Treosio
| Treosio | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 2,3,4-triidrossibutanale | |
| Nomi alternativi | |
| D-treotetrosio (D); L-treotetrosio (L) | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H8O4 |
| Massa molecolare (u) | 120,10 |
| Aspetto | liquido incolore sciropposo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-418-0 |
| PubChem | (D) 439665 (D) |
| SMILES | C(C(C(C=O)O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | molto solubile |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [1] |
Il treosio è un monosaccaride appartenente al gruppo dei tetrosi, di formula chimica C4H8O4. Possiede un gruppo aldeidico terminale ed è quindi classificato tra gli aldosi. Esiste sotto forma di due stereoisomeri, D-treosio e L-treosio, enantiomeri tra loro; l'eritrosio ne è il diastereomero.
Nomenclatura e struttura
Il nome IUPAC del treosio è 2,3,4-triidrossibutanale. Gli stereodescrittori assoluti, determinati sui due centri stereogenici della molecola (C2 e C3), sono (2S,3R) per il D-treosio (numero CAS 95-43-2) e (2R,3S) per il suo enantiomero, il L-treosio (numero CAS 95-44-3)[2].
Nella proiezione di Fischer, il D-treosio presenta i due gruppi ossidrilici di C2 e C3 su lati opposti della catena verticale, a differenza dell'eritrosio in cui i due ossidrili si trovano sullo stesso lato. Da questa relazione strutturale derivano i prefissi stereochimici generali "treo-" ed "eritro-", oggi impiegati in chimica organica per descrivere la configurazione relativa di una qualsiasi coppia di centri stereogenici adiacenti, indipendentemente dalla loro appartenenza alla famiglia dei carboidrati[3].
Storia
Il treosio fu isolato per la prima volta nel 1901 dal chimico tedesco Otto Ruff, allievo di Hermann Emil Fischer, nel corso di studi sull'ossidazione degli acidi L-arabonico e L-xilonico, pubblicati sui Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft[4]. Il nome "treosio" fu coniato da Ruff come quasi-anagramma di "eritrosio", a sottolineare la stretta parentela strutturale tra i due tetrosi: l'eritrosio era infatti già noto da tempo, essendo stato isolato nel 1849 dal farmacista francese Louis-Félix-Joseph Garot a partire dalla rabarbaro, e doveva il proprio nome alla colorazione rossastra (dal greco ἐρυθρός, "rosso") che assumeva in presenza di alcali[5].
Proprietà fisico-chimiche
A temperatura ambiente il treosio si presenta come un liquido incolore di consistenza sciropposa, molto solubile in acqua[2]. Come tutti gli aldosi, dà esito positivo ai saggi di Fehling e di Tollens, a seguito dell'ossidazione del gruppo aldeidico, e analogamente al saggio di Benedict; l'ossidazione del gruppo aldeidico a gruppo carbossilico produce il corrispondente acido aldonico, l'acido treonico.
Sintesi
Il D-treosio può essere ottenuto per via sintetica a partire dalla D-gliceraldeide mediante sintesi di Kiliani-Fischer: la gliceraldeide reagisce con acido cianidrico formando una coppia di cianidrine epimeriche, successivamente idrolizzate ad acidi aldonici, convertite in lattoni e ridotte con amalgama di sodio. Si ottiene così una miscela di D-eritrosio e D-treosio, separabili per cristallizzazione frazionata dei rispettivi derivati fenilidrazonici o dei sali di calcio[6].
In alternativa, il treosio può essere ottenuto per degradazione di un pentosio di partenza attraverso la degradazione di Ruff: l'aldopentosio viene dapprima ossidato ad acido aldonico con acqua di bromo, quindi sottoposto a decarbossilazione ossidativa con perossido di idrogeno e acetato ferrico, con perdita di un'unità di carbonio. È questo il procedimento storicamente impiegato da Ruff per il primo isolamento del composto, applicato agli acidi derivati da L-arabinosio e L-xilosio[4]. Una via di sintesi alternativa, citata anche dall'Enciclopedia Treccani, prevede la demolizione del D-xilosio[7].
Il treosio può inoltre fungere da punto di partenza per l'allungamento della catena carboniosa: sottoposto a sua volta a sintesi di Kiliani-Fischer, il D-treosio genera una miscela di D-xilosio e D-lixosio.
Rilevanza biologica e applicazioni
Il treosio non riveste un ruolo significativo nel metabolismo naturale conosciuto, a differenza del suo diastereomero eritrosio (coinvolto, sotto forma di eritrosio-4-fosfato, nella via dei pentoso fosfati e nel ciclo di Calvin). Il principale interesse applicativo del treosio risiede nel suo impiego come componente strutturale dell'acido treonucleico (TNA), un acido xenonucleico (XNA) in cui lo zucchero a cinque atomi di carbonio del RNA è sostituito dal treosio, a quattro atomi di carbonio. Il TNA, sviluppato a partire dal lavoro di Albert Eschenmoser sull'eziologia chimica delle strutture degli acidi nucleici, è in grado di appaiarsi per complementarità di basi con sequenze di DNA e RNA, ed è studiato sia come modello di possibile precursore prebiotico dell'RNA, sia come piattaforma per polimeri genetici sintetici resistenti alla degradazione enzimatica[8].
Nel 2012 un gruppo di ricerca del Medical Research Council ha sostituito, in un acido xenonucleico sintetico, lo zucchero ribosio (proprio dell'RNA) e desossiribosio (proprio del DNA) con l'arabinosio, dimostrando che molecole diverse dal ribosio sono in grado di sostenere la trasmissione e l'evoluzione dell'informazione genetica[9][10].
Note
- ↑ Sigma Aldrich; rev. del 22.05.2013
- 1 2 D-Threose, CID 439665, su PubChem, National Center for Biotechnology Information. URL consultato il 19 giugno 2026.
- ↑ S. J. Angyal, R. G. Wheen, The Composition of Reducing Sugars in Aqueous Solution: Glyceraldehyde, Erythrose, Threose, in Australian Journal of Chemistry, vol. 33, n. 5, 1980, pp. 1001, DOI:10.1071/CH9801001.
- 1 2 Otto Ruff, Ueber die Oxydation der l-Arabonsäure und l-Xylonsäure, in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 34, n. 2, 1901, pp. 1362–1372, DOI:10.1002/cber.19010340204.
- ↑ Garot, De la matière colorante rouge des rhubarbes exotiques et indigènes et de son application (comme matière colorante) aux arts et à la pharmacie, in Journal de Pharmacie et de Chimie, vol. 3, n. 17, 1850, pp. 5–19.
- ↑ The Ruff Degradation and the Kiliani-Fischer Synthesis, su Master Organic Chemistry. URL consultato il 19 giugno 2026.
- ↑ Treosio, su Treccani. URL consultato il 19 giugno 2026.
- ↑ K.-U. Schöning, P. Scholz, S. Guntha, X. Wu, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Chemical Etiology of Nucleic Acid Structure: The α-Threofuranosyl-(3'→2') Oligonucleotide System, in Science, vol. 290, n. 5495, 2000, pp. 1347–1351, DOI:10.1126/science.290.5495.1347.
- ↑ Synthetic Genetic Polymers Capable of Heredity and Evolution, su sciencemag.org.
- ↑ Move over DNA: Six new molecules can carry genes, su New Scientist, 19 aprile 2012.
Voci correlate
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