Acidi fenolici

Gli acidi fenolici (o acidi fenolcarbossilici) sono dei composti organici che contengono almeno un gruppo ossidrilico fenolico e un gruppo carbossilico.

Diverse categorie sono formate dall'acido monoidrossibenzoico (parabeni, metilparaben, propilparaben), dall'acido diidrossibenzoico, dall'acido triidrossibenzoico (acido gallico, acido carbossilico floroglucinolo). L'acido salicilico è un altro tipo di acido fenolico, insieme all'acido eudesmico (proveniente dall'Eucalyptos spp^[1] e con formula chimica C₁₀H₁₂O₅) e all'acido siringico (presente nell'Euterpe oleracea, nell'aceto e nell'Ardisia elliptica, con formula chimica C₉H₁₀O₅) Gli acidi fenolici si possono dividere in due categorie, in base alla loro derivazione:

Acidi idrossibenzoici, che derivano dall'acido benzoico
Acidi idrossicinnamici, che derivano dall'acido cinnamico

Acidi fenolici idrossibenzoici

Derivano dall'idrossilazione dell'acido benzoico con una struttura base del tipo C6-C1.

Acido benzoico
(non fenolico)
Acido gallico
Acido vanillico

	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵
Acidi idrossibenzoici
acido salicilico (acido 2-idrossibenzoico)	OH	H	H	H	H
acido 3-idrossibenzoico	H	OH	H	H	H
acido 4-idrossibenzoico (acido paraidrossibenzoico)	H	H	OH	H	H
acido 2,3-diidrossibenzoico (acido pirocatecuico)	OH	OH	H	H	H
acido 2,4-diidrossibenzoico (acido β-resorcilico)	OH	H	OH	H	H
acido gentisico (acido 2,5-diidrossibenzoico)	OH	H	H	OH	H
acido 2,6-diidrossibenzoico (acido γ-resorcilico)	OH	H	H	H	OH
Acido protocatecuico (acido 3,4-diidrossibenzoico)	H	OH	OH	H	H
Acido α-resorcilico (acido 3,5-diidrossibenzoico)	H	OH	H	OH	H
acido pirogallol-4-carbossilico (acido 2,3,4 triidrossibenzoico)	OH	OH	OH	H	H
acido floroglucinico (acido 2,4,6 triidrossibenzoico)	OH	H	OH	H	OH
acido gallico (acido 3,4,5 triidrossibenzoico)	H	OH	OH	OH	H
acido vanillico	H	OCH₃	OH	H	H
acido siringico	H	OCH₃	OH	OCH₃	H
acido orsellinico	OH	H	OH	H	CH₃
acido eudesmico	H	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H

Acidi idrossicinnamici

Hanno una struttura di base del tipo C6-C3 e appartengono alla grande famiglia dei fenilpropanoidi

Acido cinnamico
(non fenolico)
Acido paracumarico
Acido caffeico
Acido ferulico

	R1	R2	R3
Acidi idrossicinnamici
acido paracumarico	H	OH	H
acido caffeico	OH	OH	H
acido ferulico	OCH₃	OH	H
acido sinapico	OCH₃	OH	OCH₃
E-anetolo	H	OCH₃	H
acido 3,4-dimetossicinnamico	OCH₃	OCH₃	H

Presenza degli acidi fenolici

Gli acidi fenolici si possono trovare in numerose specie di piante, nella frutta secca, in alcune specie di funghi (soprattutto nei Basidiomycota)^[2] e possono far parte delle sostanze umiche, che sono i maggiori componenti organici dell'humus. Alcuni tipi di acidi fenolici sono stati trovati nell'urina umana.^[3]

Note

↑ E. Conde, E. Cadahía, M. C. Garcia-Vallej, HPLC analysis of flavonoids and phenolic acids and aldehydes in Eucalyptus spp, Volume 41, numero 11-12, pagine 657-660, doi:10.1007/BF02267800
↑ Barros, L.; Dueñas, M.; Ferreira, I. C.; Baptista, P.; Santos-Buelga, C. (June 2009). "Phenolic acids determination by HPLC–DAD–ESI/MS in sixteen different Portuguese wild mushrooms species". Food and Chemical Toxicology.doi:10.1016/j.fct.2009.01.039. PMID 19425182.
↑ The Journal of Biological Chemistry (PDF), su jbc.org.

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Acidi fenolici

[1] E. Conde, E. Cadahía, M. C. Garcia-Vallej, HPLC analysis of flavonoids and phenolic acids and aldehydes in Eucalyptus spp, Volume 41, numero 11-12, pagine 657-660, doi:10.1007/BF02267800

[2] Barros, L.; Dueñas, M.; Ferreira, I. C.; Baptista, P.; Santos-Buelga, C. (June 2009). "Phenolic acids determination by HPLC–DAD–ESI/MS in sixteen different Portuguese wild mushrooms species". Food and Chemical Toxicology.doi:10.1016/j.fct.2009.01.039. PMID 19425182.

[3] The Journal of Biological Chemistry (PDF), su jbc.org.

[1]

[2]

[3]