Acido gorlico
| Acido gorlico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 13-ciclopent-2-en-1-il-tridecanoico | |
| Abbreviazioni | |
| 18:1cyΔ6c | |
| Nomi alternativi | |
| acido 2-ciclopentene-1-tridecanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H30O2 |
| PubChem | 51351687 |
| SMILES | C1CC(C=C1)CCCCCCC=CCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido gorlico è un acido grasso composto da 18 atomi di carbonio di cui 13 formano una catena lineare con un doppio legame cis in posizione 6=7 e 5 formano un anello ciclopentilenico nel terminale opposto al gruppo carbossilico.
Nei semi di alcune piante si trova a volte associato all'isomero con doppio legame in posizione 4=5. I 2 isomeri non sono facilmente distinti e vengono entrambi chiamati acido gorlico.
Fu isolato per la prima volta dall'olio di semi di un albero tropicale dell'Africa occidentale Oncoba echinata, chiamato "gorli" nella lingua locale, dai chimici francesi E. André e D. Jouatte nel 1928.[1][2]Dal nome comune della pianta deriva il nome comune dell'acido.
I semi di un gran numero di arbusti e alberi appartenenti alla famiglia delle piante chiamata in passato flacourtiaceae (attualmente acariaceae e salicaceae) contengono lipidi che sono caratterizzati da acidi grassi ciclopentenilici, uno dei quali è l'acido gorlico. Le concentrazioni di acido gorlico nei glucidi degli oli di semi sono: Hydnocarpus kurzii (22,6-25,1%); Caloncoba echinata (23,3%); Taraktogenos merrilliano (19,7%); Hydnocarpus anthelminticus (14%); Hydnocarpus wightiana (10-13,8%); e altri in misura minore.[3][4]
A temperatura ambiente è un liquido il cui punto di fusione è 6,0 °C e bolle a 232 °C. L'isomero ottico è destrorotatorio (+ 60,7°).
Note
- ↑ ANDRE, E.; JOUATTE, D. Contribution à l’étude des huiles chaulmoogriques. Recherches sur l’huile de Gorli. Bull Soc. Chim. France, 1928, 43: 347-360.
- ↑ (EN) H. K. Mangold e F. Spener, The Cyclopentenyl Fatty Acids, in Lipids and Lipid Polymers in Higher Plants, Springer Berlin Heidelberg, 1977, pp. 85-101, DOI:10.1007/978-3-642-66632-2_5. URL consultato l'8 gennaio 2020.
- ↑ SOFA: oli di semi con acido gorlico Δ6, su sofa.mri.bund.de. URL consultato l'8 gennaio 2020 (archiviato dall'url originale il 16 settembre 2019).
- ↑ SOFA: oli di semi con acido gorlico Δ4, su sofa.mri.bund.de.
Voci correlate
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