Acido cianurico

L'acido cianurico è il trimero ciclico della specie elusiva acido cianico, HOCN. Le due strutture si interconvertono facilmente; cioè, esse sono dei tautomeri. Il tautomero triolo, che può avere carattere aromatico, predomina in soluzione. I gruppi ossidrile assumono carattere fenolico. La deprotonazione con sostanze basiche dà origine ad una serie di anioni cianurato:

${\displaystyle {\ce {[C(O)NH]3\ <=>\ [C(O)NH]2[C(O)N]^{-}\ +\ H^{+}\,\,\,\,\,}}}$ con ${\displaystyle \,\,\,\,K_{a}=10^{-7}}$

${\displaystyle {\ce {[C(O)NH]2[C(O)N]^{-}\ <=>\ [C(O)NH][C(O)N]2^{2-}\ +\ H^{+}\,\,\,\,\,}}}$ con ${\displaystyle \,\,\,\,\,K_{a}=10^{-11}}$

${\displaystyle {\ce {[C(O)NH][C(O)N]2^{2-}\ <=>\ [C(O)N]3^{3-}\ +\ H^{+}\,\,\,\,\,}}}$ con ${\displaystyle K_{a}=10^{-14}}$

L'acido cianurico fu sintetizzato per la prima volta da Wöhler nel 1829, mediante decomposizione chimica dell'urea e dell'acido urico.^[3] La sintesi corrente su scala industriale comporta la decomposizione termica dell'urea, con rilascio di ammoniaca. La conversione inizia a circa 175 °C:^[2]

${\displaystyle {\ce {3H2N-CO-NH2 -> [C(O)NH]3 \ + \ 3NH3}}}$

L'acido cianurico cristallizza da acqua come specie diidrata.

Si può produrre acido cianurico per idrolisi di melamina grezza o di scarto, seguita da cristallizzazione. I rifiuti acidi provenienti da impianti che producono questi materiali contengono acido cianurico e, occasionalmente, triazine amino-sostituite disciolte (vale a dire ammelina, ammelide, e melamina). Uno dei metodi prevede che una soluzione di solfato di ammonio venga scaldata all'ebollizione e trattata con un equivalente stechiometrico di melamina, per mezzo della quale l'acido cianurico presente precipita come complesso melamina-acido cianurico. Acido cianurico indisciolto può essere presente negli scarti industriali che risultino dall'accidentale combinazione di rifiuti contenenti acido cianurico con quelli contenenti triazine amino-sostituite.^[4][5]

L'acido cianurico è presente nell'acqua delle piscine per ottimizzare l'azione del cloro. La sua presenza eccessiva al contrario ne provoca una perdita di efficacia per le sue qualità antibiotiche utilizzate per preservare l'igiene e la brillantezza dell'acqua nelle piscine.