1,4-Butanodiol

1,4-Butanodiol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) butano-1,4-diol Inne nazwy i oznaczenia BDO, 1,4-butanodiol, glikol tetrametylenowy
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwna kleista ciecz
Wzór Hilla	C4H10O2
Inne wzory	HO(CH2)4OH, HOC4H8OH
Masa molowa	90,12 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	110-63-4
PubChem	8064
DrugBank	DB01955
SMILES C(CCO)CO
InChI InChI=1S/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2 InChIKey WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,017 g/cm³ (25 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 100 g/l (25 °C)[1] Temperatura topnienia 16 °C[1] 20,1 °C[2] Temperatura wrzenia 230 °C[1] logP −0,88 (25 °C)[1] Wartość pK pKa 14,5 (25 °C)[2] Lepkość 84,9 mPa·s (20 °C)[1] Ciśnienie pary nasyconej 0,019 hPa (25 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów[1] Uwaga Zwroty H H302, H336 Zwroty P P261, P264, P270, P271, P301+P312, P304+P340 NFPA 704[3] 1 0 0   Temperatura zapłonu 134 °C (zamknięty tygiel)[1] Temperatura samozapłonu 385 °C (1013 hPa)[1] Numer RTECS EK0525000 Dawka śmiertelna LD50 1525 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,4-Butanodiol – organiczny związek chemiczny z grupy dioli, stosowany jako rozpuszczalnik do farb i plastików, w preparatyce organicznej do syntezy γ-butyrolaktonu (GBL). W obecności kwasu fosforowego i w wysokiej temperaturze przechodzi w tetrahydrofuran (THF).

BDO bywa używane rekreacyjnie, jako substancja psychoaktywna. Jednym z jego metabolitów jest kwas γ-hydroksymasłowy (GHB). Nadużywanie tej substancji może prowadzić do uzależnienia psychicznego i fizycznego. Po spożyciu, w organizmie BDO metabolizowane jest przez dehydrogenazę alkoholową i dehydrogenazę aldehydową do GHB. Ponieważ oba te enzymy metabolizują także alkohol etylowy, spożycie jednocześnie BDO i etanolu może być groźne dla zdrowia.

Na początku listopada 2007 roku 1,4-butanodiol wykryto w popularnej zabawce dla dzieci – koralikach Bindeez. Polski importer wycofał produkt ze sklepów. Spożycie 1,4-butanodiolu może powodować m.in. zaburzenia i utratę świadomości, a w przypadku dużych ilości nawet śmierć.