Bezitramide

	Bezitramide
Identification
Synonymes	Burgodin
No CAS	15301-48-1
No ECHA	100.035.744
Propriétés chimiques
Formule	C31H32N4O2;
Masse molaire	492,611 4 ± 0,028 4 g/mol ; C 75,58 %, H 6,55 %, N 11,37 %, O 6,5 %,
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	analgésique
Caractère psychotrope
Catégorie	opioïde
Mode de consommation	oral
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bezitramide est un opioïde synthétique commercialisé comme analgésique depuis les années 1970 jusqu'au milieu des années 2000 sous le nom de marque Burgodin^[2].

Il s'agit d'une prodrogue appartenant aux familles chimiques des pipéridines et des benzimidazolones, qui est rapidement hydrolysée dans le tube digestif en son métabolite actif. Il a été découvert par Janssen^[3] dans les années 1960, en même temps que toute une classe d'opioïdes dont certains ont été classés depuis dans la catégorie des orphines.

La Burgodin a été retirée du marché aux Pays-Bas en 2004 après plusieurs cas de surdoses mortelles, dont un impliquant un enfant^[4]. Le composé lui-même a été classé stupéfiant (de la même catégorie que la morphine) à titre international (classé en France à l'annexe I de l'arrêté du 22 février 1990 sur les stupéfiants^[5]).

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Bezitramide » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) D. K. F. Meijer, G. Hovinga, A. Versluis et J. Bröring, « Pharmacokinetics of the oral narcotic analgesic bezitramide and preliminary observations on its effect on experimentally induced pain », European Journal of Clinical Pharmacology, vol. 27, n^o 5,‎ 1^er septembre 1984, p. 615–618 (ISSN 1432-1041, DOI 10.1007/BF00556902, lire en ligne, consulté le 30 mars 2026)
↑ P. A. Janssen, C. J. Niemegeers, K. H. Schellekens et R. H. Marsboom, « Bezitramide (R 4845), a new potent and orally long-acting analgesic compound », Arzneimittel-Forschung, vol. 21, n^o 6,‎ juin 1971, p. 862–867 (ISSN 0004-4172, PMID 5109278, lire en ligne, consulté le 30 mars 2026)
↑ J. C. de Vos, O. J. Rohof, P. J. Bernsen et J. M. Conemans, « [Death caused by one tablet of Burgodin] », Nederlands Tijdschrift Voor Geneeskunde, vol. 127, n^o 34,‎ 20 août 1983, p. 1552–1553 (ISSN 0028-2162, PMID 6633692, lire en ligne, consulté le 30 mars 2026)
↑ « Article Annexe I - Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants - Légifrance » [archive du 25 décembre 2024], sur www.legifrance.gouv.fr (consulté le 30 mars 2026)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) D. K. F. Meijer, G. Hovinga, A. Versluis et J. Bröring, « Pharmacokinetics of the oral narcotic analgesic bezitramide and preliminary observations on its effect on experimentally induced pain », European Journal of Clinical Pharmacology, vol. 27, n^o 5,‎ 1^er septembre 1984, p. 615–618 (ISSN 1432-1041, DOI 10.1007/BF00556902, lire en ligne, consulté le 30 mars 2026)

[3] P. A. Janssen, C. J. Niemegeers, K. H. Schellekens et R. H. Marsboom, « Bezitramide (R 4845), a new potent and orally long-acting analgesic compound », Arzneimittel-Forschung, vol. 21, n^o 6,‎ juin 1971, p. 862–867 (ISSN 0004-4172, PMID 5109278, lire en ligne, consulté le 30 mars 2026)

[4] J. C. de Vos, O. J. Rohof, P. J. Bernsen et J. M. Conemans, « [Death caused by one tablet of Burgodin] », Nederlands Tijdschrift Voor Geneeskunde, vol. 127, n^o 34,‎ 20 août 1983, p. 1552–1553 (ISSN 0028-2162, PMID 6633692, lire en ligne, consulté le 30 mars 2026)

[5] « Article Annexe I - Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants - Légifrance » [archive du 25 décembre 2024], sur www.legifrance.gouv.fr (consulté le 30 mars 2026)

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