Gruppo funzionale
Un gruppo funzionale, in chimica organica, indica una parte della struttura di una molecola caratterizzata da specifici elementi e da una struttura ben definita e precisa, che conferisce al composto una reattività tipica e simile a quella di altri composti contenenti lo stesso gruppo.[1] In buona sostanza, un gruppo funzionale costituisce "il centro della reattività chimica della molecola".[2] Il concetto di gruppo funzionale è analogo a quello di ione e di radicale.[3]
Elenco di alcuni gruppi funzionali
Tra i gruppi funzionali più comuni vi sono:
| nome del gruppo funzionale | formula del gruppo funzionale | classe di composti contenenti il gruppo funzionale | prefisso | suffisso |
|---|---|---|---|---|
| metile | -CH3 | Alcani | metil- | |
| fenile | -C6H5 | Idrocarburi aromatici[4] | fenil- | -benzene |
| alogenuro | -F -Cl -Br -I
(generico: -X) |
Alogenuri alchilici | fluoro-; cloro-; bromo-; iodo- | -alogenuro |
| alo-formile | -CO-X | Alogenuri acilici | alogenuro di ...-oile | |
| gruppo amminico primario | -NH2 | ammine primarie | ammino- | -ammina |
| gruppo amminico secondario | -NHR | ammine secondarie | alchilammino- | -alchilammina[5] |
| gruppo amminico terziario | -NRR' | ammine terziarie | alchilammino- | -alchilammina |
| gruppo imminico primario | >C=NH | immine primarie | immino- | -immina |
| gruppo imminico secondario | >C=NR | immine secondarie | alchilimmino- | -alchilimmina |
| gruppo ammidico primario | -CO-NH2 | ammidi primarie | carbossammide- | -ammide[6] |
| gruppo ammidico secondario | -CO-NHR | ammidi secondarie | alchilcarbossammide- | -alchilammide |
| gruppo ammidico terziario | -CO-NRR' | ammidi terziarie | alchilcarbossammide- | -alchilammide |
| gruppo -azo- | -N=N- | Azocomposti | -azo- | -azo- |
| gruppo azido- | -N3 | Azoturi | azido- | |
| gruppo nitro- | -NO2 | Nitroderivati | nitro- | |
| gruppo nitroso- | -N=O | Nitrosocomposti | nitroso- | |
| gruppo ciano- | -C≡N | Nitrili | ciano- | -nitrile |
| gruppo -cianato | -O-C≡N | Cianati | -cianato | |
| gruppo -isocianato | -N=C=O | Isocianati | -isocianato | |
| gruppo -tiocianato | -S-C≡N | Tiocianati | -tiocianato | |
| gruppo -isotiocianato | -N=C=S | Isotiocianati | -isotiocianato | |
| gruppo -carbammico | -O-CO-NH- | Uretani | -carbammato | |
| fulminato | -CNO | fulminati | fulminato- | |
| idrossile | -OH | Alcoli | idrossi- | -olo |
| carbonile | >C=O | Acidi carbossilici, Aldeidi, Chetoni, Esteri | ||
| carbossile | -COOH | Acidi carbossilici | carbossi- | acido ...-oico |
| formile | -CHO | Aldeidi | formil- | -ale |
| acile | -CO-R | Chetoni | alcoil-[7] | -one |
| gruppo acilossi | -CO-O-R | Esteri | -oato di alchile[8] | |
| alcossile | -O-R | Eteri | alcossi- | -alchil etere |
| -O-O-R | Perossidi | alcoperossi- | -alchil perossido | |
| solfidrile | -SH | Mercaptani | mercapto- | -tiolo |
| -S-R | Solfuri | alchiltio- | -alchil solfuro | |
| solfonile | -SO2-R | Solfoni | -alchil solfone | |
| -SO2-OH | Acidi solfonici | acido ...-solfonico |
Su un'unica molecola possono coesistere più gruppi funzionali diversi come, ad esempio, negli amminoacidi.
Gli atomi di carbonio adiacenti a quello cui il gruppo funzionale è legato vengono detti α, i successivi β e così via.
Correlazioni sui gruppi funzionali
Ogni molecola può essere vista come l'insieme di più gruppi funzionali associati tra loro. Partendo da questo presupposto, sono state messe a punto delle correlazioni di tipo sperimentale che, partendo dalla conoscenza del tipo e del numero di gruppi funzionali presenti in una molecola, permettono di predire (con una certa approssimazione) il valore delle grandezze chimico-fisiche (ad esempio viscosità, tensione superficiale, calore di fusione) del composto preso in esame.
In pratica a ogni gruppo funzionale è associato un contributo (ottenuto per via sperimentale da misure effettuate su molti composti chimici che contengono il gruppo funzionale in questione), quindi sommando i contributi associati a tutti i gruppi funzionali della molecola in esame si ottiene il valore stimato. Essendo delle correlazioni, il valore della grandezza chimico-fisica così ottenuto può variare anche sensibilmente dal valore ottenuto da misure sperimentali dirette, quindi questo metodo viene utilizzato solo nel caso in cui non si abbia a disposizione il valore sperimentale oppure se il grado di precisione richiesto dal calcolo non è elevato.[9]
Note
- ↑ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - functional group (F02555), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 28 marzo 2024.
- ↑ T. W. Graham Solomons, "Chimica organica" (2ª ed. italiana a cura di Domenico Misiti e Giancarlo Ortaggi), Zanichelli, 1993, pagina 52. ISBN 88-08-09414-6
- ↑ Le differenze tra "gruppo funzionale" e "radicale libero" si trovano alla pagina Radicale libero.
- ↑ tutti i composti che contengono il gruppo fenile sono aromatici, non tutti gli idrocarburi aromatici hanno il gruppo fenile isolato
- ↑ in questa tabella alchil indica un nome generico, che viene sostituito dal nome dei gruppi alchilici rappresentati da R e R'
- ↑ le ammidi primarie prendono il nome dall'acido carbossilico da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella
- ↑ è il nome del gruppo acilico corrispondente all'acido carbossilico da cui deriva col suffisso -oile (es.: acido benzoico > benzoile)
- ↑ gli esteri prendono il nome dall'acido carbossilico e dall'alcol da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella (acido benzoico + metanolo > benzoato di metile)
- ↑ (EN) Robert Perry e Don W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, 8ª ed., McGraw-Hill, 2007, pp. da 2-337 a 2-374, ISBN 0-07-142294-3.
Voci correlate
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- (EN) functional group, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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