Benzile

In chimica organica, il termine benzile identifica un gruppo funzionale di formula C₆H₅−CH₂− (talvolta abbreviato Ph-CH₂− o Bn−).^[1] Non deve essere confuso con il gruppo isomero tolile, (CH₃−C₆H₄−), che consta a sua volta di tre isomeri (orto-, meta- e para-tolile).^[2]

È caratterizzato da un anello benzenico legato a un ponte metilene (−CH₂−)^[3] Deriva dal toluene in seguito alla perdita di un atomo di idrogeno dal metile (CH₃−) e non va confuso con il fenile (Ph) che invece deriva dalla perdita di un atomo di idrogeno direttamente dal benzene.

Il termine benzile identifica anche il corrispondente ione o radicale (che sono chiamati più propriamente ione benzilico e radicale benzilico) in cui il metilene porta rispettivamente una carica o un elettrone spaiato.

La posizione benzilica è dotata di particolare reattività in quanto è in grado di generare intermedi ionici o radicalici dotati di elevata stabilità grazie al contributo dell'anello benzenico che stabilizza per risonanza sia lo ione benzilico nelle S_N1, come pure il carbonio sp² nello stato di transizione della S_N2,^[4][5] e che stabilizza il radicale benzilico.^[6]

Nella sintesi organica, il benzile viene frequentemente utilizzato come gruppo protettivo di alcoli, fenoli e acidi carbossilici.^[7] Per esempio, un alcool può essere fatto reagire con bromuro di benzile portando alla formazione di un legame etereo resistente a molte reazioni. Il gruppo protettivo può essere successivamente rimosso tramite idrogenazione.

• Arile

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