Analogo strutturale

In chimica, un analogo strutturale, detto anche analogo chimico o più semplicemente analogo, è un composto che ha una struttura simile a quella di un altro composto, ma differisce da quest'ultimo per una porzione più o meno piccola di molecola.[1] Tale differenza può riguardare uno o più atomi, gruppi funzionali o altre strutture inframolecolari, che possono essere rimpiazzati da altri atomi, gruppi o sottostrutture. I composti e i loro analoghi strutturali sono generalmente isoelettronici tra loro.[2]

Nonostante la grande somiglianza nella composizione chimica, spesso gli analoghi strutturali non mostrano la stessa analogia nelle caratteristiche funzionali; possono, infatti, presentare proprietà fisiche, chimiche, biochimiche e farmacologiche molto diverse da quella della molecola alla quale somigliano a livello strutturale.[3]

Nell'ambito della ricerca farmacologica vengono studiati sia le molecole di base, grezze, da dover modificare in laboratorio per ottenerne un'efficacia terapeutica, sia i loro analoghi strutturali; questi studi vengono effettuati sia per valutare le cosiddette relazioni struttura-attività delle molecole,[4] sia per redigere elenchi contenenti gli analoghi strutturali di una data molecola "grezza" di base, anche documentando le possibili variazioni a livello intramolecolare tra un analogo e l'altro.[5]

Analoghi strutturali di droghe illegali vengono spesso prodotti per aggirare le norme in materia di sostanze stupefacenti, immettendo così sul mercato sostanze molto simili, per effetti e rischio di dipendenza, alle droghe espressamente vietate dalla legge. Queste sostanze sono chiamate designer drugs.

Esempi

Per quanto riguarda gli alcoli, il silanolo e il metantiolo sono due analoghi strutturali del metanolo; l'anfetamina e la metanfetamina, due potenti stimolanti del sistema nervoso centrale, sono due analoghi strutturali della 2-feniletilammina.

Esistono inoltre analoghi strutturali della serotonina e dell'acido γ-amminobutirrico (il cosiddetto GABA).

Note

  1. ↑ (EN) Willett, Peter; Barnard, John M.; Downs, Geoffrey M., Chemical Similarity Searching, in Journal of Chemical Information and Computer Sciences, vol. 38, n. 6, 1998, pp. 983-996, DOI:10.1021/ci9800211.
  2. ↑ (EN) A. M. Johnson; G. M. Maggiora, Concepts and Applications of Molecular Similarity, New York, John Wiley & Sons, 1990, ISBN 978-0-471-62175-1.
  3. ↑ (EN) Martin, Yvonne C.; Kofron, James L.; Traphagen, Linda M., Do Structurally Similar Molecules Have Similar Biological Activity?, in Journal of Medicinal Chemistry, vol. 45, n. 19, 2002, pp. 4350-4358, DOI:10.1021/jm020155c, PMID 12213076.
  4. ↑ (EN) Schnecke, Volker & Boström, Jonas, Computational chemistry-driven decision making in lead generation, in Drug Discovery Today, vol. 11, n. 1-2, 2006, pp. 43-50, DOI:10.1016/S1359-6446(05)03703-7, PMID 16478690.
  5. ↑ (EN) Rester, Ulrich, From virtuality to reality - Virtual screening in lead discovery and lead optimization: A medicinal chemistry perspective, in Current Opinion in Drug Discovery & Development, vol. 11, n. 4, 2008, pp. 559-568, PMID 18600572.

Bibliografia

Voci correlate

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