Acido difenico
| Acido difenico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Acido 2-(2-carbossifenil)benzoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C14H10O4 |
| Massa molecolare (u) | 242.23 g/mol |
| Aspetto | solido da bianco a giallo pallido |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-576-4 |
| PubChem | 10210 |
| SMILES | OC(=O)c2ccccc2c1ccccc1C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 227-229 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | H315, H319, H335 |
| Consigli P | P261, P305 + P351 + P338 |
L'acido difenico è un diacido organico derivato dal fenantrene. È usato come intermedio nella sintesi farmaceutica o nella produzione di alcuni coloranti. È un solido bianco che può essere preparato in laboratorio dall'acido antranilico attraverso il sale di diazonio.[1] È il prodotto dell'azione microbica sul fenantrene.[2]
Con il nome acido difenico, ci si riferisce solitamente all'isomero 2, 2' ma altre versioni di questa molecola esistono ed è quindi necessario non fare confusione con isomeri meno utilizzati e più raramente sintetizzati come l'acido 4-(4-carbossifenil)benzoico.
Il composto forma vari di polimeri di coordinazione. Mostra anche atropoisomeria.[3]
Note
- ↑ (EN) E. R. Atkinson e H. J. Lawler, Diphenic Acid, in Organic Syntheses, vol. 7, 1927, p. 30, DOI:10.15227/orgsyn.007.0030.
- ↑ (EN) J. D. Moody, J. P. Freeman, D. R. Doerge e C. E. Cerniglia, Degradation of Phenanthrene and Anthracene by Cell Suspensions of Mycobacterium sp. Strain PYR-1, in Applied and Environmental Microbiology, vol. 67, n. 4, 2001, pp. 1476-1483, DOI:10.1128/AEM.67.4.1476-1483.2001, PMC 92757, PMID 11282593.
- ↑ (EN) Jin Yang, Jian-Fang Ma, Ying-Ying Liu, Ji-Cheng Ma e Stuart R. Batten, A Series of Lead(II) Complexes with π−π Stackings: Structural Diversities by Varying the Ligands, in Crystal Growth & Design, vol. 9, n. 4, 2009, pp. 1894-1911, DOI:10.1021/cg801085d.
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