Eritrulosio
| Eritrulosio | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (R)-1,3,4-triidrossibutan-2-one | |
| Nomi alternativi | |
| L-glicero-2-tetrulosio | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H8O4 |
| Massa molecolare (u) | 120,104 |
| Aspetto | liquido sciropposo giallo chiaro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 609-775-5 |
| PubChem | 162406 |
| SMILES | C(C(C(=O)CO)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,391 |
| Solubilità in acqua | solubile |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | -2 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 110 °C (vaso chiuso) |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
L'eritrulosio è un composto chimico di formula C4H8O4 che in condizioni standard si presenta come un liquido sciropposo di colore giallo chiaro.[2]
Caratteristiche strutturali e fisiche
La ChEBI Ontology classifica il composto come un chetotetrosio, un α-idrossido cheton primario e un α-idrossido chetone secondario.[3] Più in generale il composto è classificato come uno zucchero, in particolare un monosaccaride. La massa monoisotopica del composto è pari a 120,04226 Da[3] e una superficie polare pari a 77,8 Ų.[2]
Il composto presenta le seguenti caratteristiche strutturali:[2]
- 3 donatori di legami a idrogeno
- 4 accettori di legami a idrogeno
- tre legami ruotabili
- un elemento stereogenico
- 8 atomi pesanti
Sintesi
Il composto può essere sintetizzato con alte rese (39–60%) insieme ad altri zuccheri a 6 carboni, tramite condensazione aldolica della formaldeide con diidrossiacetone (DHA) in un mezzo acquoso (pH 7,54–8,71) a 65 – 80°C - in special modo a pH 8,36 e 65°C - con l'utilizzo di strutture di imidazolato zeolitico di zinco basate su 2-metilimidazolo (ZIF-8) e 2-etilimidazolo (MAF-5 e MAF-6).[4]
La selettività del processo dipende dal pH della soluzione di reazione, che è controllato dalla temperatura della reazione e dalla quantità di catalizzatore nella miscela di reazione. La resa dell'eritrulosio utilizzando i sistemi catalitici indicati dipende dal raggio dei pori e aumenta nell'ordine MAF-6 > MAF-5 > ZIF-8.[4]
Uno studio ha dimostrato che è possibile biosintetizzare L-eritrulosio a partire dal meso-eritritolo utilizzando il ceppo batterico G. oxydans 621HΔupp BP.8 con una resa del 99%.[5]
Il composto può essere inoltre biosintetizzato utilizzando la reazione della piruvato decarbossilasi con β-HPA e glicolaldeide in presenza della transchetolasi.[6]
Reattività e caratteristiche chimiche
Il composto è utilizzato per sintetizzare il metil-4-metossi-2-idrossibutanoato (MMHB) per reazione con metanolo mediante l'utilizzo di un catalizzatore a base di stagno. Il composto può essere isomerizzato in eritrosio e treosio.[7]
Il composto viene ossidato dal periodato seguendo la reazione:[8]
![{\displaystyle {\mathrm {periodato} {}+{}\mathrm {eritrulosio} {}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {formaldeide} {}+{}1\,\mathrm {acido} ~\mathrm {formico} {}+{}1\,\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/d601b9f87e2cbe6420402be586def155f7fe500c.svg)
L'eritrulosio è stato utilizzato dalla Reed Forest Biotechnology per sintetizzare sedoeptulosio e L-glicero-D-manno-eptosio attraverso una cascata multienzimatica.[9]
Applicazioni
Viene utilizzato nella produzione di autoabbrozzanti unitamente al diidrossiacetone.[10][11]
Note
- ↑ Sigma Aldrich; rev. del 10.11.2013
- 1 2 3 (EN) PubChem, Erythrulose, DL-, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato l'11 marzo 2025.
- 1 2 erythrulose (CHEBI:23958), su www.ebi.ac.uk. URL consultato l'11 marzo 2025.
- 1 2 (EN) I. A. Lukoyanov, N. V. Gromov e T. B. Medvedeva, Synthesis of Erythrulose from Dihydroxyacetone and Formaldehyde Using Zinc Zeolitic Imidazolate Frameworks, in Catalysis in Industry, vol. 13, n. 4, 1º ottobre 2021, pp. 395–402, DOI:10.1134/S2070050421040061. URL consultato l'11 marzo 2025.
- ↑ (EN) Christian Burger, Constantin Kessler e Simone Gruber, L-Erythrulose production with a multideletion strain of Gluconobacter oxydans, in Applied Microbiology and Biotechnology, vol. 103, n. 11, 1º giugno 2019, pp. 4393–4404, DOI:10.1007/s00253-019-09824-w. URL consultato l'11 marzo 2025.
- ↑ P. A. Dalby, J. M. Ward e H. C. Hailes, 7.17 C–X Bond Formation: C–C Bond Formation using TDP-Dependent Enzymes, Elsevier, 1º gennaio 2012, pp. 372–389, DOI:10.1016/b978-0-08-095167-6.00722-9, ISBN 978-0-08-095168-3. URL consultato l'11 marzo 2025.
- ↑ Fenghua Wang, Hu Li e Fusheng Xu, Chapter 3 - Catalytic Interconversion of Sugars with Zeolite and Zeotype Materials, collana Chemical, Physical and Biological Aspects of Confined Systems, vol. 2, Elsevier, 1º gennaio 2019, pp. 57–71, DOI:10.1016/b978-0-12-817813-3.00003-1. URL consultato l'11 marzo 2025.
- ↑ Robert J. Ouellette e J. David Rawn, 26 - Carbohydrates, Elsevier, 1º gennaio 2015, pp. 539–567, DOI:10.1016/b978-0-12-801889-7.00026-1, ISBN 978-0-12-801889-7. URL consultato l'11 marzo 2025.
- ↑ Arlen W. Frank, 1 - Sugar Phosphates, Elsevier, 1º gennaio 2013, pp. 1–74, DOI:10.1016/b978-0-12-407194-0.00001-9, ISBN 978-0-12-407194-0. URL consultato l'11 marzo 2025.
- ↑ (EN) Kathie L. Dionisio, Katherine Phillips e Paul S. Price, The Chemical and Products Database, a resource for exposure-relevant data on chemicals in consumer products, in Scientific Data, vol. 5, n. 1, 10 luglio 2018, pp. 180125, DOI:10.1038/sdata.2018.125. URL consultato l'11 marzo 2025.
- ↑ (EN) A. N. Simonov, L. G. Matvienko e O. P. Pestunova, Selective synthesis of erythrulose and 3-pentulose from formaldehyde and dihydroxyacetone catalyzed by phosphates in a neutral aqueous medium, in Kinetics and Catalysis, vol. 48, n. 4, 2007-07, pp. 550–555, DOI:10.1134/S0023158407040118. URL consultato il 12 marzo 2025.
Altri progetti
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