Saralasina
| Saralasina | |
|---|---|
 | |
| Nomi alternativi | |
| [Sar1, Val5, Ala8]-angiotensina II | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C42H65N13O10 |
| Massa molecolare (u) | 912.05 g/mol |
| Numero CAS | |
| PubChem | 6324663 |
| DrugBank | DBDB06763 |
| SMILES | CC(C)C(C(=O)NC(CC1=CC=C(C=C1)O)C(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(CC2=CN=CN2)C(=O)N3CCCC3C(=O)NC(C)C(=O)O)NC(=O)C(CCCN=C(N)N)NC(=O)CNC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K | 3,41 |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | - 2,6 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [1] |
La saralasina è un composto chimico di formula .[2]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{42}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{65}}\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{13}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{10}}}}](./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/68bb902dd4d7ed41067415b9ca4ab0e08c193de5.svg)
Storia
Fu approvata per la prima volta nel 1982.[3]
Caratteristiche strutturali e fisiche
La saralasina è oligopeptide[4] composto da 8 amminoacidi analogo all'angiotensina II bovina in cui gli amminoacidi 1 e 8 sono sostituiti rispettivamente con sarcosina e alanina.[5]
| N. di atomi pesanti | 65 |
| N. di donatori di legami a idrogeno | 12 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 13 |
| N. di elementi stereogenici atomici definiti | 7 |
| N. di legami ruotabili | 25 |
| Massa monoisotopica | 911,49773532 u |
| Superficie polare | 358 Ų |
| Rifrattività | 234,83 m3/mol |
| Polarizzabilità | 94,21 Å3 |
Farmacologia e tossicologia
Farmacodinamica
È un inibitore competitivo altamente specifico dell'angiotensina II.[5]
Effetti del composto e usi clinici
Si tratta di un farmaco proteico con una fase massima di sperimentazione clinica pari a IV[3] che fu utilizzato nella diagnosi dell'ipertensione nefrovascolare (test alla saralazina).[5][7] È stato dimostrato che Induce la crescita delle neuriti in un test cellulare NG108-15 in misura simile all'angiotensina II endogena.[8]
Note
- ↑ Sigma Aldrich; rev. del 08.10.2012 riferita al sale acetato idrato
- ↑ (EN) Saralasin, su go.drugbank.com. URL consultato il 15 maggio 2025.
- 1 2 (EN) Open Targets Platform, su platform.opentargets.org. URL consultato il 15 maggio 2025.
- ↑ saralasin (CHEBI:135894), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 15 maggio 2025.
- 1 2 3 Saralasin - MeSH - NCBI, su www.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 15 maggio 2025.
- ↑ (EN) PubChem, Saralasin, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 15 maggio 2025.
- ↑ Cardio-Angio-Farmacologia di Adriano Marino, Piccin Editore.
- ↑ (EN) Marie-Odile Guimond, Mathias Hallberg e Nicole Gallo-Payet, Saralasin and Sarile Are AT 2 Receptor Agonists, in ACS Medicinal Chemistry Letters, vol. 5, n. 10, 9 ottobre 2014, pp. 1129–1132, DOI:10.1021/ml500278g. URL consultato il 15 maggio 2025.