Acetyloaceton

Acetyloaceton
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	pentano-2,4-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	2,4-pentanodion, ACAC, acac
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna lub jasnożółta, łatwopalna ciecz
Wzór Hilla	C5H8O2
Inne wzory	(CH3CO)2CH2
Masa molowa	100,12 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	123-54-6
PubChem	31261
SMILES
	CC(=O)CC(=O)C
InChI
	InChI=1S/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H3
	InChIKey
	YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9721 g/cm³ (25 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	192 g/kg (20 °C); 475 g/kg (80 °C);
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny bez ograniczeń w eterze dietylowym, etanolu, acetonie i kwasie octowym
Temperatura topnienia	−18,3 °C; −23 °C;
Temperatura wrzenia	140,7 °C (1013 hPa)
logP	0,32
Wartość pK	pKa 9,02
Współczynnik załamania nD	1,4494 (20 °C, 589 nm)
Ciśnienie pary nasyconej	9,00 hPa (20 °C); 10,2 hPa (25 °C); 16,1 hPa (30 °C); 27,6 hPa (40 °C); 45,2 hPa (50 °C);
Budowa
Moment dipolowy	2,78 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H226, H302, H311, H331
Zwroty P	P261, P280, P311
	NFPA 704
	2 2 0
Temperatura zapłonu	34 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	340 °C
Granice wybuchowości	dolna: 1,7%
Numer RTECS	SA1925000
Dawka śmiertelna	LD50 55 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	propanon, biuret, kwas malonowy, bezwodnik octowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Acetyloaceton, 2,4-pentanodion – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, pochodna acetonu, najprostszy β-diketon (związek posiadający dwie grupy ketonowe rozdzielone jednym atomem).

Właściwości

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o charakterystycznym, ostrym zapachu. Jako typowy β-diketon, 2,4-pentanodion ulega tautomerii ketonowo-enolowej:

Jego enolan jest używany jako odczynnik kompleksujący o skrócie acac.

Chemia koordynacyjna

Anion acetyloacetonu tworzy związki kompleksowe z wieloma jonami metali przejściowych. Główną metodą syntezy jest reakcja jonu metalu z acetyloacetonem w obecności zasady (B):

M^z+ + z(acacH) + zB ⇌ M(acac)_z + zBH⁺

która pomaga w usuwaniu protonu z acetyloacetonu i przesuwa równowagę na korzyść kompleksu. Oba atomy tlenu wiążą się z metalem tworząc pierścień sześcioczłonowy. W niektórych przypadkach wiązanie jest tak silne, że dodanie zasady nie jest potrzebne do wytworzenia kompleksu. Ze względu na to, że kompleks metalu nie ma ładunku elektrycznego, jest on rozpuszczalny w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych^[7].

Uwagi

↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 6 S. 3-438.
2. 1 2 S. 5-160.
3. 1 2 3 S. 16-28.
4. ↑ S. 9-64.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 Pentane-2,4-dione, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 030800 [dostęp 2018-07-30] (niem. • ang.).
↑ MałgorzataM. Galus MałgorzataM., Tablice chemiczne, Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008, s. 170–171, ISBN 978-83-7350-105-8 .
↑ Acetyloaceton (nr 05581) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30].
↑ Acetylacetone (nr 05581) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Katherine H.K.H. Thompson Katherine H.K.H., ChrisCh. Orvig ChrisCh., Coordination chemistry of vanadium in metallopharmaceutical candidate compounds, „Coordination Chemistry Reviews”, 219–221, 2001, s. 1033–1053, DOI: 10.1016/S0010-8545(01)00395-2 (ang.).

[8] Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

[FPX-1] 1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 6 S. 3-438.

1 2 S. 5-160.

1 2 3 S. 16-28.

↑ S. 9-64.

[3] 1 2 3 4 5 6 S. 3-438.

[4] 1 2 S. 5-160.

[7] 1 2 3 S. 16-28.

[9] S. 9-64.

[GESTIS-5] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Pentane-2,4-dione, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 030800 [dostęp 2018-07-30] (niem. • ang.).

[6] MałgorzataM. Galus MałgorzataM., Tablice chemiczne, Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008, s. 170–171, ISBN 978-83-7350-105-8 .

[10] Acetyloaceton (nr 05581) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30].

[11] Acetylacetone (nr 05581) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Thompson2001-12] Katherine H.K.H. Thompson Katherine H.K.H., ChrisCh. Orvig ChrisCh., Coordination chemistry of vanadium in metallopharmaceutical candidate compounds, „Coordination Chemistry Reviews”, 219–221, 2001, s. 1033–1053, DOI: 10.1016/S0010-8545(01)00395-2 (ang.).

[3] 1 2 3 4 5 6 S. 3-438.

[4] 1 2 S. 5-160.

[7] 1 2 3 S. 16-28.

[9] S. 9-64.

[1]

[2.1]

[2.2]

[3]

[4]

[2.3]

[a]

[2.4]

[5]

[6]

[7]