Il Chicago Grand Prix è stato un torneo di tennis maschile giocato sul sintetico indoor.
Faceva parte del Grand Prix e si giocava a Chicago nell'Illinois negli USA dal 1985 al 1987.
Albo d'oro
Singolare
| Anno |
Vincitore |
Finalista |
Punteggio |
| 1973 |  Tom Okker |  John Newcombe | 3–6, 7–5, 6–3 |
| 1974 |  Stan Smith | Marty Riessen | 3–6, 6–1, 6–4 |
| 1975 | Roscoe Tanner | John Alexander | 6–1, 6–7, 7–6 |
| 1976-1984 | Non disputato | | |
| 1985 | John McEnroe | Jimmy Connors | Walkover |
| 1986 |  Boris Becker |  Ivan Lendl | 7–6, 6–3 |
| 1987 | Tim Mayotte | David Pate | 6–4, 6–2 |
| 1988-1990 | Non disputato | | |
| 1991 | John McEnroe | Patrick McEnroe | 3–6, 6–2, 6–4 |
|
Doppio
| Anno |
Vincitori |
Finalisti |
Punteggio |
| 1973 | Owen Davidson
John Newcombe |  Gerald Battrick
Graham Stilwell | 6–7, 7–6, 7–6 |
| 1974 | Tom Gorman
Marty Riessen | Brian Gottfried
 Raúl Ramírez | 4–6, 6–3, 7–5 |
| 1975 | John Alexander
Phil Dent | Mike Cahill
John Whitlinger | 6–3, 6–4 |
| 1976-1984 | Non disputato | | |
| 1985 | Johan Kriek
 Yannick Noah | Ken Flach
Robert Seguso | 3–6, 4–6, 7–5, 6–1, 6–4 |
| 1986 | Ken Flach
Robert Seguso |  Eddie Edwards
 Francisco González | 6–0, 7–5 |
| 1987 | Paul Annacone
Christo van Rensburg | Mike De Palmer
Gary Donnelly | 6–3, 7–6 |
| 1988-1990 | Non disputato | | |
| 1991 | Scott Davis
David Pate |  Grant Connell
Glenn Michibata | 6–4, 5–7, 7–6 |
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