Bisfenolo AF

Il bisfenolo AF, o BPAF, è un composto chimico di formula C15H10F6O2[1] che in condizioni normali si presenta come una polvere[2] grigio-viola.[3]

Bisfenolo AF
Nome IUPAC
4-[1,1,1,3,3,3-esafluoro-2-(4-idrosifenil)propan-2-il]fenolo
Abbreviazioni
BIS-AF, BPAF
Nomi alternativi
esafluoruro bisfenolo A
2,2-Bis(4-idrossifenil)esafluoropropano
4,4'-(esafluoroisopropilidene)difenolo
2,2-Bis(4-idrossifenil)perfluoropropano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H10F6O2
Massa molecolare (u)336,23
Numero CAS1478-61-1
Numero EINECS216-036-7
PubChem73864
SMILES
C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)1447[4]
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K9,2
Solubilità in acqua222 mg/L a 20°C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua2,79 a 20°C e pH 6,88
Temperatura di fusione159 - 162 °C[5]
Temperatura di ebollizione400°C[6]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)Orale - Ratto - 3.400 mg/kg[7]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma>100°C
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
Frasi H318 - 360F - 373 - 410
Consigli P203 - 260 - 273 - 280 - 305+351+338 - 310 - 318 - 405 - 501

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il bisfenolo AF è un composto organofluorurato derivato dal bisfenolo A, in cui gli idrogeni dei gruppi metilici sono stati sostituiti da atomi di fluoro.[8] Il composto risulta praticamente insolubile in acqua[9] e lievemente solubile in DMSO e metanolo.[10] Se riscaldato fino a decomposizione emette fumi tossici contenenti fluoro.[11]

La dimensione delle particelle è pari a:[3]

  • L10D (v, 0.1) = 4.40 µm
  • L50D (v, 0.5) = 13.96 µm
  • L90D (v, 0.9) = 36.33 µm
Caratteristiche strutturali[1]
N. di atomi pesanti 23
N. di donatori di legami a idrogeno 2
N. di accettori di legami a idrogeno 8
N. di legami ruotabili 2
Caratteristiche fisiche[1][9][12]
Massa monoisotopica 336,05849853 Da
Superficie polare 40,5 Ų
Sezione d'urto 166,06 Ų [M-H]-

230,13 Ų [2M-H]-

Pressione di vapore 5,4 × 10⁻⁷ mmHg a 25°C
Costante della legge di Henry 5,7 × 10⁻¹⁰ atm·m³/mol

Sintesi

Il BPAF viene prodotto a partire da 2-esafluoropropanone e fenolo, in presenza di un catalizzatore a base di acido solfonico organico.[9]

Reattività e caratteristiche chimiche

Spettri analitici

Farmacologia e tossicologia

Tossicologia

Uno studio sulla linea cellulare HeLa ha dimostrato che:[23]

  • il composto agisce come antagonista del recettore β degli estrogeni (ERβ)
  • l'attivazione mediata da elementi di risposta agli estrogeni (EREs) avviene tramite la funzione AF-2 del recettore ERα
  • attiva la via MAPK p44/42 e i geni bersaglio di ERα
  • agisce come interferente endocrino

Ulteriori studi hanno dimostrato che:

Il BPAF è metabolizzato principalmente in BPAF-glucuronide (BPAF-G), che non possiede attività agonista sul recettore degli estrogeni ed è ritenuto biologicamente inattivo. Il BPAF-G viene escreto principalmente nella bile e successivamente viene deconiugato nell’intestino, ritornando alla forma originale di BPAF.[24]

Limiti di pericolo per i lavoratori[3]
Test Somministrazione Valore
DNEL inalazione 0,118 mg/m³
NOAEL 10 mg/kg bw/d
NOAEC 8,82 mg/m³
DNEL cutanea 0,033 mg/kg bw/d
NOAEL 10 mg/kg bw/d

Applicazioni

Veniva utilizzato:[29]

I polimeri contenti BPAF trovano applicazione nei materiali compositi per alte temperature, nei materiali elettronici e in altre applicazioni speciali,[9] tra cui:

Impatto ambientale

Il composto è stato rilevato in diverse matrici ambientali nei pressi degli impianti di produzione, nei fanghi di depurazione, nella polvere domestica e in campioni di miele. Al contrario, non è stato rilevato in bevande in lattina e non, né nei pasti pronti.[24]

Se rilasciato nell’aria il bisfenolo AF esiste sia in fase vapore che in fase particolata nell’atmosfera. Il bisfenolo AF in fase vapore sarà degradato nell’atmosfera tramite reazione con radicali idrossilici prodotti fotochimicamente. Il tempo di dimezzamento stimato per questa reazione nell’aria è di 1,6 ore. Il bisfenolo AF in fase particolata sarà rimosso dall’atmosfera tramite deposizione umida e secca.[9]

Se rilasciato nel suolo, si prevede che il bisfenolo AF non abbia mobilità ed esisterà parzialmente in forma anionica. Gli anioni generalmente non si adsorbono più fortemente ai suoli contenenti carbonio organico e argilla rispetto alle loro controparti neutre. La volatilizzazione da superfici di suolo umido non è considerata un processo rilevante e non si prevede che volatilizzi da superfici di suolo secco.[9]

Se rilasciato in acqua, si prevede che il bisfenolo AF si adsorba ai solidi sospesi e ai sedimenti. La volatilizzazione dalle superfici acquatiche non è considerata un processo ambientale rilevante. Il composto ha un potenziale elevato di bioconcentrazione negli organismi acquatici. L’idrolisi non è considerata un processo ambientale significativo, poiché il composto non possiede gruppi funzionali che si idrolizzano in condizioni ambientali. La foto-ossidazione sensibilizzata potrebbe avere una certa rilevanza come processo di degradazione del bisfenolo AF nelle acque naturali esposte alla luce solare.[9]

Valori eco-tossicologici[9]
Fattore di bioconcentrazione (BCF) 420
Coefficiente di adsorbimento organico (Koc) 7,6×10⁵

Note

  1. 1 2 3 (EN) PubChem, Bisphenol AF, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 23 luglio 2025.
  2. ↑ (EN) OCSPP US EPA, Chemical Data Reporting under the Toxic Substances Control Act, su www.epa.gov, 1º marzo 2013. URL consultato il 23 luglio 2025.
  3. 1 2 3 (EN) Registration Dossier - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 23 luglio 2025.
  4. ↑ CAS No. 1478-61-1], National Toxicology Program, Nat Instit of Environ Health Sci, National Institutes of Health, Sept 2008; Available from, as of Nov 5, 2012
  5. ↑ Halocarbon; Bisphenol AF (CAS No. 1478-61-1) Data Sheet. River Edge, NJ: Halocarbon Products Corp.
  6. ↑ CAS No. 1478-61-1], National Toxicology Program, Nat Instit of Environ Health Sci, National Institutes of Health, Sept 2008
  7. ↑ Lewis, R.J. Sr. (ed) Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 11th Edition. Wiley-Interscience, Wiley & Sons, Inc. Hoboken, NJ. 2004., p. 1929
  8. ↑ bisphenol AF (CHEBI:72754), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 23 luglio 2025.
  9. 1 2 3 4 5 6 7 8 (EN) PubChem, Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 8090, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 23 luglio 2025.
  10. ↑ (EN) Bisphenol AF | 1478-61-1, su ChemicalBook. URL consultato il 23 luglio 2025.
  11. ↑ Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, 11th Edition By Richard J. Lewis, Sr. (Lewis Information Systems, Inc.). John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ. 2004. $595.00 print set (other pricings available for CD-ROM and online versions). ISBN 0-471-47662-5 for print set., in Journal of the American Chemical Society, vol. 127, n. 8, 6 gennaio 2005, pp. 2794–2794, DOI:10.1021/ja041002c. URL consultato il 23 luglio 2025.
  12. ↑ Lidia Belova, Noelia Caballero-Casero e Alexander L. N. van Nuijs, S79 | UACCSCEC | Collision Cross Section (CCS) Library from UAntwerp, 30 agosto 2022, DOI:10.5281/zenodo.7035170. URL consultato il 23 luglio 2025.
  13. ↑ 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane - Optional[1H NMR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 23 luglio 2025.
  14. ↑ 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane - Optional[13C NMR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 23 luglio 2025.
  15. ↑ 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane - Optional[19F NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 23 luglio 2025.
  16. ↑ (EN) NIST Standard Reference Database 1A, in NIST, 19 giugno 2014. URL consultato il 23 luglio 2025.
  17. ↑ (EN) Human Metabolome Database (HMDB), HMDB0249276_msms_2252446, su hmdb.ca.
  18. ↑ (EN) MassBank Europe, Bisphenol AF, su massbank.eu.
  19. ↑ 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane - Optional[FTIR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 23 luglio 2025.
  20. ↑ 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane - Optional[ATR-IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 23 luglio 2025.
  21. ↑ 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane - Optional[Vapor Phase IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 23 luglio 2025.
  22. ↑ 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane - Optional[Raman] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 23 luglio 2025.
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  28. ↑ (EN) Pooja Sharma, Physical, Chemical and Biological Properties of Bisphenols, IntechOpen, 2 aprile 2025, ISBN 978-1-83769-298-9. URL consultato il 23 luglio 2025.
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