Ajoen
| |||||||||||||
 | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||
| Wzór Hilla |
C9H14OS3 | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
234,40 g/mol | ||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
Ajoen (ang. ajoene, 4,5,9-tritiododeka-1,6,11-trieno-9-tlenek) – organiczny związek siarkoorganiczny występujący w przetworach i ekstraktach czosnku (Allium sativum)[1]. Powstaje wtórnie z allicyny (która tworzy się po uszkodzeniu tkanek czosnku), m.in. podczas maceracji w olejach i w niektórych układach rozpuszczalnikowych; w literaturze opisywany jest jako mieszanina izomerów geometrycznych (E/Z) oraz enancjomerów wynikających z chiralności atomu siarki w grupie sulfotlenkowej[2]. Ajoen jest badany m.in. pod kątem wpływu na hemostazę, aktywności przeciwdrobnoustrojowej oraz potencjalnych zastosowań w terapii wspomagającej[3].
Występowanie i otrzymywanie
W nienaruszonych ząbkach czosnku występuje przede wszystkim alliina, która po rozgnieceniu lub posiekaniu ulega przemianie enzymatycznej (z udziałem alliinazy) do allicyny[2]. Allicyna jest związkiem nietrwałym i może ulegać dalszym przemianom, w wyniku których powstają m.in. ajoen oraz inne związki siarkoorganiczne; zawartość ajoenu zależy od sposobu przetwarzania oraz użytego środowiska (np. oleje jadalne)[2].
Budowa i właściwości
Ajoen zawiera jednocześnie grupę disiarczkową oraz grupę sulfotlenkową (–S(=O)–), a jego wzór sumaryczny to C9H14OS3[1]. W bazie PubChem podawana jest m.in. obliczeniowa wartość współczynnika podziału logP (oktanol/woda) rzędu 1,8[1].
Aktywność biologiczna
Działanie przeciwpłytkowe
W badaniach in vitro na ludzkich płytkach krwi wykazano, że ajoen hamuje agregację płytek indukowaną różnymi agonistami, a także wpływa na metabolizm kwasu arachidonowego i ogranicza wytwarzanie tromboksanu A2[4]. Opisano też synergistyczne nasilenie działania przeciwagregacyjnego w połączeniu z wybranymi lekami i mediatorami o działaniu przeciwpłytkowym (m.in. prostacykliną i forskoliną) w warunkach doświadczalnych[5].
Wpływ na szlak mewalonianowy i biosyntezę cholesterolu
W doświadczeniach na hodowlach komórkowych wykazano, że ajoen (podobnie jak allicyna) może hamować biosyntezę cholesterolu w komórkach wątrobowych, m.in. na poziomie reduktazy HMG-CoA oraz wybranych etapów późniejszych, prowadząc do zmian profilu pośrednich produktów szlaku[6]. W innym badaniu opisano wpływ ajoenu na białkową prenylację i proliferację komórek mięśni gładkich naczyń w warunkach in vitro[7].
Aktywność przeciwdrobnoustrojowa i przeciwbiofilmowa
Ajoen jest opisywany w piśmiennictwie jako związek o aktywności przeciwgrzybiczej i przeciwbakteryjnej, badany m.in. w kontekście zakażeń skóry oraz interakcji z biofilmami bakteryjnymi[3]. W badaniu dotyczącym Pseudomonas aeruginosa wykazano, że ajoen osłabia ekspresję wybranych czynników zjadliwości kontrolowanych przez quorum sensing oraz może działać synergistycznie z tobramycyną w modelach biofilmu[8].
Badania nad zastosowaniami medycznymi
Oceniano miejscowe preparaty z ajoenem w randomizowanym badaniu klinicznym dotyczącym grzybicy stóp (tinea pedis)[9]. Opisywano także inne kierunki badań przedklinicznych, w tym związane z odpowiedzią oksydacyjną i szlakami sygnałowymi komórek[10].
Zobacz też
Przypisy
- 1 2 3 Ajoene. PubChem (NCBI). [dostęp 2025-12-21]. (ang.).
- 1 2 3 Short Total Synthesis of Ajoene, (E,Z)-4,5,9-Trithiadodeca-1,6,11-triene 9-oxide, in Batch and (E,Z)-4,5,9-Trithiadodeca-1,7,11-triene in Continuous Flow. Chemistry – A European Journal (PDF). [dostęp 2025-12-21]. (ang.).
- 1 2 Ajoene the main active compound of garlic (Allium sativum). Europe PMC. [dostęp 2025-12-21]. (ang.).
- ↑ Effects of a garlic-derived principle (ajoene) on aggregation and arachidonic acid metabolism in human blood platelets – PubMed. National Library of Medicine (NLM). [dostęp 2025-12-21]. (ang.).
- ↑ Ajoene, the antiplatelet principle of garlic, synergistically potentiates the antiaggregatory action of prostacyclin, forskolin, indomethacin and dipyridamole on human platelets – PubMed. National Library of Medicine (NLM). [dostęp 2025-12-21]. (ang.).
- ↑ Inhibition of cholesterol biosynthesis by allicin and ajoene in rat hepatocytes and HepG2 cells – PubMed. National Library of Medicine (NLM). [dostęp 2025-12-21]. (ang.).
- ↑ Ajoene, a garlic compound, inhibits protein prenylation and arterial smooth muscle cell proliferation – PubMed. National Library of Medicine (NLM). [dostęp 2025-12-21]. (ang.).
- ↑ Ajoene, a sulfur-rich molecule from garlic, inhibits genes controlled by quorum sensing – PubMed. National Library of Medicine (NLM). [dostęp 2025-12-21]. (ang.).
- ↑ Efficacy of ajoene in the treatment of tinea pedis: a double-blind and comparative study with terbinafine – PubMed. National Library of Medicine (NLM). [dostęp 2025-12-21]. (ang.).
- ↑ Ajoene, a Stable Garlic By-Product, Has an Antioxidant Effect through Nrf2 Activation – pełny tekst. The Journal of Nutrition. [dostęp 2025-12-21]. (ang.).
Bibliografia
- Stanisław Kohlmünzer: Farmakognozja: podręcznik dla studentów farmacji. Wyd. V unowocześnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2003, s. 669. ISBN 83-200-2846-9.
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.