apigeninhalten i färsk persilja är enligt uppgift 215,5 mg/100 gram, vilket är mycket högre än den näst högsta matkällan, gröna sellerihjärtan ger 19,1 mg/100 gram.[4]

Biosyntes

Biosynthetic pathway of apigenin.

Apigenin är biosyntetiskt härledd från den allmänna fenylpropanoidvägen och flavonsyntesvägen.[5] Fenylpropanoidvägen utgår från de aromatiska aminosyrorna L-fenylalanin eller L-tyrosin, båda produkter från Shikimatvägen.[6] Vid start från L-fenylalanin deamineras först aminosyran icke-oxidativt av fenylalanin ammoniaklyas (PAL) för att göra cinnamat, följt av oxidation vid parapositionen av cinnamat 4-hydroxylas (C4H) för att producera p-kumarat. Eftersom L-tyrosin redan oxideras vid parapositionen hoppar den över denna oxidation och deamineras helt enkelt av tyrosin ammoniaklyas (TAL) för att komma fram till p-kumarat.[7] För att slutföra den allmänna fenylpropanoidvägen ersätter 4-kumarat CoA-ligas (4CL) koenzym A (CoA) vid karboxigruppen av p-kumarat. Vid ingång i flavonsyntesvägen använder typ III-polyketidsyntasenzymet chalkonsyntas (CHS) på varandra följande kondensationer av tre ekvivalenter av malonyl CoA följt av aromatisering för att omvandla p-coumaroyl-CoA till chalkon.[8] Chalkonisomeras (CHI) isomeriserar sedan produkten för att stänga pyronringen för att göra naringenin. Slutligen oxiderar ett flavanonsyntas (FNS) enzym naringenin till apigenin.[9] Två typer av FNS har tidigare beskrivits; FNS I, ett lösligt enzym som använder 2-oxogluturerat, Fe2+ och askorbat som kofaktorer och FNS II, ett membranbundet, NADPH-beroende cytokrom p450 monooxygenas.[10]

Glykosider

De naturligt förekommande glykosiderna som bildas genom kombinationen av apigenin med sockerarter inkluderar:

  • Apiin (apigenin 7-O-apioglukosid), isolerat från persilja[11] och selleri
  • Apigetrin (apigenin 7-glukosid), finns i maskros, kaffe
  • Vitexin (apigenin 8-C-glukosid)
  • Isovitexin (apigenin 6-C-glukosid)
  • Rhoifolin (apigenin 7-O-neohesperidosid)
  • Schaftoside (apigenin 6-C-glukosid 8-C-arabinosid)

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Apigenin, 18 september 2022.
  • Merck Index, 11th Edition, 763.

Noter

  1. ↑ The compound in the Mediterranean diet that makes cancer cells 'mortal' Emily Caldwell, Medical Express, May 20, 2013.
  2. ↑ Venigalla M, Gyengesi E, Münch G (Augusti 2015). ”Curcumin and Apigenin – novel and promising therapeutics against chronic neuroinflammation in Alzheimer's disease”. Neural Regeneration Research 10 (8): sid. 1181–5. doi:10.4103/1673-5374.162686. PMID 26487830.
  3. ↑ Shankar E, Goel A, Gupta K, Gupta S (2017). ”Plant flavone apigenin: An emerging anticancer agent”. Current Pharmacology Reports 3 (6): sid. 423–446. doi:10.1007/s40495-017-0113-2. PMID 29399439.
  4. ↑ Delage, PhD, Barbara (1 november 2015). ”Flavonoids”. Corvallis, Oregon: Linus Pauling Institute, Oregon State University. http://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids. Läst 26 januari 2021.
  5. ↑ Forkmann, G. (Januari 1991). ”Flavonoids as Flower Pigments: The Formation of the Natural Spectrum and its Extension by Genetic Engineering” (på engelska). Plant Breeding 106 (1): sid. 1–26. doi:10.1111/j.1439-0523.1991.tb00474.x. ISSN 0179-9541.
  6. ↑ Herrmann KM (Januari 1995). ”The shikimate pathway as an entry to aromatic secondary metabolism”. Plant Physiology 107 (1): sid. 7–12. doi:10.1104/pp.107.1.7. PMID 7870841.
  7. ↑ Lee H, Kim BG, Kim M, Ahn JH (September 2015). ”Biosynthesis of Two Flavones, Apigenin and Genkwanin, in Escherichia coli”. Journal of Microbiology and Biotechnology 25 (9): sid. 1442–8. doi:10.4014/jmb.1503.03011. PMID 25975614.
  8. ↑ Austin MB, Noel JP (Februari 2003). ”The chalcone synthase superfamily of type III polyketide synthases”. Natural Product Reports 20 (1): sid. 79–110. doi:10.1039/b100917f. PMID 12636085.
  9. ↑ Martens S, Forkmann G, Matern U, Lukacin R (September 2001). ”Cloning of parsley flavone synthase I”. Phytochemistry 58 (1): sid. 43–6. doi:10.1016/S0031-9422(01)00191-1. PMID 11524111.
  10. ↑ Leonard E, Yan Y, Lim KH, Koffas MA (December 2005). ”Investigation of two distinct flavone synthases for plant-specific flavone biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae”. Applied and Environmental Microbiology 71 (12): sid. 8241–8. doi:10.1128/AEM.71.12.8241-8248.2005. PMID 16332809.
  11. ↑ Meyer H, Bolarinwa A, Wolfram G, Linseisen J (2006). ”Bioavailability of apigenin from apiin-rich parsley in humans”. Annals of Nutrition & Metabolism 50 (3): sid. 167–72. doi:10.1159/000090736. PMID 16407641. https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:384-opus4-857673.

Externa länkar

Denna artikel är utgiven av Wikipedia. Texten är tillgänglig under Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0 om inget annat anges. Ytterligare villkor kan gälla för mediefilerna.