Eter dietylowy

Eter dietylowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	etoksyetan
inne	eter dietylowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna, palna, lotna ciecz
Wzór Hilla	C4H10O
Inne wzory	C2H5OC2H5, (C2H5)2O, Et2O, Et−O−Et
Masa molowa	74,12 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	60-29-7
PubChem	3283
DrugBank	DB13598
SMILES
	CCOCC
InChI
	InChI=1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
	InChIKey
	RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,7138 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	65 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze w acetonie; mieszalny z etanolem, benzenem
Temperatura topnienia	−116,2 °C
Temperatura wrzenia	34–35 °C
Punkt krytyczny	193,6 °C; 3,644 MPa;
Lepkość	0,283 mPa·s (0 °C); 0,224 mPa·s;
Napięcie powierzchniowe	16,65 mN/m
Budowa
Moment dipolowy	(1,098 ± 0,001) D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H224, H302, H336, EUH019, EUH066
Zwroty P	P210, P233, P240, P241, P301+P312, P403+P233
	NFPA 704
	4 1 1
Temperatura zapłonu	−45 °C
Temperatura samozapłonu	180 °C
Numer RTECS	KI5775000
Dawka śmiertelna	LD50 1211 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	eter dimetylowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Eter dietylowy, pot. eter etylowy^[a], eter^[7] – organiczny związek chemiczny z grupy eterów, zbudowany z dwóch grup etylowych przyłączonych do atomu tlenu. Ma właściwości narkotyczne, nasenne i znieczulające. Nałogowe wąchanie lub spożywanie eteru nosi nazwę eteromanii.

Otrzymywanie

Eter dietylowy otrzymuje się w wyniku dehydratacji alkoholu etylowego (działając na niego stężonym kwasem siarkowym w temperaturze 140 °C). W przemyśle otrzymywany jest w wyniku dehydratacji par alkoholu etylowego przepuszczanych nad Al₂O₃ lub zeolitami.

Właściwości fizykochemiczne

Eter dietylowy jest bezbarwną, lotną, skrajnie łatwopalną cieczą^[8]. Z powietrzem (i tlenem) tworzy mieszaninę wybuchową. Jego pary są cięższe od powietrza (gęstość par eteru jest 2,56 raza większa od gęstości powietrza^[4]), co powoduje, że „pełzają” po stole laboratoryjnym, unosząc się z otwartej butelki.

Zastosowanie

rozpuszczalnik – w ekstrakcji oraz w wielu syntezach organicznych (szczególnie w reakcji Grignarda)
w preparatyce farmaceutycznej – do sporządzania leków galenowych, m.in. kolodium^[9.1]
może być stosowany do znieczulenia ogólnego (narkozy)^[9.2], choć w praktyce jest wypierany przez inne leki; blokuje kanały potasowe^[10]

Fiolka eteru przeznaczona do znieczulania

Zagrożenia

Eter dietylowy jest substancją bardzo lotną i niezwykle łatwopalną (temperatura zapłonu −45 °C^[3.6]). Z powietrzem atmosferycznym tworzy mieszaninę wybuchową już w niskich temperaturach. Pary eteru jako cięższe od powietrza mają tendencję do gromadzenia się przy ziemi i mogą przesuwać się po niej na dość znaczne odległości. Zapłon mieszaniny powietrzno-eterowej może nastąpić nie tylko od iskry czy płomienia, lecz nawet w wyniku kontaktu z gorącą powierzchnią, np. płytą grzejną lub gorącym trójnogiem^[7].

Eter dietylowy (podobnie jak inne etery) ma skłonność do tworzenia wybuchowych, wysokowrzących nadtlenków w wyniku działania światła i kontaktu z powietrzem. Oddestylowanie eteru zawierającego nadtlenki prowadzi do ich zatężenia i może spowodować eksplozję. Dlatego przed przystąpieniem do destylacji eteru należy wykonać test na obecność nadtlenków, a w razie stwierdzenia ich obecności należy rozłożyć je za pomocą środka redukującego^[7].

W celu zmniejszenia ryzyka wytworzenia nadtlenków do eteru występującego w handlu bywają dodawane stabilizatory, np. butylowany hydroksytoluen jako przeciwutleniacz. Wodę i nadtlenki usuwa się z eteru poprzez destylację znad sodu i benzofenonu albo przepuszczając eter przez kolumnę wypełnioną aktywowanym glinem^[11].

Zobacz też

Uwagi

↑ Z formalnego punktu widzenia „eter etylowy” to ogólna nazwa każdego eteru, w którym występuje jedna grupa etylowa (−C₂H₅). W praktyce laboratoryjnej i przemysłowej nazwa ta odnosi się do eteru dietylowego.

Przypisy

1 2 P-63.2.4 Systematyczne nazwy eterów, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 658 [zarchiwizowane 2025-02-17] .
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 124, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
1. 1 2 3 4 S. 3-168.
2. 1 2 S. 6-58.
3. 1 2 S. 6-177.
4. ↑ S. 6-128.
5. ↑ S. 9-54.
6. 1 2 3 S. 15-16.
1 2 3 4 Eter dietylowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 12 marca 2025, numer katalogowy: 309966 [dostęp 2026-06-09] .
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
↑ Diethyl ether, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-06-09] (ang.).
1 2 3 Arthur I.A.I. Vogel Arthur I.A.I., Preparatyka organiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 223 .
↑ etylowy eter, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 203, OCLC 33835352 .
Farmakopea Polska XII, t. 1, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, Wydawnictwo Dragon, 2020, ISBN 978-83-8172-541-5, OCLC 1228835722 .
1. ↑ Aether. Eter dietylowy.
2. ↑ Aether anaestheticus. Eter dietylowy do narkozy, s. 2113.
↑ TadeuszT. Krzymowski TadeuszT., JadwigaJ. Przała JadwigaJ., Fizjologia zwierząt. Podręcznik dla studentów wydziałów medycyny weterynaryjnej, wydziałów biologii i hodowli zwierząt akademii rolniczych i uniwersytetów, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 2005, s. 27, ISBN 83-09-01792-8 .
↑ W.L.F.W.L.F. Armarego W.L.F.W.L.F., C.L.L.C.L.L. Chai C.L.L.C.L.L., Purification of Laboratory Chemicals, 2003, ISBN 978-0-7506-7571-0 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[13] Z formalnego punktu widzenia „eter etylowy” to ogólna nazwa każdego eteru, w którym występuje jedna grupa etylowa (−C₂H₅). W praktyce laboratoryjnej i przemysłowej nazwa ta odnosi się do eteru dietylowego.

[BlueBook-1] 1 2 P-63.2.4 Systematyczne nazwy eterów, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 658 [zarchiwizowane 2025-02-17] .

[psc-2] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 124, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[CRC-3] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
1 2 3 4 S. 3-168.

1 2 S. 6-58.

1 2 S. 6-177.

↑ S. 6-128.

↑ S. 9-54.

1 2 3 S. 15-16.

[4] 1 2 3 4 S. 3-168.

[7] 1 2 S. 6-58.

[8] 1 2 S. 6-177.

[9] S. 6-128.

[10] S. 9-54.

[12] 1 2 3 S. 15-16.

[Sial-5] 1 2 3 4 Eter dietylowy [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 12 marca 2025, numer katalogowy: 309966 [dostęp 2026-06-09] .

[FPX-6] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[CAMEO-11] Diethyl ether, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-06-09] (ang.).

[Vogel-14] 1 2 3 Arthur I.A.I. Vogel Arthur I.A.I., Preparatyka organiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 223 .

[Encyklopedia-15] etylowy eter, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 203, OCLC 33835352 .

[FP12-16] Farmakopea Polska XII, t. 1, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, Wydawnictwo Dragon, 2020, ISBN 978-83-8172-541-5, OCLC 1228835722 .
↑ Aether. Eter dietylowy.

↑ Aether anaestheticus. Eter dietylowy do narkozy, s. 2113.

[17] Aether. Eter dietylowy.

[18] Aether anaestheticus. Eter dietylowy do narkozy, s. 2113.

[Krzymowski-19] TadeuszT. Krzymowski TadeuszT., JadwigaJ. Przała JadwigaJ., Fizjologia zwierząt. Podręcznik dla studentów wydziałów medycyny weterynaryjnej, wydziałów biologii i hodowli zwierząt akademii rolniczych i uniwersytetów, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 2005, s. 27, ISBN 83-09-01792-8 .

[Armarego-20] W.L.F.W.L.F. Armarego W.L.F.W.L.F., C.L.L.C.L.L. Chai C.L.L.C.L.L., Purification of Laboratory Chemicals, 2003, ISBN 978-0-7506-7571-0 .

[4] 1 2 3 4 S. 3-168.

[7] 1 2 S. 6-58.

[8] 1 2 S. 6-177.

[9] S. 6-128.

[10] S. 9-54.

[12] 1 2 3 S. 15-16.

[17] Aether. Eter dietylowy.

[18] Aether anaestheticus. Eter dietylowy do narkozy, s. 2113.

[1]

[2]

[3.1]

[4]

[5]

[3.2]

[3.3]

[3.4]

[3.5]

[6]

[3.6]

[a]

[7]

[8]

[9.1]

[9.2]

[10]

[11]