Triazine

I tre isomeri di triazina

Il nome triazine (nome sistematico: triazabenzeni) designa una classe di tre isomeri strutturali risultanti dalla sostituzione formale nella molecola del benzene di tre atomi di carbonio con altrettanti atomi di azoto e sono quindi con esso isoelettroniche; la loro formula molecolare è quindi C3H3N3.[1]

Come le azine e le diazine, anche le triazine sono composti eterociclici aromatici.[2]

A seconda della posizione di questi atomi nell'anello, di esse esistono tre isomeri, noti con i nomi 1,2,3-triazina o v-triazina (vicinale), 1,2,4-triazina o as-triazina (asimmetrica) e 1,3,5-triazina o s-triazina (simmetrica).[3][4]

Caratteristiche

Delle tre molecole isomere la 1,3,5-triazina è quella a simmetria molecolare più alta (D3h),[5] seguita dalla 1,2,3-triazina (C2v),[6] e da ultima la 1,2,4-triazina, che ha solo un piano di simmetria (Cs).[7]

A temperatura ambiente sono solidi incolori, bassofondenti e sublimabili, tranne la 1,2,4-triazina che è un liquido oleoso, di colore giallino pallido (Tfus.: 16,5 °C[8]).[9][10]

La triazina simmetrica, che formalmente è il trimero dell'acido cianidrico (HCN)3,[11] è la più stabile, è apolare (per simmetria),[5] ha una densità di 1,38 g/cm3, fonde a 77-83 °C e bolle a 114 °C; è solubile in metanolo (~ 100 g/L, ≈ 1,3 mol/L); il pKa del suo acido coniugato è stimato essere ≈ 2,07.[12] Nella molecola le distanze tra carbonio e azoto sono di 133,8 pm,[5] un valore intermedio tra il legame singolo C−N nella metilammina (H3C−NH2, 147,1 pm)[13] e il legame doppio C=N nella formaldimmina (H2C=N, 127,3 pm)[14] e vicinissime al valore nella piridina (134,0 pm),[15] che è noto essere aromatica, e questo in accordo al fatto che questa triazina è anch'essa una molecola aromatica, in accordo a diversi indici di aromaticità.[16]

La triazina vicinale è molto poco stabile, le sue proprietà previste sono le seguenti: d = (1,173±0,06) g/cm3, Tfus. = 66 °C, Teb. = (164,6±23,0) °C, pKa (ac. coniugato) = 1,05±0,10.[17]

Note

  1. ↑ Search Results - ChEBI, su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  2. ↑ Richard N. Butler e Donal F. O'Shea, Chapter 47 - Six-membered rings with three or more hetero-atoms, Elsevier, 1º gennaio 1975, pp. 241–281, DOI:10.1016/b978-044453346-3.50186-4, ISBN 978-0-444-53346-3. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  3. ↑ (EN) Allan MacColl, 137. The light absorption and resonance energies of some heterocyclic molecules, in Journal of the Chemical Society (Resumed), n. 0, 1º gennaio 1946, pp. 670-672, DOI:10.1039/JR9460000670. URL consultato il 7 settembre 2023.
  4. ↑ Modern heterocyclic chemistry, Wiley-VCH Verlag & Co, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, OCLC 719429275. URL consultato il 2 settembre 2024.
  5. 1 2 3 CCCBDB listing of experimental data page 2, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 1º ottobre 2025 (archiviato dall'url originale il 20 marzo 2021).
  6. ↑ Leonora Morina, R. Alan Aitken e Michael H. Palmer, The rotational spectrum and derived structure of 1,2,3-triazine, in Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 355, 1º gennaio 2019, pp. 87–95, DOI:10.1016/j.jms.2018.11.012. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  7. ↑ (EN) J. Demaison, 275 C3H3N3 1,2,4-Triazine, Springer Berlin Heidelberg, 2011, pp. 56–56, DOI:10.1007/978-3-642-10400-8_23, ISBN 978-3-642-10399-5. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  8. ↑ (EN) CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97ª ed., CRC Press, 24 giugno 2016, 3-516, DOI:10.1201/9781315380476, ISBN 978-1-315-38047-6. URL consultato il 2 settembre 2024.
  9. ↑ (DE) Hans Neunhoeffer, Monika Clausen e Hans-Dieter Vötter, 1,2,3-Triazine, III Synthese vonN-Aminopyrazolen und deren Oxidation zu 1,2,3-Triazinen. Molekülstruktur des 1,2,3-Triazins, in Liebigs Annalen der Chemie, vol. 1985, n. 9, 12 settembre 1985, pp. 1732-1751, DOI:10.1002/jlac.198519850903. URL consultato il 7 settembre 2023.
  10. ↑ Thieme, Georg, Verlag für Medizin und Naturwissenschaften, su Lexikon des gesamten Buchwesens Online. URL consultato il 7 settembre 2023.
  11. ↑ Joji Hayashida e Shinya Yoshida, A new method using 1,3,5-triazine as an umpolung hydrogen cyanide equivalent toward the syntheses of isoquinolinone and 2-pyridone derivatives, in Tetrahedron Letters, vol. 59, n. 43, 24 ottobre 2018, pp. 3876–3879, DOI:10.1016/j.tetlet.2018.09.029. URL consultato il 4 ottobre 2025.
  12. ↑ 1,3,5-Triazine---Chemical Information Search, su www.chemicalbook.com. URL consultato il 1º ottobre 2025.
  13. ↑ Experimental data for CH3NH2 (methyl amine), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase. URL consultato il 4 ottobre 2025.
  14. ↑ (EN) Richard Pearson e Frank J. Lovas, Microwave spectrum and molecular structure of methylenimine (CH 2 NH), in The Journal of Chemical Physics, vol. 66, n. 9, 1977-05, pp. 4149-4156, DOI:10.1063/1.434490. URL consultato il 21 giugno 2023.
  15. ↑ CCCBDB listing of experimental data page 2, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 4 ottobre 2025 (archiviato dall'url originale il 20 marzo 2021).
  16. ↑ David Bartholomew, 6.12 - 1,3,5-Triazines, Pergamon, 1º gennaio 1996, pp. 575–636, DOI:10.1016/b978-008096518-5.00128-3, ISBN 978-0-08-096518-5. URL consultato il 4 ottobre 2025.
  17. ↑ 1,2,3-Triazine---Chemical Information Search, su www.chemicalbook.com. URL consultato il 1º ottobre 2025.

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