Ciclopentene
| Ciclopentene | |
|---|---|
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 | |
| Nome IUPAC | |
| ciclopentene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H8 |
| Massa molecolare (u) | 68,11 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-532-9 |
| PubChem | 8882 |
| SMILES | C1CC=CC1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,7720 a 293 K [1] |
| Indice di rifrazione | 1,4194 [1] |
| Solubilità in acqua | 0,535 g/L [1] |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2,47 |
| Temperatura di fusione | −135,1 °C (138,05 K) [1] |
| ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 3,363 [1] |
| Temperatura di ebollizione | 44,2 °C (317,35 K) [1] |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 26,892 [1] |
| Punto critico | 4,79 MPa, 506,95 K (233,8 °C) [1] |
| Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K | 48900 [1] |
| Viscosità dinamica (mPa·s a 13,5 °C) | 4290 [1] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 32,93[1] (a 25 °C) |
| ΔfG0 (kJ·mol−1) | 110,8[1] (a 25 °C) |
| S0m(J·K−1mol−1) | 289,4[1] (a 25 °C) |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | liquido 122,6 [1] gas 75,14[1] (a 25 °C e 0,1 MPa) |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | 3116,9[1] (a 0,1 MPa e 30 °C) |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | orale (ratto) 1656 mg/kg cutaneo (coniglio) 1231 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −28,9 °C (244,25 K) [1] |
| Limiti di esplosione | 103-258 g/m3[1] (a 0,1 MPa e 20 °C) |
| Temperatura di autoignizione | 395 °C (668,15 K) [1] |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| attenzione | |
| Frasi H | 225 - 302 - 304 - 312 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 210 - 261 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 331 [2] |
Il ciclopentene è un idrocarburo ciclico insaturo, quindi un cicloalchene, costituito da un anello di 5 atomi di carbonio, due dei quali uniti da un doppio legame (C=C). La sua formula molecolare è C5H8.[3]
In condizioni normali si presenta come un liquido molto infiammabile, incolore e dall'odore un po' pungente di benzina.[4]
Proprietà, struttura molecolare e tensione d'anello
Il ciclopentene è un composto solo lievemente endotermico, ΔHƒ° = +4,27±0,63 kJ/mol.[5]
In condizioni ambiente è un liquido completamente solubile in etere, alcool, benzene ed etere di petrolio, ma è anche discretamente solubile nella maggior parte dei solventi organici.[6] Inoltre, forma due azeotropi: con il metanolo, con una frazione molare di circa 0,68 e con acetato di metile, con una frazione molare di 0,74. Per l'acqua presenta, come atteso, una scarsa affinità, solubilizzandone solamente 400 ppm a 23 °C ed a sua volta essendo pochissimo solubile in essa: a 25 °C se ne solubilizza 0,1642 g / 100 g.[7]
Diversamente dai due cicloalcheni precedenti (ciclopropene e ciclobutene) lo scheletro carbonioso della molecola del ciclopentene non è planare, ma ha la forma di un pentagono piegato a busta, simmetria molecolare Cs.[8] I carboni del doppio legame (C1, C2) e i due ad essi adiacenti C3, C5) giacciono su un piano, mentre il C4 viene a trovarsi sopra (o sotto) tale piano di un angolo di 22,3°. Dato che l'angolo interno di un pentagono regolare è 108°, gi angoli interni C-C-C non possono essere molto diversi: quello C3-C4-C5, che sono carboni sp3, è noto ed è di 106,3°,[8] cioè un valore vicinissimo a quello ideale di 109,5°. L'angolo su un carbonio sp2, che dovrà avere un valore simile, è invece alquanto più stretto del valore ideale di 120° e questo genera una certa tensione angolare; la tensione di eclissamento degli idrogeni dei metileni con altri metileni è qui sostanzialmente evitata grazie proprio alla piegatura nello scheletro pentagonale;[9] la tensione complessiva misurata, cioè la tensione d'anello, ammonta solo a 17,2 kJ/mol; al confronto, il valore analogo per il ciclobutene, con angoli prossimi a 90°, è molto maggiore: 118,8 kJ/mol.[10]
Pur essendo una molecola idrocarburica, essa è dotata di una sia pur piccola polarità: il suo momento di dipolo è di 0,20 D.[11]
Sintesi e reattività
Il ciclopentene può essere preparato per disidratazione del ciclopentanolo in ambiente acido, o anche a partire dal bromuro di ciclopentile (C5H9Br) per trattamento a caldo con idrossido di potassio in soluzione alcolica.[12]
Per trattamento con bromo dà l'addizione elettrofila stereospecifica in anti, fornendo il trans-dibromociclopentano.[13] Inoltre, partecipa alle reazioni tipiche degli alcheni quali la sostituzione radicalica in posizione allilica e cicloaddizioni al doppio legame. L'anello può essere rotto in corrispondenza del doppio legame tramite ozonolisi per dare composti dicarbonilici. Con perossidi, come il perossido di idrogeno in presenza di zeoliti[14] o l'acido m-cloroperbenzoico, reagisce dando il corrispondente epossido, il 6-ossabiciclo[3.1.0]esano.[15]
Reazioni di ossidazione allilica
In presenza di ossigeno, si ha prevalentemente la sostituzione di un idrogeno allilico con un gruppo perossidico, sia per via autossidativa[16] che fotoossidativa.[17] Reazioni secondarie portano alla produzione del prodotto sostituito con un gruppo carbonilico oppure alla formazione di epossidi o alcoli.[18]
Note
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 (EN) Dieter Hönicke, Ringo Födisch, Peter Claus e Michael Olson, Cyclopentadiene and Cyclopentene, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, pp. 6,7.
- ↑ Sigma Aldrich; rev. del 13.04.2012
- ↑ (EN) PubChem, Cyclopentene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 3 aprile 2025.
- ↑ (EN) Nick Connor, Cyclopentene | Formula, Properties & Application, su Material Properties, 24 luglio 2023. URL consultato il 3 aprile 2025.
- ↑ (EN) NIST Office of Data and Informatics, Cyclopentene, su webbook.nist.gov. URL consultato il 21 luglio 2026.
- ↑ Cyclopentene, 97%, su Fisher Scientific. URL consultato il 21 luglio 2026.
- ↑ cyclopentene, su chemister.ru. URL consultato il 21 luglio 2026.
- 1 2 Experimental data for C5H8 (Cyclopentene), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase. URL consultato il 21 luglio 2026.
- ↑ Ernest Ludwig Eliel, Samuel H. Wilen e Lewis N. Mander, Stereochemistry of organic compounds, J. Wiley & sons, 1994, p. 762, ISBN 978-0-471-01670-0.
- ↑ Robert D. Bach e Olga Dmitrenko, Strain Energy of Small Ring Hydrocarbons. Influence of C−H Bond Dissociation Energies, in Journal of the American Chemical Society, vol. 126, n. 13, 1º aprile 2004, pp. 4444–4452, DOI:10.1021/ja036309a. URL consultato il 21 luglio 2026.
- ↑ cyclopentene, su www.stenutz.eu. URL consultato il 21 luglio 2026.
- ↑ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 479.
- ↑ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p. 427.
- ↑ Peng Wu, Duangamol Nuntasri e Yueming Liu, Selective liquid-phase oxidation of cyclopentene over MWW type titanosilicate, in Catalysis Today, vol. 117, n. 1, 30 settembre 2006, pp. 199–205, DOI:10.1016/j.cattod.2006.05.014. URL consultato il 3 aprile 2025.
- ↑ 6-Oxabicyclo[3.1.0]hexane, su webbook.nist.gov.
- ↑ F. R. Mayo, P. S. Fredricks, T. Mill, J. K. Castleman, T. Delaney, J. Org. Chem. 39 (1974) 885 – 889
- ↑ A. J. Bloodworth, H. J. Eggelte, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1981, 1375 – 1382
- ↑ K. Blau, U. Müller, W. Pritzkow, W. Schmitt-Renner, Z. Sedshaw, J. Prakt. Chem. 322 (1980) 915 – 932
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