Analogo funzionale
In chimica e in farmacologia, un analogo funzionale è un composto chimico che presenta proprietà fisiche, chimiche, biochimiche e farmacologiche fortemente simili a quelle di un altro composto. Gli analoghi funzionali non sono necessariamente anche analoghi strutturali (che sono invece caratterizzati da forti somiglianze nelle rispettive strutture molecolari); allo stesso modo, non tutti gli analoghi strutturali possiedono anche analogie a livello funzionale.[1] Un esempio di composti tra loro funzionalmente analoghi è rappresentato da morfina, eroina e fentanyl: essi hanno lo stesso meccanismo d'azione, tuttavia il fentanyl è strutturalmente molto diverso dagli altri due composti; ciò si traduce in un effetto molto più potente a parità di dosaggio, il che ha effetti molto pericolosi sul piano della dipendenza da oppioidi che queste sostanze determinano.[2]
Formula di struttura della morfina
Formula di struttura dell'eroina (detta anche diacetilmorfina)
Formula di struttura del fentanyl: si notino le importanti differenze rispetto alla struttura di morfina ed eroina
Note
- ↑ (EN) Martin, Yvonne C.; Kofron, James L.; Traphagen, Linda M., Do Structurally Similar Molecules Have Similar Biological Activity?, in Journal of Medicinal Chemistry, vol. 45, n. 19, 2002, pp. 4350-4358, DOI:10.1021/jm020155c, PMID 12213076.
- ↑ (DE) Mutschler, Ernst; Schäfer-Korting, Monika, Arzneimittelwirkungen, 8ª ed., Stoccarda, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 2001, pp. 214f, 286, ISBN 3-8047-1763-2.