Dietilammina
| Dietilammina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| Dietilammina | |
| Abbreviazioni | |
| DEA | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H11N |
| Massa molecolare (u) | 73.14 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-716-3 |
| PubChem | 8021 |
| SMILES | CCNCC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 0.7074 g/cm3 |
| Indice di rifrazione | 1,3864 a 20 °C[1] |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,58 |
| Temperatura di fusione | −50 °C |
| Temperatura di ebollizione | 55.5 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −28 °C (−18 °F) |
| Limiti di esplosione | 1.8-10.1% |
| Temperatura di autoignizione | 312 °C (594 °F) |
| TLV (ppm) | 25 ppm |
| Simboli di rischio chimico | |
  
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 302 - 312 - 314 - 332 |
| Consigli P | 210 - 280 - 305+351+338 - 310 [2] |
La dietilammina è un composto chimico di formula C4H11N che in condizioni standard si presenta come un liquido incolore[3] dall'odore ammoniacale.[4]
Caratteristiche strutturali e fisiche
Si tratta di un'ammina alifatica secondaria in cui entrambi i sostituenti N sono etili.[5] Si tratta di un liquido fortemente alcalino, infiammabile.[6] Il composto è solubile in: acqua, etanolo[6], alcoli[7], tetracloruro di carbonio,[8] cloroformio[9] e nella maggior parte dei solventi organici.[10]
Il composto è inoltre solubile in idrocarburi paraffinici, idrocarburi aromatici e alifatici, oli minerali, acidi oleico e stearico.[11] Il composto inoltre risulta praticamente insolubile in etere.[7]
Spesso appare brunastro per via delle impurità.[6] Forma vapori più densi dell'aria e durante la combustione produce ossidi di azoto tossici.[4] Le miscele di vapore/aria sono esplosive.[12]
Il composto deve essere tenuto separato da forti ossidanti, acidi forti, composti organici, alimenti e mangimi. Al freddo e ben chiuso.[12]
| N. di atomi pesanti | 5 |
| N. di donatori di legami a idrogeno | 1 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 1 |
| N. di legami ruotabili | 2 |
| Massa monoisotopica | 73,089149355 u |
| Superficie polare | 12 Ų |
| Gravità specifica | 0,7 |
| Gravità specifica del vapore | 2.5 |
| Densità relativa del vapore | 2,5 |
| Densità relativa della miscela vapore/aria a 20 °C | 1,4 |
| Entalpia di soluzione[4] | -112 cal/g |
| Capacità termica[4] | 1.578 J/kg*°C a 23,9 °C |
| Tensione di vapore | 25,9 kPa a 20°C |
| Tensione superficiale[8] | 19,85 mN/m a 25 °C |
| Viscosità | 0,319 mPa*s a 25 °C
0,239 mPa.s a 50 °C |
| Concentrazione di saturazione dell'aria[14] | 757 g/m3 a 20 °C
1,117 g/m3 a 30 °C |
| Volume critico[8] | 304 cm3/mol |
Abbondanza e disponibilità
Il composto è naturalmente presente nella Cannabis sativa e nella Vitis vinifera.[15]
Sintesi
Il composto può essere sintetizzato:
- dalla reazione catalitica tra ammoniaca e alcol etilico ad alta temperatura e pressione;[16]
- da ioduro di etile e ammoniaca con separazione delle mono-, di- e tri-etilammine;[7]
- da cloruro di etile e ammoniaca in presenza di calore e pressione;[10]
- da acetaldeide, ammoniaca e idrogeno in presenza di un catalizzatore d'idrogenazione.[17]
Reattività e caratteristiche chimiche
È la base coniugata del dietilammonio[5] e attacca il metallo, alcuni tipi di plastica, la gomma and i rivestimenti.[12]
Spettri analitici
Farmacologia e tossicologia
Tossicologia
Il composto risulta irritante per le vie respiratorie, ovvero corrosivo per occhi e pelle.[4] Il contatto con il composto può causare:[12]
- inalazione: mal di gola, tosse, respiro affannoso, sensazione di bruciore retrosternale;
- cute: arrossamento, dolore, vesciche, gravi ustioni cutanee;
- occhi: arrossamento, dolore, ustioni;
- ingestione: sensazione di bruciore nella gola e nel torace, dolori addominali, diarrea, vomito, shock o collasso.
Il composto è considerato nocivo per gli organismi acquatici.[12]
| TLV | TWA | 5 ppm |
| STEL | 15 ppm | |
| MAK | 6,1 mg/m3 | |
| EU-OEL | TWA | 15 mg/m3 (5 ppm) |
| STEL | 30 mg/m3 (10 ppm) | |
Applicazioni
Il composto è utilizzato:[10]
- nei prodotti chimici per la gomma (sintesi di dietilditiocarbammato e tiurani),[19]
- come specialità tessile,
- come solvente selettivo per la rimozione di impurità da oli, grassi e cere,[11]
- nei coloranti,
- come agente di flottazione,
- nelle resine,
- nei pesticidi,
- come inibitore della polimerizzazione,
- nei prodotti farmaceutici,
- nei prodotti chimici per il petrolio,
- nella galvanoplastica,
- come inibitore della corrosione per ferro e acciaio.[20]
Note
- ↑ O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry, 2013., p. 564
- ↑ Sigma Aldrich; rev. del 23.04.2012
- ↑ (EN) Pocket Guide to Chemical Hazards | NIOSH | CDC, su www.cdc.gov, 2 agosto 2024. URL consultato il 24 aprile 2025.
- 1 2 3 4 5 DIETHYLAMINE | CAMEO Chemicals | NOAA, su cameochemicals.noaa.gov. URL consultato il 24 aprile 2025.
- 1 2 diethylamine (CHEBI:85259), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 24 aprile 2025.
- 1 2 3 (EN) Toxin and Toxin Target Database (T3DB), Diethylamine, su t3db.ca.
- 1 2 3 Michael Williams, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 15th Edition Edited by M.J.O'Neil, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK ISBN 9781849736701; 2708 pages. April 2013, $150 with 1‐year free access to The Merck Index Online., in Drug Development Research, vol. 74, n. 5, 3 luglio 2013, pp. 339–339, DOI:10.1002/ddr.21085. URL consultato il 24 aprile 2025.
- 1 2 3 Rosa Sierra-Amor, CRC Handbook of Laboratory Safety, 5th ed. A. Keith Furr, ed. Boca Raton, FL: CRC Press LCC, 2000, 774 pp., $149.99. ISBN 0-8493-2523-4., in Clinical Chemistry, vol. 47, n. 11, 1º novembre 2001, pp. 2075–2075, DOI:10.1093/clinchem/47.11.2075a. URL consultato il 24 aprile 2025.
- ↑ Industrial chemicals safety manual, in Applied Ergonomics, vol. 6, n. 4, 1975-12, pp. 255, DOI:10.1016/0003-6870(75)90194-5. URL consultato il 24 aprile 2025.
- 1 2 3 Hawley's Condensed Chemical Dictionary, 15th ed By Richard J. Lewis, Sr. John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ. 2007. x + 1380 pp. $150.00. ISBN 978-0-471-76865-4., in Journal of the American Chemical Society, vol. 129, n. 16, 20 marzo 2007, pp. 5296–5296, DOI:10.1021/ja0769144. URL consultato il 24 aprile 2025.
- 1 2 C. Stewart Slater, A Review of: “HANDBOOK OF INDUSTRIAL MEMBRANE TECHNOLOGY Mark C. Porter, ed. Noyes Publications, Park Ridge, NJ, 1990 hardbound, 604 pages, $96.00“, in Separation and Purification Methods, vol. 19, n. 2, 1990-01, pp. 217–219, DOI:10.1080/03602549008050938. URL consultato il 24 aprile 2025.
- 1 2 3 4 5 6 7 ICSC 0444 - DIETILAMINA, su chemicalsafety.ilo.org. URL consultato il 24 aprile 2025.
- ↑ (EN) PubChem, Diethylamine, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 aprile 2025.
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- ↑ Marc Eckert, Gerald Fleischmann e Reinhard Jira, Acetaldehyde, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 15 dicembre 2006, DOI:10.1002/14356007.a01_031.pub2. URL consultato il 24 aprile 2025.
- ↑ A. H. Johnstone, CRC Handbook of Chemistry and Physics—69th Edition Editor in Chief R. C. Weast, CRC Press Inc., Boca Raton, Florida, 1988, pp. 2400, price £57.50. ISBN 0-8493-0369-5, in Journal of Chemical Technology & Biotechnology, vol. 50, n. 2, 1991-01, pp. 294–295, DOI:10.1002/jctb.280500215. URL consultato il 24 aprile 2025.
- ↑ Gary F. Bennett, Handbook of toxic and hazardous chemicals and carcinogens, 2nd edn., Noyes Publications, Park Ridge, NJ, 1985, 950 pages, $96., in Journal of Hazardous Materials, vol. 12, n. 3, 1985-12, pp. 340–341, DOI:10.1016/0304-3894(85)85022-6. URL consultato il 24 aprile 2025.
- ↑ Occupational health guidelines for chemical hazards., U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Centers for Disease Control, National Institute for Occupational Safety and Health, 1º gennaio 1981. URL consultato il 24 aprile 2025.
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Collegamenti esterni
- (EN) diethylamine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.