Ciclopentanone
| Ciclopentanone | |
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| Nome IUPAC | |
| ciclopentanone | |
| Nomi alternativi | |
| chetone adipico, chetociclopentano, chetopentametilene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H8O |
| Massa molecolare (u) | 84,12 |
| Aspetto | liquido incolore[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-435-9 |
| PubChem | 8452 |
| SMILES | C1CCC(=O)C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,95[1] |
| Indice di rifrazione | 1,4366[2] |
| Solubilità in acqua | 9,18 g/L a 25 °C[1] |
| Temperatura di fusione | −58 °C (215 K)[1] |
| Temperatura di ebollizione | 131 °C (404 K)[1] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -235,9[2] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 1180 oral rat[3] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 26 °C[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi H | 226 - 315 - 319 [1] |
| Consigli P | 210 - 233 - 240 - 241 - 303+361+353 - 305+351+338 [1] |
Il ciclopentanone è il composto organico di formula C5H8O. Questo chetone ciclico in condizioni normali è un liquido incolore, con un odore gradevole che ricorda la menta piperita. In natura è presente diffusamente in piccole quantità; le quantità maggiori sono state trovate nella carne di manzo, nel formaggio, nel pollo e in piante di aglio.[3][4] Prodotto industrialmente, il composto è usato come intermedio in sintesi organica per ottenere principalmente fragranze, farmaci e fungicidi.[5]
Storia
Il ciclopentanone fu isolato per la prima volta da Rainer Ludwig Claisen nel 1875 dall'acqua ragia di legno grezzo, attribuendogli la formula C6H10O. In seguito Willibald Hentzschel e Johannes Wislicenus riesaminarono il composto, correggendo la formula in C5H8O e riuscendo a sintetizzarlo dall'acido adipico. Inizialmente in composto fu quindi denominato chetone adipico o chetopentametilene.[6][7]
Sintesi
Il ciclopentanone si ottiene per decarbossilazione dell'acido adipico. La reazione viene condotta a 290 °C in presenza di idrossido di bario:[8]
Alternativamente si può ossidare il ciclopentene con ossigeno in presenza di catalizzatori come PdCl2 o CuCl2.[5]
Usi
Il ciclopentanone è usato comunemente come precursore di jasmonati come ad esempio il diidrojasmonato di metile. Inoltre è usato per la sintesi di farmaci come il ciclopentobarbital e fungicidi come Pencycuron.[5]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
Sono stati condotti numerosi studi tossicologici e dermatologici per valutare la sicurezza d'impiego del ciclopentanone come ingrediente per fragranze, concludendo che il composto è sicuro nell'ambito degli usi esaminati.[3][4]
Note
Bibliografia
- (EN) D. Belsito, D. Bickers, M. Bruze, P. Calow e altri, A toxicologic and dermatologic assessment of cyclopentanones and cyclopentenones when used as fragrance ingredients, in Food Chem Toxicol., vol. 50, S3, 2012, pp. S517-S556, DOI:10.1016/j.fct.2012.04.019.
- (EN) G. S. Fraps, The Composition of a Wood Oil, Easton, Chemical Publishing Company, 1899.
- GESTIS, Cyclopentanone, su gestis.dguv.de. URL consultato il 15 gennaio 2025. Pagina del composto nel data base GESTIS.
- (EN) W. M. Haynes, D. R. Lide e T. J. Bruno (a cura di), CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96ª ed., Boca Raton, CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7.
- (DE) W. Hentzschel e J. Wislicenus, I. Adipinketon, in Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 275, n. 2-3, 1893, pp. 312-317, DOI:10.1002/jlac.18932750214.
- (EN) J. Scognamiglio, L. Jones, C.S. Letizia e A.M. Api, Fragrance material review on cyclopentanone, in Food Chem Toxicol., vol. 50, S3, 2012, pp. S608-S612, DOI:10.1016/j.fct.2012.03.027.
- (EN) H. Siegel e M. Eggersdorfer, Ketones, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a15_077.
- (EN) J. F. Thorpe e G. A. R. Kon, Cyclopentanone, in Org. Synth., vol. 5, 1925, p. 37, DOI:10.15227/orgsyn.005.0037.
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