Acydoliza

Acydoliza – reakcja chemiczna rozkładu związku chemicznego pod wpływem kwasu. Zazwyczaj przeprowadzana w warunkach bezwodnych w celu niedopuszczenia do hydrolizy katalizowanej przez kwas.

Najczęściej spotykanym typem acydolizy jest transestryfikacja – w tym przypadku wymiana reszty kwasowej w estrze:

R¹COOR² + R³COOH → R³COOR² + R¹COOH

Acydolizie ulegają także amidy, np. w reakcji diamidofosforynu alkilowego z kwasem karboksylowym powstaje H-amidofosfonian alkilowy i amid kwasu karboksylowego^[1]:

R¹OP(NR²₂)₂ + R³COOH → R¹OP(O)(H)NR²₂ + R³C(O)NR²₂

Innym rodzajem acydolizy jest rozpad eterów pod wpływem stężonych mocnych kwasów beztlenowych do alkoholi i halogenków alkilowych:

R¹−O−R² + HX → R¹−OH + R²X

Natomiast etery trytylowe w wyniku acydolizy uwalniają kation trytyliowy i alkohol^[2]:

Tr−O−R + HA → Tr⁺A⁻ + ROH

Zobacz też

Przypisy

↑ D.V.D.V. Khodarev D.V.D.V., T.S.T.S. Kukhareva T.S.T.S., L.K.L.K. Vasyanina L.K.L.K., E.E.E.E. Nifant’ev E.E.E.E., New type phosphorous amides derived from protected monosaccharides, „Russian Journal of General Chemistry”, 76 (4), 2006, s. 529–534, DOI: 10.1134/S1070363206040062 (ang.).
↑ M.M. Schelhaas M.M., H.H. Waldmann H.H., Protecting group strategies in organic synthesis, „Angewandte Chemie International Edition”, 35 (18), 1996, s. 2056–2083, DOI: 10.1002/anie.199620561 (ang.).

[Khodarev-1] D.V.D.V. Khodarev D.V.D.V., T.S.T.S. Kukhareva T.S.T.S., L.K.L.K. Vasyanina L.K.L.K., E.E.E.E. Nifant’ev E.E.E.E., New type phosphorous amides derived from protected monosaccharides, „Russian Journal of General Chemistry”, 76 (4), 2006, s. 529–534, DOI: 10.1134/S1070363206040062 (ang.).

[Schelhaas-2] M.M. Schelhaas M.M., H.H. Waldmann H.H., Protecting group strategies in organic synthesis, „Angewandte Chemie International Edition”, 35 (18), 1996, s. 2056–2083, DOI: 10.1002/anie.199620561 (ang.).

[1]

[2]